Hispanopedia WikiEn química , la metilación es la adición de un grupo metilo a un sustrato o la sustitución de un átomo (o grupo) por un grupo metilo. La metilación es una forma de alquilación , en la que un grupo metilo reemplaza a un átomo de hidrógeno . Estos términos se utilizan comúnmente en química , bioquímica , edafología y biología .
En los sistemas biológicos , la metilación es catalizada por enzimas ; dicha metilación puede estar involucrada en la modificación de metales pesados , la regulación de la expresión génica , la regulación de la función proteica y el procesamiento del ARN . La metilación in vitro de muestras de tejido también es una forma de reducir algunos artefactos de tinción histológica . El proceso inverso a la metilación es la desmetilación .
En biología
En los sistemas biológicos, la metilación es llevada a cabo por enzimas. La metilación puede modificar metales pesados y regular la expresión génica, el procesamiento del ARN y la función de las proteínas. Es un proceso clave subyacente a la epigenética . Entre las fuentes de grupos metilo se incluyen la S -metilmetionina, el metilfolato, la metil B12 y la trimetilglicina. [ 1 ]
Metanogénesis
La metanogénesis , el proceso que genera metano a partir de CO₂ , implica una serie de reacciones de metilación. Estas reacciones son causadas por un conjunto de enzimas presentes en una familia de microbios anaeróbicos. [ 2 ]
En la metanogénesis inversa, el metano es el agente metilante. [ 3 ]
O -metiltransferasas
Una amplia variedad de fenoles experimentan O- metilación para dar derivados de anisol . Este proceso, catalizado por enzimas como la cafeoil-CoA O- metiltransferasa , es una reacción clave en la biosíntesis de lignoles , precursores de la lignina , un componente estructural principal de las plantas.
Las plantas producen flavonoides e isoflavonas con metilaciones en los grupos hidroxilo, es decir, enlaces metoxi . Esta metilación en la posición 5- O afecta la solubilidad en agua del flavonoide. Algunos ejemplos son la 5- O -metilgenisteína , la 5- O -metilmiricetina y la 5- O -metilquercetina (azaleatina).
Proteínas
Junto con la ubiquitinación y la fosforilación , la metilación es un proceso bioquímico fundamental para la modificación de la función proteica . Las metilaciones proteicas más frecuentes afectan a los residuos de arginina y lisina de histonas específicas . Asimismo, la histidina, el glutamato, la asparagina y la cisteína son susceptibles a la metilación. Algunos de estos productos incluyen la S -metilcisteína , dos isómeros de la N- metilhistidina y dos isómeros de la N -metilarginina. [ 4 ]
metionina sintasa
La metionina sintasa regenera la metionina (Met) a partir de la homocisteína (Hcy). La reacción global transforma el 5-metiltetrahidrofolato ( N₅ - MeTHF) en tetrahidrofolato (THF) y transfiere un grupo metilo a la Hcy para formar Met. La síntesis de metionina puede ser dependiente o independiente de la cobalamina: las plantas poseen ambas, mientras que los animales dependen de la forma dependiente de la metilcobalamina.
En las formas de la enzima dependientes de metilcobalamina, la reacción se produce en dos pasos mediante una reacción de ping-pong. Inicialmente, la enzima se activa mediante la transferencia de un grupo metilo de N₅ - MeTHF al Co(I) de la cobalamina unida a la enzima (Cob, también conocida como vitamina B₁₂), formando metilcobalamina (Me-Cob), que ahora contiene Me-Co(III) y activa la enzima. A continuación, una molécula de Hcy, que se ha coordinado con un zinc unido a la enzima para formar un tiolato reactivo, reacciona con la Me-Cob. El grupo metilo activado se transfiere de la Me-Cob al tiolato de Hcy, lo que regenera el Co(I) en la Cob, y la Met se libera de la enzima. [ 5 ]
Metales pesados: arsénico, mercurio, cadmio
La biometilación es la vía para convertir algunos elementos pesados en derivados más móviles o más letales que pueden entrar en la cadena alimentaria . La biometilación de los compuestos de arsénico comienza con la formación de metanarsonatos . Así, los compuestos de arsénico inorgánico trivalente se metilan para dar metanarsonato. La S -adenosilmetionina es el donante de metilo. Los metanarsonatos son los precursores de los dimetilarsonatos, de nuevo por el ciclo de reducción (a ácido metilarsonoso) seguido de una segunda metilación. [ 6 ] Se encuentran vías relacionadas en la metilación microbiana del mercurio a metilmercurio .
Metilación epigenética
metilación del ADN
La metilación del ADN es la conversión de la citosina a 5-metilcitosina . La formación de Me-CpG es catalizada por la enzima ADN metiltransferasa . En los vertebrados, la metilación del ADN ocurre típicamente en sitios CpG (sitios de citosina-fosfato-guanina, es decir, sitios donde una citosina es seguida directamente por una guanina en la secuencia de ADN). En los mamíferos, la metilación del ADN es común en las células del cuerpo, [ 7 ] y la metilación de los sitios CpG parece ser el valor predeterminado. [ 8 ] [ 9 ] El ADN humano tiene alrededor del 80-90% de los sitios CpG metilados, pero hay ciertas áreas, conocidas como islas CpG , que son ricas en CG (alto contenido de citosina y guanina, compuestas por aproximadamente un 65% de residuos de CG ), donde ninguno está metilado. Estas están asociadas con los promotores del 56% de los genes de mamíferos, incluidos todos los genes expresados ubicuamente . Entre el uno y el dos por ciento del genoma humano son cúmulos de CpG, y existe una relación inversa entre la metilación de CpG y la actividad transcripcional. La metilación que contribuye a la herencia epigenética puede ocurrir a través de la metilación del ADN o de la metilación de proteínas. Las metilaciones inadecuadas de los genes humanos pueden conducir al desarrollo de enfermedades, [ 10 ] [ 11 ] incluyendo el cáncer. [ 12 ] [ 13 ]
En las abejas melíferas , la metilación del ADN está asociada con el empalme alternativo y la regulación génica según una investigación genómica funcional publicada en 2013. [ 14 ] Además, la metilación del ADN está asociada con cambios en la expresión de genes inmunitarios cuando las abejas melíferas estaban bajo una infección viral letal. [ 15 ] Se han publicado varios artículos de revisión sobre el tema de la metilación del ADN en insectos sociales. [ 16 ] [ 17 ]
metilación del ARN
La metilación del ARN ocurre en diferentes especies de ARN, como el ARNt , el ARNr , el ARNm , el ARNtm , el ARNsn , el ARNsno , el ARNmi y el ARN viral. Diversas ARN-metiltransferasas emplean diferentes estrategias catalíticas para la metilación del ARN. Se cree que la metilación del ARN existía antes que la metilación del ADN en las primeras formas de vida que evolucionaron en la Tierra. [ 18 ]
La N6-metiladenosina (m6A) es la modificación de metilación más común y abundante en las moléculas de ARN (ARNm) presentes en eucariotas. La 5-metilcitosina (5-mC) también se encuentra comúnmente en diversas moléculas de ARN. Datos recientes sugieren firmemente que la metilación del ARN por m6A y 5-mC afecta la regulación de diversos procesos biológicos, como la estabilidad del ARN y la traducción del ARNm, [ 19 ] y que la metilación anormal del ARN contribuye a la etiología de enfermedades humanas. [ 20 ]
En insectos sociales como las abejas melíferas, la metilación del ARN se estudia como un posible mecanismo epigenético subyacente a la agresión a través de cruces recíprocos. [ 21 ]
Metilación de proteínas
La metilación de proteínas suele tener lugar en los residuos de aminoácidos arginina o lisina de la secuencia proteica. [ 22 ]La arginina puede metilarse una vez (arginina monometilada) o dos veces, con ambos grupos metilo en un nitrógeno terminal ( dimetilarginina asimétrica ) o uno en ambos nitrógenos (dimetilarginina simétrica), por las proteínas arginina metiltransferasas (PRMT). La lisina puede metilarse una, dos o tres veces por las lisina metiltransferasas . La metilación de proteínas se ha estudiado principalmente en las histonas . La transferencia de grupos metilo de la S -adenosilmetionina a las histonas es catalizada por enzimas conocidas como histona metiltransferasas . Las histonas que están metiladas en ciertos residuos pueden actuar epigenéticamente para reprimir o activar la expresión génica. [ 23 ] [ 24 ] La metilación de proteínas es un tipo de modificación postraduccional .
Evolución
El metabolismo del metilo es muy antiguo y se encuentra en todos los organismos de la Tierra, desde bacterias hasta humanos, lo que indica su importancia para la fisiología. [ 25 ] De hecho, la inhibición farmacológica de la metilación global en especies que van desde humanos, ratones, peces, moscas, nematodos, plantas, algas y cianobacterias produce los mismos efectos en sus ritmos biológicos, lo que demuestra la conservación de las funciones fisiológicas de la metilación durante la evolución. [ 26 ]
En química
El término metilación en química orgánica se refiere al proceso de alquilación utilizado para describir la entrega de un grupo CH 3. [ 27 ]
Metilación electrofílica
Las metilaciones se realizan comúnmente utilizando fuentes de metilo electrófilas como yodometano , [ 28 ] sulfato de dimetilo , [ 29 ] [ 30 ] carbonato de dimetilo , [ 31 ] o cloruro de tetrametilamonio . [ 32 ] Los reactivos metilantes menos comunes pero más potentes (y más peligrosos) incluyen triflato de metilo , [ 33 ] diazometano , [ 34 ] y fluorosulfonato de metilo ( metilo mágico ). Todos estos reactivos reaccionan a través de sustituciones nucleofílicas S N 2 . Por ejemplo, un carboxilato puede metilarse en el oxígeno para dar un éster metílico ; una sal de alcóxido RO − puede metilarse de manera similar para dar un éter , ROCH 3 ; o un enolato de cetona puede metilarse en el carbono para producir una nueva cetona .
La metilación de Purdie es específica para la metilación en el oxígeno de los carbohidratos utilizando yodometano y óxido de plata . [ 35 ]
Metilación de Eschweiler-Clarke
La reacción de Eschweiler-Clarke es un método para la metilación de aminas . Los grupos metilo se proporcionan mediante la combinación de formaldehído (fuente de CH₂ ) y ácido fórmico ( fuente de H⁻ ): [ 36 ]
- R 2 NH + CH 2 O + HCO 2 H → R 2 NCH 3 + H 2 O + CO 2
Este método evita el riesgo de cuaternización , que se produce cuando las aminas se metilan con haluros de metilo.
Diazometano y trimetilsilildiazometano
El diazometano y su análogo más seguro, el trimetilsilildiazometano, metilan los ácidos carboxílicos, los fenoles e incluso los alcoholes:
![{\displaystyle {\mathrm {RCO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {H} {}+{}\mathrm {tmsCHN} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {OH} {}\mathrm {\longrightarrow } {}\mathrm {RCO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {Otms} {}+{}\mathrm {N} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/99e6a069dc908747dac07cd0714c61760f4b816a)
El método ofrece la ventaja de que los subproductos se eliminan fácilmente de la mezcla del producto. [ 37 ]
Metilación nucleofílica
La metilación a veces implica el uso de reactivos metílicos nucleofílicos . Entre los agentes metilantes fuertemente nucleofílicos se incluyen el metillitio ( CH₃Li ) [ 38 ] o reactivos de Grignard como el bromuro de metilmagnesio ( CH₃MgX ) . [ 39 ] Por ejemplo, el CH₃Li añadirá grupos metilo al carbonilo (C=O) de cetonas y aldehídos.
Entre los agentes metilantes más suaves se incluyen el tetrametilestaño , el dimetilzinc y el trimetilaluminio . [ 40 ]
Véase también
Temas de biología
- Secuenciación con bisulfito : método bioquímico utilizado para determinar la presencia o ausencia de grupos metilo en una secuencia de ADN.
- Base de datos de metilación del ADN MethDB
- Termoforesis a microescala : un método biofísico para determinar el estado de metilación del ADN [ 41 ].
- Remetilación , la eliminación reversible del grupo metilo en la metionina y la 5-metilcitosina.
Temas de química orgánica
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Enlaces externos
- deltaMasses Detección de metilaciones después de espectrometría de masas
- Metilación
- Epigenética
- Reacciones orgánicas
- Modificación postraduccional
