Hispanopedia WikiEl bencilo (es decir, Bz₂ , conocido sistemáticamente como 1,2-difeniletano-1,2-diona) es el compuesto orgánico con la fórmula (C₆H₅CO)₂, generalmente abreviado (PhCO ) ₂ . Este sólido amarillo es una de las dicetonas más comunes . Su principal uso es como fotoiniciador en la química de polímeros . [ 5 ]
Estructura
La característica estructural más notable del compuesto es el enlace carbono-carbono largo de 1,54 Å , que indica la ausencia de enlace pi entre los dos centros carbonilo. Los centros PhCO son planares, pero el par de grupos benzoílo están torsionados con respecto al otro con un ángulo diedro de 117°. [ 6 ] En análogos menos impedidos ( glioxal , biacetilo , derivados del ácido oxálico ), el grupo (RCO) 2 adopta una conformación anti plana.
Aplicaciones
La mayoría de los bencilos pueden utilizarse como fotoiniciadores en el curado por radicales libres de redes poliméricas . Absorben radiación ultravioleta a una longitud de onda de 260 nm, lo que provoca su descomposición con la formación de especies de radicales libres y enlaces cruzados dentro del material. Sin embargo, es un fotoiniciador relativamente débil y rara vez se utiliza. Sufre fotoblanqueamiento , lo que permite que la luz de curado alcance capas más profundas del material con una exposición más prolongada. [ 7 ] Los derivados de acetal , como la 2,2-dimetoxi-2-fenilacetofenona , presentan mejores propiedades para esta aplicación. [ 7 ]
El bencilo es un potente inhibidor de las carboxilesterasas humanas , enzimas implicadas en la hidrólisis de carboxilesteres y muchos fármacos de uso clínico. [ 8 ]
Reacciones
El bencilo es un componente básico en la síntesis orgánica . Se condensa con aminas para dar ligandos dicetimina . Una reacción orgánica clásica del bencilo es el reordenamiento del ácido bencílico , en el que el hidróxido de potasio cataliza la conversión de bencilo a ácido bencílico . Esta reactividad se aprovecha en la preparación del fármaco fenitoína . El bencilo también reacciona con 1,3-difenilacetona en una condensación aldólica para dar tetrafenilciclopentadienona .
Preparación
El bencilo se prepara a partir de benzoína , por ejemplo con acetato de cobre(II) : [ 9 ]
- PhC(O)CH(OH)Ph + 2 Cu 2+ → PhC(O)C(O)Ph + 2 H + + 2 Cu +
Otros agentes oxidantes adecuados, como el ácido nítrico (HNO₃ ) , se utilizan habitualmente.
El cloruro de hierro(III) (FeCl 3 ) puede utilizarse como catalizador económico para esta conversión química. [ 10 ]
Referencias
- ^ "Benzil" . www.chemspider.com . Consultado el 09-10-2025 .
- ^ Acta Crystallogr. B43 398 (1987)
- ^ Spectrochim. Acta A60 (8-9) 1805 (2004)
- ^ "Benzil" .
- ^ Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer "Cetonas" en Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, 2002 por Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002/14356007.a15_077
- ^ Quang. Shen, Kolbjoern. Hagen "Estructura molecular y conformación en fase gaseosa del bencilo determinadas por difracción de electrones" J. Phys. Chem., 1987, 91 (6), pp 1357–1360. doi : 10.1021/j100290a017 .
- ^ a b Green, W. Arthur (22 de abril de 2010). Fotoiniciadores industriales: una guía técnica . CRC Press. pág. 31. ISBN 9781439827468. Consultado el 21 de mayo de 2022 .
- ^ Wadkins. RM et al "Identificación y caracterización de nuevos análogos de bencilo (difeniletano-1,2-diona) como inhibidores de carboxilesterasas de mamíferos. J. Med. Chem., 2005 48 pp 2906–15.
- ^ Depreux, P.; Bethegnies, G.; Marcincal-Lefebvre, A. (1988). "Síntesis de bencilo a partir de benzoína con acetato de cobre(II)". Journal of Chemical Education . 65 (6): 553. Bibcode : 1988JChEd..65..553D . doi : 10.1021/ed065p553 .
- ^ Bi, Xiaoxin; Wu, Lintao; Yan, Chaoguo; Jing, Xiaobi; Zhu, Hongxiang (2011). "Síntesis en un solo paso de bencilos a partir de aldehídos mediante dimerización de benzoína catalizada por NHC en condiciones libres de metales en agua" . Journal of the Chilean Chemical Society . 56 (2): 663. doi : 10.4067/S0717-97072011000200008 .
- Cetonas aromáticas
- Dicetonas
