En química , el melem es un compuesto con fórmula C6 N10 H6 ; específicamente,2,5,8-triaminoheptazinao2,5,8-triaminotri-s-triazina,cuya molécula puede describirse como la dela heptazinacon los tres átomos de hidrógeno reemplazados porgrupos amino. Es un sólido cristalino blanco. [ 1 ]
Preparación
El melem se puede preparar mediante la descomposición térmica de varios compuestos C−N−H, como la melamina C 3 N 3 (NH 2 ) 3 , la diciandiamida H 4 C 2 N 4 , la dicianamida de amonio NH 4 [N(CN) 2 ], la cianamida H 2 CN 2 , a 400 a 450 °C. [ 1 ] [ 2 ]
Estructura y propiedades
Estructura cristalina
Melem cristaliza en el grupo P21/c (n.º 14), con parámetros a = 739,92(1) pm , b = 865,28(3) pm, c = 1338,16(4) pm, β = 99,912(2)° y Z = 4. Las moléculas casi planas se disponen en capas paralelas separadas por 327 pm. La molécula se encuentra en la forma triamino, en lugar de uno de los posibles tautómeros. [ 1 ]
Descomposición térmica
Cuando se calienta por encima de 560°, el melem se transforma en un material C−N similar al grafito. [ 1 ]
Cationes de melemium
El melem acepta hasta tres protones produciendo cationes llamados melemio [ (NH 2 ) 3 (C 6 N 7 H x )] x+ . Algunas sales descritas en la literatura son el sulfato de melemio , [(NH2 )3 (C6 N7 H2 )]SO4 • 2H2 O,perclorato de melemium,[(NH2 )3 (C6 N7 H)]ClO4 •H2 O,hidrogenosulfato de melemio[(NH2 )3 (C6 N7 H3 )](HSO4 )3 y dosmetilsulfonatos de melemio[(NH2 )3 (C6 N7 H2 )](SO3 CH3 )2 •H2 Oy[(NH2 )3 (C6 N7 H)][(NH2 )3 (C6 N7 H2 )](SO3 CH3 )3 •H2 O. Los protones pueden insertarse en cualquiera de los seisde nitrógenodel núcleo de heptazina, produciendo muchos tautómeros de energías aparentemente similares. [ 3 ]
Véase también
- Triazina H3 C3 N3 , con un único anillo CN
- Melamina (NH2 )3 (C3 N3 ), triamino triazina
- Melaminio [H(NH2 )3 (C3 N3 )] +, un catión derivado de la melamina
- Melam ((NH2 )2 (C3 N3 ))2 NH, un dímero de condensación de melamina
- Melamio [H((NH2 )2 (C3 N3 ))2 NH] +, un catión derivado del melam
- Melón (NH2 )(NH(C6 N7 H)NH)n H, un oligómero de condensación de melem
Referencias
- 1 2 3 4 Jürgens, Barbara; Irran, Elisabeth; Senker, Jürgen; Kroll, Peter; Müller, Helen; Schnick, Wolfgang (2003-08-01). "Melem (2,5,8-Triamino-tri- s -triazina), un intermedio importante durante la condensación de anillos de melamina a nitruro de carbono grafítico: síntesis, determinación de la estructura por difractometría de polvo de rayos X, RMN de estado sólido y estudios teóricos" . Journal of the American Chemical Society . 125 (34): 10288– 10300. doi : 10.1021/ja0357689 . ISSN 0002-7863 .
- ↑ Tamikuni Komatsu (2001)> Komatsu, Tamikuni (2001-01-01). "Primera síntesis y caracterización de polímeros de alto peso molecular ciamelúricos" . Química macromolecular y física . 202 (1): 19– 25. doi : 10.1002/1521-3935(20010101)202:1 < 19::AID-MACP19 > 3.0.CO ; 2-G . ISSN 1022-1352 .
- ↑ Fabian Karl Keßler (2019), Estructura y reactividad de compuestos a base de s-triazina en química C/N/H . Tesis doctoral, Fakultät für Chemie und Pharmazie, Ludwig-Maximilians-Universität München
- Compuestos heterocíclicos con 3 anillos
- Heterociclos de nitrógeno
- compuestos tricíclicos
- Aminas