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MMDA-3b

MMDA-3b , también conocida como 4-metoxi-2,3-metilendioxi-anfetamina ( 4-MeO-2,3-MDA ), es una droga psicodélica de las familias de la fenetilamina , la anfetamina y MDxx relaci...

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MMDA-3b , también conocida como 4-metoxi-2,3-metilendioxi-anfetamina ( 4-MeO-2,3-MDA ), es una droga psicodélica de las familias de la fenetilamina , la anfetamina y MDxx relacionada con ORTHO-MDA (2,3-MDA). [ 2 ] [ 1 ] Es el derivado 4- metoxi de ORTHO-MDA y es un isómero posicional de MMDA (5-MeO-3,4-MDA) y compuestos relacionados como MMDA-2 (6-MeO-3,4-MDA) y MMDA-3a (2-MeO-3,4-MDA). [ 1 ]

MMDA-3b se incluyó como una entrada en el libro de Alexander Shulgin , PiHKAL ( Phenethylamines I Have Known and Loved ). [ 1 ] Él indica que su dosis es mayor a 80  mg por vía oral y que su duración es desconocida. [ 1 ] [ 3 ] Shulgin describe 60  mg como definitivamente activos, cualitativamente como 3,4-metilendioxi-anfetamina (MDA), pero cuantitativamente quizás menos, mientras que  se dijo que una dosis de 80 mg de MMDA-3b no era más efectiva que la  dosis de 60 mg. [ 1 ] También dice que es similar a estas dosis a 20  mg de MMDA-3a y puede ser aproximadamente 3 veces menos potente que MMDA-3a. [ 1 ] En otro lugar, MMDA-3b se describe como 3 veces más potente que la mescalina . [ 4 ]

Se ha descubierto que el MMDA-3b actúa como un agente liberador de serotonina eficaz con poco efecto sobre la dopamina, de forma similar al MMDA. [ 5 ] En comparación, el MDA y el MDMA liberan tanto serotonina como dopamina, mientras que el MMDA-2 no libera ni serotonina ni dopamina. [ 5 ]

Se ha descrito la síntesis química de MMDA-3b. [ 1 ] Otros isómeros posicionales de 2,3-MDA de MMDA-3b incluyen MMDA-4 y MMDA-5 . [ 2 ] [ 1 ]

Shulgin describió por primera vez el MMDA-3b en la literatura científica en 1964. [ 6 ] Posteriormente, Shulgin lo describió con mayor detalle en su libro PiHKAL en 1991. [ 1 ] En Canadá , esta droga es una sustancia controlada bajo la prohibición general de fenetilaminas. [ 7 ]

Véase también

Referencias

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 Shulgin, Alexander ; Shulgin, Ann (septiembre de 1991). PiHKAL: Una historia de amor química . Berkeley, California: Transform Press. ISBN 0-9630096-0-5OCLC 25627628​​ https://erowid.org/library/books_online/pihkal/pihkal135.shtml
  2. 1 2 Shulgin, Alexander T. (1978). "Fármacos psicotomiméticos: relaciones estructura-actividad". Estimulantes . Boston, MA: Springer US. págs. 243-333. doi : 10.1007/978-1-4757-0510-2_6 . ISBN  978-1-4757-0512-6Consultado el 11 de noviembre de 2025 .
  3. ↑ Jacob P, Shulgin AT (1994). "Relaciones estructura-actividad de los alucinógenos clásicos y sus análogos" . En Lin GC, Glennon RA (eds.). Alucinógenos: una actualización (PDF) . Serie de monografías de investigación del Instituto Nacional sobre el Abuso de Drogas. Vol. 146. Instituto Nacional sobre el Abuso de Drogas. págs. 74–91 . PMID 8742795. Archivado del original el 13 de julio de 2025.   
  4. ↑ Brimblecombe RW, Pinder RM (1975). Agentes alucinógenos . Bristol: Wright-Scientechnica. ISBN 978-0-85608-011-1. OCLC 2176880 . OL 4850660M . Un estudio más extenso (Shulgin, 1964b) confirmó estos hallazgos y sugirió que las actividades de 2-metoxi-4,5-metilendioxi-anfetamina (3,19) y 2-metoxi-3,4-metilendioxi-anfetamina (3,20) eran hasta 21 y 18 veces mayores que las de la mescalina, aunque estas cifras se han revisado a 12 y 10, respectivamente (Shulgin y otros, 1969). La actividad se reduce ligeramente cuando el grupo metilendioxilo se encuentra en otras posiciones; la 2,3-metilendioxi-4-metoxianfetamina (3.21) es solo tres veces más potente que la mescalina, y la importancia del grupo 2-metoxilo en la serie se ve nuevamente enfatizada por la baja equipotencialidad de la 3,4-metilendioxianfetamina (3.17) y la 3-metoxi-4,5-metilendioxianfetamina (3.18) en comparación con la alta potencia de los compuestos que contienen este sustituyente (3.19, 3.20) (Tabla 3.4). La mayoría de estos compuestos producen un síndrome típico de mescalina, en particular de imágenes con los ojos cerrados (Shulgin, Sargent y Naranjo, 1973), [...]  
  5. 1 2 McKenna DJ, Guan XM, Shulgin AT (marzo de 1991). "Los análogos de 3,4-metilendioxi-anfetamina (MDA) exhiben efectos diferenciales en la liberación sinaptosómica de 3H-dopamina y 3H-5-hidroxitriptamina". Pharmacol Biochem Behav . 38 (3): 505– 512. doi : 10.1016/0091-3057(91)90005-m . PMID 1829838 . 
  6. ↑ Shulgin AT (julio de 1964). "Anfetaminas psicotomiméticas: metoxi 3,4-dialcoxianfetaminas". Experientia . 20 (7): 366– 367. doi : 10.1007/BF02147960 . PMID 5855670 . 
  7. ↑ "Ley de Sustancias y Drogas Controladas" . Departamento de Justicia de Canadá . Consultado el 19 de enero de 2026 .
  • MMDA-3b - Diseño de isómeros
  • MMDA-3b - PiHKAL - Erowid
  • MMDA-3b - PiHKAL - Diseño de isómeros