Logan Roy

Al comienzo de la serie, los Roy se reúnen para celebrar el 80 cumpleaños de Logan, donde se da por hecho que renunciará como director ejecutivo y nombrará a Kendall como su sucesor. Sin embargo, sorprende a su familia al anunciar que permanecerá como director ejecutivo y les entrega documentos que nombran a Marcia como su fideicomisaria principal tras su fallecimiento. Ese mismo día, Logan sufre un derrame cerebral debilitante y es ingresado en el hospital, donde el resto de su familia y su círculo íntimo debaten cómo dirigir la empresa mientras él está incapacitado. Logan se recupera pronto y anuncia en una gala que seguirá siendo director ejecutivo, pero continúa mostrando un comportamiento errático. Kendall planea una moción de censura contra su padre junto con Roman y varios miembros de la alta dirección de la empresa, pero finalmente fracasa, en parte porque Logan se niega a abandonar la sala durante la votación y, en cambio, presiona a varios miembros del consejo para que se pongan de su lado, mientras despide a todos los que votaron a favor de la moción (incluido Kendall).

Durante los meses siguientes, Logan sigue enfrentado a sus hijos: Shiv empieza a trabajar como consultor político para el candidato presidencial Gil Eavis, un senador demócrata que desprecia a Logan y a Waystar, mientras que Kendall, un adicto en recuperación, recae y sabotea una sesión de terapia familiar destinada a calmar la preocupación pública sobre la estabilidad de la empresa. En la boda de Shiv, Logan descubre que Kendall ha planeado una adquisición hostil de la compañía junto con su amigo Stewy y su archienemigo Sandy Furness. Tras un accidente de coche en el que muere un miembro del personal de catering de la boda, Kendall, bajo los efectos de las drogas, Logan encubre la implicación de Kendall y utiliza el crimen como moneda de cambio para obligarlo a desistir de la adquisición. Un Kendall traumatizado se vuelve ferozmente leal a Logan, quien utiliza a su hijo sumiso para combatir la oferta de adquisición.

Con la oferta de adquisición de Stewy y Sandy reforzando el apoyo de los accionistas, el financiero y los socios cercanos de Logan le aconsejan que venda la empresa, citando la menguante relevancia de los medios tradicionales en el panorama empresarial del siglo XXI. Logan se niega rotundamente a renunciar a su imperio y decide adquirir el conglomerado de noticias rival Pierce Global Media (PGM), con la esperanza de hacer que Waystar sea demasiado grande para que la competencia la compre. Sin embargo, el acuerdo fracasa tras la publicación de una importante noticia que expone el encubrimiento de Waystar durante décadas de explotación sexual en las líneas de cruceros de la compañía. La directora ejecutiva de Pierce, Rhea Jarrell, permanece leal a Logan después de ser despedida de PGM y lo ayuda a guiar a la empresa a través del escándalo; Logan se enamora de ella y finalmente la nombra su sucesora, enemistando a Marcia. Después de que un informante de la empresa hace públicos más detalles sobre el escándalo, los Roy son llamados a testificar ante el Senado . Logan se da cuenta de que, para apaciguar a los accionistas de la empresa, debe sacrificar públicamente a alguien cercano a él como chivo expiatorio del escándalo. Aunque los accionistas le aconsejan que asuma la responsabilidad, Logan elige a Kendall, quien era director ejecutivo interino cuando se encubría el escándalo. Kendall accede, pero a la mañana siguiente, durante una rueda de prensa, da marcha atrás y acusa a su padre de ser el responsable de la histórica complicidad de la empresa en los delitos.

Tras el anuncio de Kendall, Logan se aparta temporalmente del cargo de director ejecutivo (nombrando a Gerri como sustituta interina), negocia un acuerdo con Marcia para asegurar su cooperación y nombra a Shiv presidente de operaciones nacionales de Waystar. Al regresar a Nueva York, Logan sufre una recaída en sus problemas de salud, lo que obliga a sus hijos a llegar a un acuerdo con Sandy y Stewy sin su participación durante la junta general de accionistas. Después de que Waystar y el Departamento de Justicia también lleguen a un acuerdo, Logan intenta adquirir el gigante del streaming GoJo, pero el director ejecutivo de la compañía, Lukas Matsson, propone lo contrario, asegurándole a Logan que seguirá controlando los activos clave. Logan decide aceptar la oferta de Matsson sin consultar a sus hijos, cuyas posibilidades de liderar la empresa se ven comprometidas con Matsson al mando. Kendall, Shiv y Roman intentan vetar la decisión de su padre mediante su participación en el holding familiar. Sin embargo, Logan y Caroline renegocian su acuerdo de divorcio justo a tiempo para privar a los hijos de su derecho a voto, dejándolos prácticamente sin poder dentro de la empresa. Se revela que Tom fue quien avisó a Logan de la revuelta de sus hijos.

Meses después, Logan sigue distanciado de sus hijos. En vísperas de la adquisición de GoJo, Sandi y Stewy convencen a los hermanos de posponer la votación de la junta para aumentar el precio de venta, obligando a Logan a intentar reconciliarse con ellos. Kendall y Shiv se niegan a ceder, exigiendo sin éxito una disculpa de su padre por su traición y su cruel crianza. A Logan no le queda más remedio que ir a Suecia para renegociar el acuerdo con Matsson, pero muere repentinamente en el vuelo a causa de una embolia pulmonar , con solo Tom y algunos de sus otros colaboradores a su lado. Tom llama a los niños, que asisten a la boda de Connor, para darles la oportunidad de despedirse. El avión da la vuelta y Logan es declarado muerto al aterrizar; los hermanos hacen una declaración a la prensa anunciando su muerte y luego observan cómo bajan su cuerpo del avión.

Durante el velorio de Logan, se encuentra en su caja fuerte un documento sin fecha que nombra a Kendall como su sucesor tras su muerte, con varias anotaciones a lápiz, incluyendo un tachado en "Kendall Roy" que podría ser tanto un subrayado como una tacha. Kendall y Roman deciden finalmente dirigir la empresa juntos como codirectores ejecutivos, ya que el plan de sucesión de la compañía estipulaba formalmente que el liderazgo pasaría al director de operaciones (COO), cargo que Roman ocupaba en ese momento. Tras su muerte, Logan aparece póstumamente en dos grabaciones: la primera para la residencia de ancianos Living+ y la segunda, una grabación de archivo de una cena con sus empleados y Connor, que conmovió profundamente a sus hijos Kendall, Roman y Shiv.