La lofina es un compuesto orgánico con la fórmula ( C₆H₅C ) ₂N₂HCC₆H₅ . Es un derivado del imidazol en el que los tres átomos de carbono tienen grupos fenilo como sustituyentes . Este compuesto, un sólido blanco, dio el primer ejemplo de quimioluminiscencia cuando sus soluciones básicas se expusieron al aire. [ 1 ] Su quimioluminiscencia sigue atrayendo la atención. [ 2 ]
La lofina y su análogo dihidro, la amarina ( meso -2,4,5-trifenil-2-imidazolina [ 3 ] ), fueron descubiertas al principio de la historia de la química orgánica (entre 1841 y 1847), [ 4 ] antes del desarrollo de una teoría estructural de la química orgánica por Kekulé y Couper en la década de 1850. La lofina se prepara por condensación de benzaldehído , bencilo y amoníaco . [ 5 ]
Referencias
- ^ Radziszewski, BR (1877). "Untersuchungen über Hydrobenzamid, Amarin und Lophin" . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 10 : 70– 75. doi : 10.1002/cber.18770100122 .
- ↑ Nakashima, Kenichiro (2003). "Derivados de lofina como herramientas analíticas versátiles". Cromatografía biomédica . 17 ( 2– 3): 83– 95. doi : 10.1002/bmc.226 . PMID 12717796 .
- ↑ Huang, Xue-Feng; Song, Yu-Mei; Wang, Xi-Sen; Pang, Jie; Zuo, Jing-Lin; Xiong, Ren-Gen (2006-02-15). "Estructuras cristalinas de amarina e isoamarina y química de coordinación de cobre(I) con sus productos de alilación" . Journal of Organometallic Chemistry . 691 (5): 1065– 1074. doi : 10.1016/j.jorganchem.2005.10.040 . ISSN 0022-328X .
- ↑ Japp, Francis R.; Robinson, HH (1882-01-01). "L.—Sobre la constitución de amarine y lophine" . Journal of the Chemical Society, Transactions . 41 : 323–329 . doi : 10.1039/CT8824100323 . ISSN 0368-1645 .
- ^ Bandivadekar, Priyanka V.; Chaturbhuj, Ganesh U. (2024). "Síntesis en un solo recipiente sin catalizador de imidazoles 2,4,5-tri y 1,2,4,5-tetrasustituidos". Revista de química heterocíclica . 61 (3): 430– 438. doi : 10.1002/jhet.4771 .
- Imidazoles
- compuestos fenilo