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Metilcobalamina

La metilcobalamina (mecobalamina, MeCbl o MeB 12 ) es una cobalamina , una forma de vitamina B 12 . Se diferencia de la cianocobalamina en que el grupo ciano en el cobalto se re...

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La metilcobalamina (mecobalamina, MeCbl o MeB 12 ) es una cobalamina , una forma de vitamina B 12 . Se diferencia de la cianocobalamina en que el grupo ciano en el cobalto se reemplaza por un grupo metilo . [ 1 ] La metilcobalamina presenta un centro de cobalto(III) octaédrico y se puede obtener como cristales de color rojo brillante. [ 2 ] Desde la perspectiva de la química de coordinación , la metilcobalamina es notable como un raro ejemplo de un compuesto que contiene enlaces metal-alquilo. Se han propuesto intermedios de níquel -metilo para el paso final de la metanogénesis .

Producción

La metilcobalamina se asemeja físicamente a las otras formas de vitamina B12 , presentándose como cristales de color rojo oscuro que forman libremente soluciones transparentes de color cereza en el agua.
Una caja de comprimidos genéricos de mecobalamina que se venden en China.

La metilcobalamina se puede producir en el laboratorio reduciendo la cianocobalamina con borohidruro de sodio en solución alcalina, seguida de la adición de yoduro de metilo . [ 2 ]

Funciones

Este vitámero , junto con la adenosilcobalamina , es una de las dos coenzimas activas utilizadas por las enzimas dependientes de la vitamina B12 y es la forma específica de vitamina B12 utilizada por la 5-metiltetrahidrofolato-homocisteína metiltransferasa (MTR), también conocida como metionina sintasa.

La metilcobalamina participa en la vía de Wood-Ljungdahl , una vía metabólica mediante la cual algunos organismos utilizan el dióxido de carbono como fuente de compuestos orgánicos. En esta vía, la metilcobalamina proporciona el grupo metilo que se une al monóxido de carbono (derivado del CO₂ ) para formar acetil-CoA . El acetil-CoA es un derivado del ácido acético que se transforma en moléculas más complejas según las necesidades del organismo. [ 3 ]

La metilcobalamina es producida por algunas bacterias. Desempeña un papel importante en el medio ambiente, donde es responsable de la biometilación de ciertos metales pesados . Por ejemplo, el metilmercurio, altamente tóxico , se produce por la acción de la metilcobalamina. [ 4 ] En este proceso, la metilcobalamina actúa como fuente de "CH 3 + ".

Papel en la salud humana

La metilcobalamina es fisiológicamente equivalente a la vitamina B12 [ 5 ] y puede utilizarse para prevenir o tratar patologías derivadas de la falta de ingesta de vitamina B12 ( deficiencia de vitamina B12 ) . Se considera que la metilcobalamina tiene una eficacia equivalente a la de los demás vitámeros de la vitamina B12 como suplemento dietético, sin que exista evidencia clara de diferencias en su eficacia entre ellos [ 6 , 7 , 8 ] .

La metilcobalamina ingerida no se utiliza directamente como cofactor, sino que primero es convertida por la MMACHC en cob(II)alamina. Posteriormente, la cob(II)alamina se transforma en las otras dos formas, adenosilcobalamina y metilcobalamina, para su uso como cofactores. Es decir, la metilcobalamina primero se desalquila y luego se regenera. [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ]

Direcciones de investigación

Se investiga la metilcobalamina intravenosa en dosis ultra altas como tratamiento de la neuropatía periférica , la neuropatía diabética y como tratamiento preliminar para la esclerosis lateral amiotrófica . [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ] [ 15 ] [ 16 ]

Véase también

Referencias

  1. ↑ McDowell LR (2000). Vitaminas en la nutrición animal y humana . Wiley. ISBN 978-0813826301Consultado el 28 de enero de 2018 a través de Booksgoogle.com.
  2. 1 2 David D (enero de 1971). "Preparación de las formas reducidas de la vitamina B 12 y de algunos análogos de la coenzima de la vitamina B 12 que contienen un enlace cobalto-carbono". En McCormick DB, Wright LD (eds.). Vitaminas y coenzimas . Métodos en enzimología. Vol. 18. Academic Press. págs. 34–54 . doi : 10.1016/S0076-6879(71)18006-8 . ISBN   9780121818821.
  3. ↑ Fontecilla-Camps JC, Amara P, Cavazza C, Nicolet Y, Volbeda A (agosto de 2009). "Relaciones estructura-función de metaloenzimas de procesamiento de gas anaeróbico". Nature . 460 ( 7257): 814– 822. Bibcode : 2009Natur.460..814F . doi : 10.1038/nature08299 . PMID 19675641. S2CID 4421420 .  
  4. ↑ Schneider Z, Stroiński A (1987), Comprehensive B12: Chemistry, Biochemistry, Nutrition, Ecology, Medicine , Walter de Gruyter, ISBN 978-3110082395
  5. ↑ Sil A, Kumar H, Mondal RD, Anand SS, Ghosal A, Datta A, et al. (julio de 2018). "Un estudio aleatorizado y abierto que compara los niveles séricos de cobalamina después de tres dosis de 500 mcg frente a una dosis única de metilcobalamina de 1500 mcg en pacientes con neuropatía periférica" . The Korean Journal of Pain . 31 (3): 183– 190. doi : 10.3344/kjp.2018.31.3.183 . PMC 6037815. PMID 30013732 .   
  6. ↑ Aguilar F, Charrondiere U, Dusemund B, Galtier P, Gilbert J, Gott DM, et al. ( Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria ) (25 de septiembre de 2008). "5′-desoxiadenosilcobalamina y metilcobalamina como fuentes de vitamina B 12 añadidas como sustancia nutricional en complementos alimenticios: Opinión científica del Panel Científico sobre Aditivos Alimentarios y Fuentes de Nutrientes Añadidos a los Alimentos" . EFSA Journal . 815 (10): 1– 21. doi : 10.2903/j.efsa.2008.815 . 
  7. ↑ Obeid R, Fedosov SN, Nexo E (28 de marzo de 2015). "Es poco probable que las formas de coenzima de cobalamina sean superiores a la cianocobalamina y la hidroxicobalamina en la prevención o el tratamiento de la deficiencia de cobalamina" . Molecular Nutrition & Food Research . 59 (7): 1364– 1372. doi : 10.1002/mnfr.201500019 . PMC 4692085. PMID 25820384 .  
  8. ↑ Obeid R, Andrès E, Češka R, Hooshmand B, Guéant-Rodriguez R, Prada GI, et al. (10 de abril de 2024). "Diagnóstico, tratamiento y manejo a largo plazo de la deficiencia de vitamina B12 en adultos: un consenso de expertos Delphi" . Journal of Clinical Medicine . 13 (8): 2176. doi : 10.3390/jcm13082176 . PMC 11050313. PMID 38673453 .   
  9. ↑ Kim J, Hannibal L, Gherasim C, Jacobsen DW, Banerjee R (noviembre de 2009). "Una proteína humana de transporte de vitamina B12 utiliza la actividad de la glutatión transferasa para procesar alquilcobalaminas" . The Journal of Biological Chemistry . 284 (48): 33418– 33424. doi : 10.1074/jbc.M109.057877 . PMC 2785186. PMID 19801555 .  
  10. ↑ Hannibal L, Kim J, Brasch NE, Wang S, Rosenblatt DS, Banerjee R, et al. (agosto de 2009). " Procesamiento de alquilcobalaminas en células de mamíferos: un papel para el producto del gen MMACHC (cblC)" . Molecular Genetics and Metabolism . 97 (4): 260–266 . doi : 10.1016/j.ymgme.2009.04.005 . PMC 2709701. PMID 19447654 .   
  11. ↑ Froese DS, Gravel RA (noviembre de 2010). " Trastornos genéticos del metabolismo de la vitamina B₁₂: ocho grupos de complementación, ocho genes" . Expert Reviews in Molecular Medicine . 12 : e37. doi : 10.1017/S1462399410001651 . PMC 2995210. PMID 21114891 .  
  12. ↑ "Eisai presenta una solicitud de nuevo fármaco para una preparación de mecobalamina en dosis ultra altas como tratamiento para la esclerosis lateral amiotrófica en Japón" (PDF) . Eisai.com . Archivado (PDF) del original el 17 de abril de 2016. Consultado el 28 de enero de 2018 .
  13. ↑ Naik SU, Sonawane DV (abril de 2015). "La metilcobalamina es eficaz en las neuropatías periféricas". European Journal of Clinical Nutrition . 69 (4): 530. doi : 10.1038/ejcn.2014.281 . PMID 25585598 . 
  14. ↑ Vyloppilli S, Thangavelu A, Vichattu SV, Sayd S (agosto de 2021). "Seguridad y eficacia de la metilcobalamina en el tratamiento de lesiones de nervios periféricos y neuropatías diabéticas: una revisión sistemática" (PDF) . Acta Scientific Pharmaceutical Sciences . 5 (8): 75–80 . doi : 10.31080/ASPS.2021.05.0769 . Archivado (PDF) del original el 27 de septiembre de 2023. Recuperado el 8 de marzo de 2025 .
  15. ↑ Deng H, Yin J, Zhang J, Xu Q, Liu X, Liu L, et al. (agosto de 2014). " Metaanálisis de metilcobalamina sola y en combinación con prostaglandina E1 en el tratamiento de la neuropatía periférica diabética" . Endocrine . 46 (3): 445– 454. doi : 10.1007/s12020-014-0181-6 . PMID 24522613. Archivado del original el 28 de abril de 2023. Recuperado el 8 de marzo de 2025 .  
  16. ↑ Kaji R, Imai T, Iwasaki Y, Okamoto K, Nakagawa M, Ohashi Y, et al. (abril de 2019). "Metilcobalamina en dosis ultra altas en la esclerosis lateral amiotrófica: un estudio controlado aleatorizado de fase II/III a largo plazo" . Journal of Neurology, Neurosurgery, and Psychiatry . 90 (4): 451– 457. doi : 10.1136/jnnp-2018-319294 . PMC 6581107. PMID 30636701 .   
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