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Articulo de referencia

Rojo de metilo

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El rojo de metilo (ácido 2-( N , N- dimetil-4-aminofenil)azobencenocarboxílico), también llamado CI Acid Red 2 , es un colorante indicador que se torna rojo en soluciones ácidas . Es un colorante azoico y es un polvo cristalino de color rojo oscuro. El rojo de metilo es un indicador de pH ; es rojo a pH inferior a 4,4, amarillo a pH superior a 6,2 y naranja entre ambos, con un pKa de 5,1. [ 2 ] Se investiga el murexida y el rojo de metilo como potenciadores prometedores de la destrucción sonoquímica de contaminantes de hidrocarburos clorados . El rojo de metilo está clasificado por la IARC en el grupo 3 - no clasificado en cuanto a su potencial carcinogénico en humanos.

Transición de color de la solución de rojo de metilo bajo diferentes condiciones ácido-base. Izquierda: ácido, centro: aproximadamente pH  5,1 (el pKa ), derecha: alcalino.

Preparación

Como colorante azoico, el rojo de metilo se puede preparar mediante diazotización del ácido antranílico , seguida de reacción con dimetilanilina : [ 3 ]

Propiedades

El color del rojo de metilo depende del pH, ya que la protonación provoca que adopte una estructura de hidrazona / quinona .

El rojo de metilo tiene un uso especial en histopatología para mostrar la naturaleza ácida del tejido y la presencia de organismos con paredes celulares de naturaleza ácida.

El rojo de metilo es detectable por fluorescencia en una mezcla 1:1 de agua y metanol (pH 7,0), con un máximo de emisión a 375 nm ( UVA ) al ser excitado con luz de 310 nm ( UVB ). [ 4 ]

Prueba de rojo de metilo

Prueba de rojo de metilo: Escherichia coli (lado izquierdo) muestra un resultado "positivo" y Enterobacter cloacae (lado derecho) muestra un resultado "negativo".

En microbiología , el rojo de metilo se utiliza en la prueba del rojo de metilo (prueba MR), que se usa para identificar bacterias que producen ácidos estables mediante mecanismos de fermentación ácida mixta de glucosa ( cf. prueba de Voges-Proskauer ).

La prueba MR, la parte "M" de las cuatro pruebas IMViC , se utiliza para identificar bacterias entéricas según su patrón de metabolismo de la glucosa. Todas las bacterias entéricas producen inicialmente ácido pirúvico a partir del metabolismo de la glucosa. Algunas bacterias entéricas utilizan posteriormente la vía del ácido mixto para metabolizar el ácido pirúvico en otros ácidos, como el ácido láctico , el ácido acético y el ácido fórmico . Estas bacterias se denominan positivas para rojo de metilo e incluyen Escherichia coli y Proteus vulgaris . Otras bacterias entéricas utilizan posteriormente la vía del butilenglicol para metabolizar el ácido pirúvico en productos finales neutros. Estas bacterias se denominan negativas para rojo de metilo e incluyen Serratia marcescens y Enterobacter aerogenes .

Proceso

Un tubo lleno de caldo de glucosa-fosfato se inocula con un asa de siembra estéril. El tubo se incuba a 35 °C (95 °F) durante 2 a 5 días. Transcurrido este tiempo, se transfieren 2,5 ml del medio a otro tubo. Se añaden cinco gotas del indicador de pH rojo de metilo a este tubo y se mezcla.   

Resultados esperados

Las bacterias entéricas que metabolizan el ácido pirúvico en otros ácidos reducen el pH del medio a 4,2. A este pH, el rojo de metilo se torna rojo, lo que indica un resultado positivo. Las bacterias entéricas que metabolizan el ácido pirúvico en productos finales neutros reducen el pH del medio a tan solo 6,0. A este pH, el rojo de metilo es amarillo, lo que indica un resultado negativo.

Véase también

Referencias

  1. 1 2 3 Sigma-Aldrich Co. , Rojo de metilo Archivado el 09-12-2015 en Wayback Machine . Recuperado el 02-06-2014.
  2. ↑ Química IB Nivel Superior: "Apuntes de Química IB Nivel Superior: Indicadores" . Archivado del original el 22/09/2009 . Consultado el 29/11/2009 .
  3. ↑ HT Clarke y WR Kirner (1941). "Rojo de metilo" . Síntesis orgánicas .; Volúmenes recopilados , vol. 1, pág. 374  .
  4. ↑ Kumar Das, Diganta; Goswami, Priyanka; Barman, Champa; Das, Biva (30-12-2012). "Rojo de metilo: un sensor fluorescente para Hg2+ sobre Na+, K+, Ca2+, Mg2+, Zn2+ y Cd2+". Environmental Engineering Research . Korean Society of Environmental Engineering: 75–78 . doi : 10.4491/eer.2012.17.s1.s75 . ISSN 1226-1025 . 
  • "Microbiología, un atlas fotográfico para el laboratorio", Alexander Street, Pearson Education, 2001.
  • Nile Chemicals - Rojo de metilo. Un sitio web que muestra información adicional sobre el rojo de metilo.
  • Síntesis del rojo de metilo