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Mark Cushman

Mark S. Cushman es un químico estadounidense , cuya investigación principal se centra en el área de la química medicinal . Completó sus estudios pre-farmacéuticos en el Fresno S...

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Mark S. Cushman es un químico estadounidense , cuya investigación principal se centra en el área de la química medicinal . Completó sus estudios pre-farmacéuticos en el Fresno State College (ahora California State University, Fresno) en 1965. Luego asistió a la Universidad de California en San Francisco (como becario de la Junta de Regentes de la Universidad de California), donde obtuvo un Pharm.D . en 1969 y un Ph.D. en Química Medicinal en 1973. Posteriormente, realizó una formación postdoctoral en el laboratorio del Dr. George Büchi , en el Instituto Tecnológico de Massachusetts (MIT). Allí, su investigación se centró en el descubrimiento y desarrollo de nuevas metodologías sintéticas, [ 1 ] y el aislamiento y caracterización estructural de micotoxinas de Aspergillus niger . [ 2 ] En 1975, se unió al Departamento de Química Medicinal y Farmacología Molecular (en ese momento, Departamento de Química Medicinal y Farmacognosia ) en la Universidad de Purdue . De 1983 a 1984, el profesor Cushman fue becario Fulbright sénior en la Universidad Técnica de Múnich, donde trabajó en el laboratorio del profesor Adelbert Bacher. Su trabajo durante su año sabático se centró en el diseño y la síntesis de sondas para dilucidar aspectos clave de la biosíntesis de la riboflavina (vitamina B2 ) . [ 3 ] Actualmente ostenta el título de Profesor Emérito Distinguido de Química Medicinal en la Universidad de Purdue . [ 4 ] Ha dirigido 40 estudiantes de posgrado, 59 investigadores posdoctorales y 5 profesores visitantes. Ha publicado 351 artículos y posee 44 patentes. Su trabajo tiene ~20.500 citas con un índice h de 78. Sus artículos más citados tenían 658, 468 y 336 citas a julio de 2026. [ 4 ] Ha realizado contribuciones fundamentales a los campos de la química sintética y medicinal, incluyendo el desarrollo de nuevas metodologías sintéticas, la síntesis de productos naturales y la preparación de agentes antivirales, antibacterianos y anticancerígenos, así como sondas de mecanismos para comprender la función de más de cuarenta objetivos macromoleculares. [ 4 ] Una de sus principales contribuciones científicas es el desarrollo de las indenoisoquinolinas, moléculas que inhiben la acción de la topoisomerasa I (Top1) y estabilizan el G-cuadruplex en el promotor Myc. [ 5 ]Tres indenoisoquinolinas diseñadas y sintetizadas por su grupo de investigación en la Universidad de Purdue [indotecán (LMP 400), indimitecán (LMP 776) y LMP 744] demostraron una potente actividad anticancerígena in vivo y han completado los ensayos clínicos de fase I en los Institutos Nacionales de Salud . [ 6 ]

Vida personal

Mark Cushman nació el 20 de agosto de 1945 en la ciudad de Fresno, California. Una influencia fundamental durante su juventud fue su abuelo materno, Stanley Borleske , quien impartía clases de ingeniería y matemáticas en el Fresno State College. El Sr. Borleske también fue entrenador principal de fútbol americano, baloncesto y béisbol en el Fresno State College. Además de inculcarle su pasión por el fútbol americano, su abuelo influyó en rasgos como la capacidad de entrenar y guiar, la dedicación al trabajo, la atención al detalle, la planificación, la ética y el amor por el aprendizaje. Estas cualidades han sido características distintivas del carácter del profesor Cushman. [ 7 ] 

La reacción de Castagnoli-Cushman

Síntesis de una indenoisoquinolina mediante la reacción de Castagnoli-Cushman.

En la década de 1970, mientras trabajaba en el grupo de Neal Castagnoli, Jr., Ph.D., informó y estudió en detalle la condensación de anhídridos cíclicos con iminas [ 8 ] (trabajo que se basó en un informe previo de Castagnoli [ 9 ] ). Esta reacción se conoce actualmente como la reacción de Castagnoli-Cushman. Una de sus primeras aplicaciones fue para la preparación de análogos nitrogenados del tetrahidrocannabinol , un producto natural farmacológicamente activo aislado de Cannabis sativa . [ 10 ] Esta transformación versátil se ha utilizado para generar ácidos carboxílicos de lactama polisustituidos y para preparar alcaloides de benzofenantridina y protoberberina, y cientos de indenoisoquinolinas. [ 11 ] [ 12 ] [ 13 ] A la derecha se muestra un esquema general de la reacción de Cushman-Castagnoli, aplicada a la síntesis de una indenoisoquinolina modelo. Posteriormente, se optimizaron las condiciones e incluyeron la formación de un cloruro de acilo seguido de condensación utilizando AlCl 3 . [ 14 ] [ 15 ]

Desarrollo de las indenoisoquinolinas

Un método sintético alternativo para la preparación de una indenoisoquinolina

El Dr. Cushman es el líder mundial en el diseño y síntesis de las indenoisoquinolinas. [ 16 ] Estos fármacos, que fueron descubiertos fortuitamente durante una síntesis del agente antileucémico cloruro de nitidina, pueden erradicar las células cancerosas. El artículo fundamental que describe la síntesis de las moléculas, utilizando la reacción de Castagnoli-Cushman, fue publicado en The Journal of Organic Chemistry . [ 17 ]   Alternativamente, las indenoisoquinolinas pueden prepararse haciendo reaccionar una benz[d]indeno[1,2-b]piran-5,11-diona ( I ) con una amina ( II ).

Inicialmente, se descubrió que las indenoisoquinolinas inhibían la acción de la enzima topoisomerasa I. [ 18 ] [ 19 ] Posteriormente, se descubrió que estas moléculas también pueden afectar a otros objetivos, incluidos el receptor de retinoides X (RXR), [ 20 ] la poli [ADP-ribosa] polimerasa 1 (PARP-1), [ 21 ] la topoisomerasa II , [ 22 ] el receptor de estrógeno, [ 23 ] el factor de crecimiento endotelial vascular-2 (VEGFR-2), [ 23 ] el factor inducible por hipoxia 1-alfa (HIF-1a), [ 24 ] las tirosil ADN fosfodiesterasas (TDP) 1 y 2, y los G-cuadruplexes . [ 5 ]

Además, el grupo de Cushman y sus colaboradores han informado que las indenoisoquinolinas podrían tratar potencialmente otras enfermedades, como la leishmaniasis visceral, la tripanosomiasis africana (enfermedad del sueño) y el síndrome de Angelman.

Síntesis total

Productos naturales seleccionados, sintetizados por Mark Cushman y sus colaboradores.

Otra contribución principal de Mark Cushman y su grupo trata sobre la síntesis de varios productos naturales y sustancias sintéticas farmacológicamente activas. Algunos de los compuestos que su grupo preparó incluyen: el agente antileucémico cloruro de nitidina ( III ); [ 25 ] coridalina, [ 26 ] que posee actividades antinociceptivas y antialérgicas, entre otras; talictricavina, [ 27 ] un inhibidor de la acetilcolinesterasa humana y butirilcolinesterasas; [ 28 ] berlambina; [ 27 ] (±)-canadina; (+)-talictrifolina; [ 29 ] cosalano ( IV ), [ 30 ] una molécula que inhibe el VIH actuando sobre varios objetivos; [ 31 ] (±) chelidonina , [ 32 ] un inhibidor no específico de la colinesterasa; ammosamida B ( V ), [ 33 ] un producto natural citotóxico que actúa sobre la miosina ; [ 34 ] lavendustina A ( VI ), [ 35 ] un inhibidor de la tirosina quinasa; [ 36 ] y (+)- y (–)-corinolina. [ 37 ] [ 38 ]

Premios y distinciones

El profesor Cushman ha recibido varios premios, entre ellos:

  • Elección para ingresar al Salón de la Fama de la División de Química Medicinal, promoción de 2026 (2026)
  • Premio de Investigación en Ciencia e Ingeniería del Capítulo de Sigma Xi de la Universidad de Purdue (2019) [ 39 ]
  • La Cátedra Conjunta Philip S. Portoghese patrocinada por el Journal of Medicinal Chemistry y la División de Química Medicinal de la ACS (2018) [ 40 ]
  • La Cátedra Ole Gisvold de Química Medicinal del Departamento de Química Medicinal de la Universidad de Minnesota (2018) [ 41 ]
  • Miembro de la Academia Nacional de Inventores (2018) [ 42 ]
  • Autor altamente prolífico según la revista Journal of Medicinal Chemistry (2017) [ 43 ]
  • Miembro del Salón de la Fama de los Innovadores de Purdue (2016) [ 44 ]
  • Premio a la Excelencia de Exalumnos del 150 Aniversario de la Universidad de California en San Francisco (2015) [ 45 ]
  • El profesor Webster-Sibilsky, Universidad de Illinois (2012) [ 46 ]
  • Miembro de la Asociación Estadounidense para el Avance de la Ciencia (2012) [ 47 ]
  • Premio Chaney Scholar a la Investigación Excepcional (2012) [ 48 ]
  • Premio de Investigación Oncológica de Purdue (2004) [ 49 ]
  • Beca postdoctoral de los Institutos Nacionales de Salud (1973–1975) [ 50 ]
  • Becario Fulbright sénior (1983–1984) [ 50 ]

Otros

El Dr. Cushman formó parte del Consejo Asesor Editorial de The Journal of Organic Chemistry (1999-2004). También fue miembro del Consejo Asesor Editorial (2005-2010) y editor asociado (2012-2020) de The Journal of Medicinal Chemistry. Es miembro del Consejo de Administración de Gibson Oncology.

Referencias

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  2. ↑ Anderegg, Robert J.; Biemann, Klaus; Buechi, George; Cushman, Mark (1976-05-01). "Malformina C, un nuevo metabolito de Aspergillus niger" . Journal of the American Chemical Society . 98 (11): 3365– 3370. Bibcode : 1976JAChS..98.3365A . doi : 10.1021/ja00427a051 . ISSN 0002-7863 . PMID 1262650 .  
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  39. ↑ "Premio de Investigación en Ciencia e Ingeniería del Capítulo de la Universidad de Purdue de Sigma Xi" .
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