Lyngbyatoxina-a

La lyngbyatoxina-a es un tipo de cianotoxina alcaloide producida por ciertas especies de cianobacterias , principalmente Moorea producens (anteriormente clasificada como Lyngbya majuscula ). Se produce como mecanismo de defensa para repeler a posibles depredadores de la bacteria, siendo un potente agente vesicante y carcinógeno . En bajas concentraciones, causa una afección cutánea común conocida como dermatitis por algas . ^{[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ]}

La lyngbyatoxina es un híbrido de alcaloide indólico terpenoide que pertenece a la clase de péptidos no ribosomales (PNR). ^{[ 7 ]} La lyngbyatoxina contiene un anillo indol nucleofílico que participa en la activación de las quinasas de proteínas. La Figura 1 muestra la biosíntesis de la lyngbyatoxina descrita por Neilan et al. y Gerwick et al. La proteína LtxA, una sintasa de péptidos no ribosomales (NRPS), condensa L-metil-valina y L-triptófano para formar el dipéptido lineal N-metil-L-valil-L-triptófano. Este último se libera mediante una escisión reductiva dependiente de NADPH para formar el aldehído, que posteriormente se reduce al alcohol correspondiente. Una monooxigenasa dependiente de P450 llamada LtxB realiza la oxidación y posterior ciclación del N-metil-L-valil-L-triptófano. Finalmente, LtxC transfiere un grupo funcional geranilo del pirofosfato de geranilo (GPP) al carbono número 7 del anillo de indol.