Síntesis en un solo paso

En química, la síntesis en un solo recipiente es una estrategia para mejorar la eficiencia de una reacción química en la que un reactivo se somete a reacciones químicas sucesivas en un solo reactor. Esto es muy deseado por los químicos, ya que evitar un largo proceso de separación y purificación de los compuestos químicos intermedios permite ahorrar tiempo y recursos, a la vez que aumenta el rendimiento químico .

Un ejemplo de síntesis en un solo paso es la síntesis total de tropinona o la síntesis de indol de Gassman . Las síntesis secuenciales en un solo paso pueden utilizarse para generar incluso compuestos complejos con múltiples estereocentros , como el oseltamivir , ^{[ 1 ]} lo que puede reducir significativamente el número de pasos necesarios en total y tener importantes implicaciones comerciales.

Una síntesis secuencial en un solo recipiente, en la que los reactivos se añaden a un reactor uno a uno y sin procesamiento posterior, también se denomina síntesis telescópica .

En uno de estos procedimientos ^{[ 2 ],} la reacción de 3-N-tosilaminofenol I con acroleína II produce una quinolina sustituida con hidroxilo III a través de 4 pasos secuenciales sin purificación de los productos intermedios (ver imagen). La adición de acroleína (azul) es una reacción de Michael catalizada por N,N-diisopropilamina ; la presencia de etanol convierte el grupo aldehído en un acetal, pero este proceso se revierte cuando se introduce ácido clorhídrico (rojo). El enolato reacciona como electrófilo en una reacción de Friedel-Crafts con ciclación. El grupo alcohol se elimina en presencia de hidróxido de potasio (verde) y cuando en el paso final el medio de reacción se neutraliza a pH 7 (magenta), el grupo tosil también se elimina.