Fenilacetileno

El fenilacetileno es un hidrocarburo alquino que contiene un grupo fenilo . Se presenta como un líquido viscoso e incoloro. En investigación, a veces se utiliza como análogo del acetileno ; al ser líquido, es más fácil de manipular que el acetileno gaseoso.

Preparación

En el laboratorio, el fenilacetileno se puede preparar mediante la eliminación de bromuro de hidrógeno del dibromuro de estireno utilizando amiduro de sodio en amoníaco : ^{[ 3 ]}

También se puede preparar mediante la eliminación de bromuro de hidrógeno del bromostireno utilizando hidróxido de potasio fundido . ^{[ 4 ]} Otro método implica el acoplamiento de Sonogashira de yodobenceno con trimetilsililacetileno , seguido de la eliminación del grupo trimetilsililo utilizando TBAF . ^{[ 5 ]}

Reacciones

El fenilacetileno es un acetileno terminal prototípico que experimenta muchas reacciones propias de este grupo funcional. Experimenta semihidrogenación sobre un catalizador de Lindlar para dar estireno . En presencia de una base y sales de cobre(II), experimenta acoplamiento oxidativo para dar difenilbutadiino . ^{[ 6 ]} En presencia de catalizadores metálicos, experimenta oligomerización , trimerización e incluso polimerización. ^{[ 7 ]}^{[ 8 ]}

En presencia de reactivos de oro o mercurio, el fenilacetileno se hidrata para dar acetofenona :

PhC ₂ H + H ₂ O → PhC (O) CH ₃

Véase también

Referencias

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[1] Bordwell, FG (1988). "Acidez de equilibrio en solución de dimetilsulfóxido". Acc. Chem. Res . 21 : 456–463 . doi : 10.1021/ar00156a004 .

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[7] Gerhard Hilt; Thomas Vogler; Wilfried Hess; Fabrizio Galbiati (2005). "Un sistema catalítico de cobalto simple para la ciclotrimerización eficiente y regioselectiva de alquinos". Chemical Communications . 2005 (11): 1474–1475 . doi : 10.1039/b417832g . PMID 15756340 .

[8] Ardizzoia, GA; Brenna, S.; Cenini, S.; LaMonica, G.; Masciocchi, N.; Maspero, A. (2003). "Oligomerización y polimerización de alquinos catalizadas por complejos de pirazolato de rodio(I)". Journal of Molecular Catalysis A: Chemical . 204–205 : 333–340 . doi : 10.1016/S1381-1169(03)00315-7 .

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