Marshall D. Gates Jr.

Marshall D. Gates Jr. (1915-2003) fue un químico estadounidense , profesor titular de Química (Cátedra CF Houghton) en la Universidad de Rochester . Era químico orgánico y su investigación se centraba en la síntesis de productos naturales. Es conocido principalmente por publicar la primera síntesis total de la morfina en 1952.

Marshall Gates nació en 1915 en Boyne City, Michigan . Realizó sus estudios de pregrado en la Universidad Rice y obtuvo sus maestrías y doctorados en la Universidad de Harvard . Se casó con Martha L. Meyer, con quien tuvo dos hijos y dos hijas. De 1941 a 1949 impartió clases en el Bryn Mawr College, tras lo cual se trasladó a la Universidad de Rochester , donde permaneció hasta su jubilación en 1981. De 1943 a 1946 trabajó para el Consejo Nacional de Defensa y fue editor jefe del Journal of the American Chemical Society de 1949 a 1969. En su honor, en 2003, se creó una cátedra que lleva su nombre en el Departamento de Química de la Universidad de Rochester. ^[1]

La síntesis total de morfina de Gates fue la primera de su tipo y una importante confirmación de la determinación estructural realizada por Robert Robinson unos 27 años antes. ^[2] La síntesis se basó en la construcción de una cianodicetona a partir del dihidroxinaftaleno que se muestra a continuación. ^[3] El paso clave fue una reacción de Diels-Alder a alta presión con butadieno que estableció el núcleo del sistema de anillos fusionados. El acoplamiento reductivo entre los grupos hidroxilo y ciano proporcionó el puente de etilamina y una elaboración posterior (que incluyó una ardua epimerización del estereocentro resaltado ) estableció el llamado "intermedio de Gates". Las síntesis publicadas posteriormente se centraron, durante un tiempo, en mejoras a la síntesis de este intermedio, así como en los pasos finales. ^[4]

1. « Marshall D. Gates, el químico que sintetizó por primera vez la morfina, fallece» . Universidad de Rochester. 3 de octubre de 2003.
2. ^ Nicolaou, KC y Montagon T.Moléculas que cambiaron el mundo. Alemania: Wiley-VCH, 2008.
3. ^ Gates, MD; Tschudi, G.J. Am. Chem. Soc.,1956,78(7), pp 1380–1393.doi:10.1021/ja01588a033
4. ^ "Morfina y codeína", presentación del Laboratorio Baran.Enlace

• "El Dr. Marshall D. Gates es nombrado editor de JACS" . Chemical & Engineering News . 40 (46): 76. 1962. doi : 10.1021/cen-v040n046.p076 .
• "Marshall D. Gates, el químico que sintetizó por primera vez la morfina, fallece" .