El fluorosulfonato de metilo , también conocido como metilo mágico , es un compuesto orgánico con la fórmula FSO₂OCH₃ . Es un líquido incoloro que se utiliza como agente metilante fuerte en síntesis orgánica . Debido a varios accidentes industriales fatales relacionados con este compuesto, ha sido reemplazado en gran medida por el reactivo relacionado, el trifluorometanosulfonato de metilo .
Síntesis y reacciones
Se prepara mediante la destilación de una mezcla equimolar de ácido fluorosulfónico y sulfato de dimetilo . Originalmente se producía mediante la reacción de metanol con ácido fluorosulfónico . [ 1 ]
El fluorosulfonato de metilo es un reactivo altamente electrófilo para la metilación . Se clasifica como menos potente que el trifluorometanosulfonato de metilo. [ 2 ]
Toxicidad
La toxicidad de este reactivo es equivalente a la del fosgeno, con una CL50 inhalada (rata, 1 hora) de aproximadamente 5 ppm. Se han notificado varios casos de intoxicación que han provocado la muerte por edema pulmonar . [ 3 ]
Referencias
- ^ Meyer, Julio; Schramm, Georg (1932). "Ester der Fluorsulfonsäure (Ésteres de ácido fluorosulfónico)". Zeitschrift für Anorganische und Allgemeine Chemie . 206 : 24– 30. doi : 10.1002/zaac.19322060103 .
- ↑ Stang, Peter J.; Hanack, Michael; Subramanian, LR (1982). "Ésteres perfluoroalcanosulfónicos: métodos de preparación y aplicaciones en química orgánica". Synthesis . 1982 (2): 85–126 . doi : 10.1055/s-1982-29711 . ISSN 0039-7881 .
- ↑ Hite, M.; Rinehart, W.; Braun, W.; Peck, H. (1979). "Toxicidad aguda del fluorosulfonato de metilo (Magic Methyl)". AIHA Journal . 40 (7): 600– 603. doi : 10.1080/00028897708984416 . PMID 484483 .
- Agentes metilantes
- ésteres metílicos
- ésteres de fluorosulfonato
- Compuestos orgánicos con 1 átomo de carbono