Hispanopedia Wiki
Articulo de referencia

MMDA-5

MMDA-5 , también conocida como 6-metoxi-2,3-metilendioxi-anfetamina o como 6-metoxi-ORTHO-MDA , es una droga psicoactiva de las familias de la fenetilamina , la anfetamina y MDx...

Hispanopedia WikiContenido en espanolLectura gratuita

MMDA-5 , también conocida como 6-metoxi-2,3-metilendioxi-anfetamina o como 6-metoxi-ORTHO-MDA , es una droga psicoactiva de las familias de la fenetilamina , la anfetamina y MDxx relacionada con ORTHO-MDA (2,3-MDA). [ 1 ] [ 2 ] Es el derivado 6- metoxi de ORTHO-MDA y es un isómero posicional de MMDA-2 (6-MeO-3,4-MDA) y compuestos relacionados como MMDA (5-MeO-3,4-MDA) y MMDA-3a (2-MeO-3,4-MDA). [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]

Alexander Shulgin menciona brevemente el MMDA-5 en su libro PiHKAL ( Phenethylamines I Have Known and Loved ) y otras publicaciones. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] Según Shulgin, el MMDA-5 ha sido explorado muy poco en humanos. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] En cualquier caso, describió dos informes de experiencias con él que le habían sido comunicados. [ 1 ] El primero, a 30  mg por vía oral , se dijo que era moderadamente activo pero no una experiencia particularmente placentera, mientras que el otro fue a 15  mg por vía oral pero hubo algún efecto. [ 1 ] [ 2 ] [ 4 ] Shulgin no probó el MMDA-5 él mismo, y los efectos del MMDA-5, por ejemplo, si produce efectos alucinógenos o estimulantes , no se han descrito de otra manera. [ 1 ] [ 2 ] Basándose en el  informe de 30 mg, Shulgin concluyó que MMDA-5 podría tener aproximadamente 10 o 12  veces la potencia de la mescalina. [ 1 ] [ 5 ] [ 2 ] [ 6 ] [ 7 ]

Se ha descrito la síntesis química de MMDA-5. [ 1 ] Otros isómeros posicionales de 2,3-MDA de MMDA-5 incluyen MMDA-3b y MMDA-4 . [ 2 ] [ 1 ]

MMDA-5 fue descrito por primera vez en la literatura científica por Shulgin y colegas en 1969. [ 8 ] [ 9 ] [ 5 ] Posteriormente, fue descrito con mayor detalle por Shulgin en PiHKAL en 1991. [ 1 ]

Véase también

Referencias

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 Shulgin A , Shulgin A (septiembre de 1991). PiHKAL: Una historia de amor química . Berkeley, California: Transform Press. ISBN 0-9630096-0-5OCLC 25627628​​ El análogo de MMDA restante que se ha preparado es el isómero 2,3,6. El diagrama de flujo comenzó con sesamol (3,4-metilendioxifenol), que se metiló con yoduro de metilo, se convirtió en aldehído usando butillitio y N-metilformanilida (colocando el nuevo grupo directamente entre los dos átomos de oxígeno, dando 2,3-metilendioxi-6-metoxibenzaldehído), reaccionó con nitroetano para formar nitroestireno y se redujo con hidruro de litio y aluminio en éter. El producto, clorhidrato de 6-metoxi-2,3-metilendioxi-anfetamina (MMDA-5), es prácticamente desconocido en humanos. He oído un informe que indica que 30 miligramos fueron moderadamente activos, pero la experiencia no fue particularmente agradable. Otra persona me dijo que había probado 15 miligramos, pero no mencionó si había tenido algún efecto. Yo no lo he probado personalmente. Pero he sucumbido a la presión de la experimentación. Los farmacólogos suelen asignar un valor numérico al "eje Y" de sus estudios sobre el comportamiento animal. Así que me dije: si esta sustancia es activa a 30 miligramos, y la mescalina lo es a 300 miligramos, ¿por qué no decir que su actividad es 10 veces mayor que la de la mescalina? Y así lo hice. Pero no tengo ninguna confianza en ese valor.
  2. 1 2 3 4 5 6 7 8 Shulgin AT (1978). "Fármacos psicotomiméticos: relaciones estructura-actividad" . En Iversen LL, Iversen SD, Snyder SH (eds.). Estimulantes . Boston, MA: Springer US. págs. 243–333 . doi : 10.1007/978-1-4757-0510-2_6 . ISBN  978-1-4757-0512-63.2.9 . 6-Metoxi-2,3-metilendioxifenilisopropilamina: Se ha informado de farmacología humana igualmente escasa para la 6-metoxi-2,3-metilendioxifenilisopropilamina (56, MMDA-5, 6-metoxi-2,3-metilendioxi-anfetamina), el análogo metilendioxi de la TMA-5. Su actividad oral se logra a dosis de 30 mg (LaBerge, citado en Shulgin, 1973), lo que sugeriría una potencia quizás diez veces mayor que la de la mescalina.
  3. 1 2 3 Shulgin AT (2003). "Farmacología básica y efectos" . En Laing RR (ed.). Alucinógenos: Manual de drogas forenses . Serie Manual de drogas forenses. Elsevier Science. págs. 67–137 . ISBN  978-0-12-433951-4Archivado del original el 13 de julio de 2025. De manera similar, se conoce el segundo isómero posicional posible de MMDA-3a (4-metoxi-2,3-metilendioxi-anfetamina, MMDA-3b) y se ha explorado clínicamente hasta 50 mg sin que se hayan observado efectos centrales. Con el grupo metilendioxi en esa orientación 2,3, junto a la cadena de anfetamina, son posibles dos isómeros más. La disposición 2,3,5 se ha denominado MMDA-4 y la contraparte 2,3,6 se conoce como MMDA-5; no se ha informado en la literatura sobre actividad humana para ninguno de los dos compuestos. Por supuesto, no puede existir un MMDA-6 ya que la orientación 2,4,6 carece de átomos de oxígeno adyacentes.
  4. ↑ "ej. Mark Leon - MMDA-5" (PDF) . isomerdesign.com .
  5. 1 2 Shulgin AT (1976). "Agentes psicotomiméticos" . En Gordon M (ed.). Agentes psicofarmacológicos: uso, mal uso y abuso . Química medicinal: una serie de monografías. Vol. 4. Academic Press. págs. 59–146 . doi : 10.1016/b978-0-12-290559-9.50011-9 . ISBN   978-0-12-290559-9. El quinto de estos isómeros metoximetilendioxi es la 6-metoxi-2,3-metilendioxifenilisopropilamina [MMDA-5 (LXXVIII)] que corresponde exactamente a la TMA-5 (LXVI) tanto en el patrón de sustitución como en la potencia (Shulgin, 1973b).
  6. ↑ Shulgin AT (1980). "Alucinógenos" . En Burger A, Wolf ME (eds.). Química Medicinal de Burger . Vol. 3 (4.ª ed.). Nueva York: Wiley. págs. 1109–1137 . ISBN    978-0-471-01572-7OCLC 219960627​​ 
  7. ↑ Shulgin AT (1982). "Química de los psicotomiméticos" . En Hoffmeister F, Stille G (eds.). Agentes psicotrópicos, Parte III: Alcohol y psicotomiméticos, Efectos psicotrópicos de fármacos de acción central . Manual de farmacología experimental. Vol. 55. Berlín: Springer Berlin Heidelberg. pp. 3–29 . doi : 10.1007/978-3-642-67770-0_1 . ISBN   978-3-642-67772-4OCLC 8130916​​ 
  8. ↑ Shulgin AT, Sargent T, Naranjo C (febrero de 1969). "Relaciones estructura-actividad de psicotomiméticos de un anillo" . Nature . 221 (5180): 537– 541. Bibcode : 1969Natur.221..537S . doi : 10.1038/221537a0 . PMID 5789297. Archivado del original el 12 de julio de 2025. 
  9. ↑ Shulgin AT (marzo de 1973). "Mescalina: la química y farmacología de sus análogos" . Lloydia . 36 (1): 46– 58. PMID 4576313. Archivado del original el 12 de julio de 2025. El quinto de estos isómeros metoximetilendioxi es la 6-metoxi-2,3-metilendioxifenilisopropilamina (MMDA-5, 30), que corresponde exactamente a la TMA-5 (19) tanto en el patrón de sustitución como en la potencia (42). [...] 42. LABERGE, S. 1972. Comunicación personal. 
  • MMDA-5 - Diseño de isómeros