catalizador de Lindlar

El catalizador de Lindlar es un catalizador heterogéneo compuesto por paladio depositado sobre carbonato de calcio (CaCO₃ ₎ o carbonato de bario (BaCO₃ ₎ , posteriormente envenenado con diversas formas de plomo o azufre . Se utiliza para la hidrogenación de alquinos a alquenos (es decir, sin reducción posterior a alcanos ). Recibe su nombre de su inventor, Herbert Lindlar , quien lo descubrió en 1952.

El catalizador de Lindlar se puede crear reduciendo cloruro de paladio en una suspensión de carbonato de calcio (CaCO₃ ₎ o carbonato de bario (BaCO₃ ₎ y añadiendo acetato de plomo . ^{[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]} Se han utilizado diversos "venenos de catalizador", como óxido de plomo y quinolina . ^{[ 4 ]} El contenido de paladio del catalizador soportado suele ser del 5% en peso.

El catalizador se utiliza para la hidrogenación de alquinos a alquenos (es decir, sin reducción posterior a alcanos ). El plomo desactiva los sitios de paladio, y la desactivación adicional del catalizador con quinolina o 3,6-ditia-1,8-octanodiol aumenta su selectividad, evitando la formación de alcanos . Por lo tanto, si un compuesto contiene un doble enlace y un triple enlace, solo se reduce el triple enlace. Un ejemplo es la reducción de fenilacetileno a estireno .

La hidrogenación de alquinos es estereoespecífica , y ocurre mediante adición syn para dar el alqueno cis . ^{[ 5 ]} Por ejemplo, la hidrogenación del ácido acetilendicarboxílico usando el catalizador de Lindlar da ácido maleico en lugar de ácido fumárico .

Un ejemplo de uso comercial es la síntesis orgánica de la vitamina A , que implica una reducción de alquino con el catalizador de Lindlar. Estos catalizadores también se utilizan en la síntesis de la dihidrovitamina K1 . ^{[ 6 ]}

• Reducción de Rosenmund , una reducción que utiliza paladio sobre sulfato de bario envenenado con compuestos de azufre.
• El níquel urushibara es un catalizador a base de níquel que se utiliza para hidrogenar alquinos a alquenos.