reactivo de Lucas

El reactivo de Lucas es una solución de cloruro de zinc anhidro en ácido clorhídrico concentrado . Esta solución se utiliza para clasificar alcoholes de bajo peso molecular. La reacción es una sustitución en la que el cloruro reemplaza a un grupo hidroxilo . Un resultado positivo se indica por un cambio de transparente e incoloro a turbio, lo que señala la formación de un cloroalcano . ^{[ 1 ]} Además, los mejores resultados para esta prueba se observan en alcoholes terciarios, ya que forman los haluros de alquilo correspondientes más rápidamente debido a la mayor estabilidad del carbocatión terciario intermedio. La prueba se publicó en 1930 y se convirtió en un método estándar en química orgánica cualitativa. ^{[ 2 ]} Desde entonces, la prueba se ha vuelto algo obsoleta con la disponibilidad de diversos métodos de análisis espectroscópicos y cromatográficos. Recibió su nombre en honor a Howard Lucas (1885-1963).

La prueba de Lucas en alcoholes es una prueba para diferenciar entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios . Se basa en la diferencia de reactividad de las tres clases de alcoholes con haluros de hidrógeno a través de una reacción S _N 1 : ^{[ 3 ]}

${\displaystyle {\text{(CH}}_{3}{\text{)}}_{3}{\text{COH}}+{\text{HCl}}\rightarrow {\text{(CH}}_{3}{\text{)}}_{3}{\text{CCl}}+{\text{H}}_{2}{\text{O}}}$

La diferente reactividad refleja la distinta facilidad de formación de los carbocationes correspondientes . Los carbocationes terciarios son mucho más estables que los secundarios, y los primarios son los menos estables (debido a la hiperconjugación).

Una mezcla equimolar de ZnCl₂ _y HCl concentrado es el reactivo. El alcohol se protona, el grupo H₂O formado se desprende, formando un carbocatión, y el nucleófilo Cl⁻ ₍ ^que está presente en exceso) ataca fácilmente al carbocatión, formando el cloroalcano. Los alcoholes terciarios reaccionan inmediatamente con el reactivo de Lucas, como lo demuestra la turbidez debida a la baja solubilidad del cloruro orgánico en la mezcla acuosa. Los alcoholes secundarios reaccionan en unos cinco minutos (dependiendo de su solubilidad). Los alcoholes primarios no reaccionan apreciablemente con el reactivo de Lucas a temperatura ambiente. ^{[ 3 ]} Por lo tanto, el tiempo que tarda en aparecer la turbidez es una medida de la reactividad de la clase de alcohol, y esta diferencia de tiempo se utiliza para diferenciar entre las tres clases de alcoholes:

• No se observa reacción a temperatura ambiente y solo forma una capa aceitosa al calentarse: primario, como el 1-pentanol.
• La solución forma una capa oleosa en 3-5 minutos: secundaria, como el 2-pentanol.
• La solución forma inmediatamente una capa aceitosa: terciaria, como el 2-metil-2-butanol.

La prueba de Lucas suele ser una alternativa a la prueba de oxidación , que se utiliza para identificar alcoholes primarios y secundarios.