Luzindole

Luzindol ( N-0774 ; N -acetil-2-benciltriptamina ) es un fármaco utilizado en la investigación científica para estudiar el papel de la _melatonina en el organismo. Luzindol actúa como un antagonista selectivo del receptor de melatonina , ^{[ 1 ]} con una afinidad aproximadamente de 11 a 25 veces mayor por el receptor MT2 que por el receptor _MT1 . ^{[ 2 ] [ 3 ]} En estudios con animales, se ha observado que altera el ritmo circadiano y produce efectos antidepresivos . ^{[ 2 ] [ 4 ]}

Si bien Dubocovich reportó un rendimiento del 54% con el método de la "bomba de hidrógeno", Boehringer Sohn logró un 96% en esta etapa. La diferencia radica en que BI realizó su hidrogenación a presión normal y 50 °C durante 5 horas, mientras que Dubocovich la llevó a cabo con hidrógeno a 100 lb/in² calentado a 35 °C. Esto demuestra que la hidrogenación se desarrolla de manera más favorable en condiciones más suaves.

La reacción de Pictet-Spengler entre la triptamina [61-54-1] (1) y el benzaldehído produce 1-fenil-tetrahidrocarbolina [3790-45-2] (2). La hidrogenación catalítica conduce a 2-benciltriptamina [22294-23-1] (3). La acilación con anhídrido acético solo produjo un rendimiento del 21% de luzindol (4).

2-yodoanilina [615-43-0] (1) Propargilbenceno [10147-11-2] (2) 2-(3-fenilprop-1-inil)anilina, PC85868179 (3) 2-bencilindol [3377-72-8] (4) 1-dimetilamino-2-nitroetileno [1190-92-7] (5) (6)

Síntesis de luzindol en un solo paso : ^{[ 9 ]}