Hispanopedia WikiEl ácido melítico , también llamado ácido grafítico o ácido bencenohexacarboxílico , es un ácido descubierto por primera vez en 1799 por Martin Heinrich Klaproth en el mineral melita (piedra de miel), que es la sal de aluminio del ácido. [ 5 ] Cristaliza en finas agujas sedosas y es soluble en agua y alcohol .
Estructura
La conformación estable de esta molécula presenta los grupos carboxílicos rotados fuera del plano del anillo de benceno central. La molécula adopta una conformación similar a una hélice, en la que la inclinación de cada grupo carboxílico con respecto al anillo de benceno central varía debido a los enlaces de hidrógeno intramoleculares. [ 2 ]
Preparación
El ácido melítico se puede preparar calentando melita con carbonato de amonio , evaporando el exceso de la sal de amonio y añadiendo amoníaco a la solución. La alúmina precipitada se filtra, el filtrado se evapora y la sal de amonio del ácido se purifica por recristalización . A continuación, la sal de amonio se convierte en la sal de plomo por precipitación con acetato de plomo , y esta última se descompone con sulfuro de hidrógeno . El ácido también se puede preparar mediante la oxidación de carbono puro , grafito o hexametilbenceno , con permanganato de potasio alcalino en frío o con ácido nítrico concentrado caliente . [ 6 ]
Reacciones
El ácido melítico es un compuesto muy estable; el cloro , el ácido nítrico concentrado y el ácido yodhídrico no reaccionan con él. Se descompone por pirólisis o por ácido sulfúrico en dióxido de carbono y ácido piromelítico , C₁₀H₆O₈ ; [ 7 ] cuando se destila con cal produce dióxido de carbono y benceno. La digestión prolongada del ácido con un exceso de pentacloruro de fósforo forma el cloruro de ácido, que cristaliza en agujas y se funde a 190 °C. Calentando la sal de amonio del ácido a 150–160 °C mientras se desprende amoníaco, se obtiene una mezcla de paramida (melimida, fórmula molecular C₁₀H₆O₈ ). 6 (CONHCO)3 ), yeucroato de amonio. La mezcla se puede separar disolviendo el eucroato de amonio en agua. La paramida es un polvo blanco amorfo, insoluble en agua y alcohol.
La alta estabilidad de las sales de ácido melítico y su presencia como producto final de la oxidación de hidrocarburos aromáticos policíclicos , que están presentes en el Sistema Solar , las convierten en una posible sustancia orgánica en el suelo marciano . [ 8 ]
Los melitatos (y sales de otros ácidos bencenopolicarboxílicos ) de hierro y cobalto tienen propiedades magnéticas interesantes. [ 9 ]
Véase también
Referencias
- ↑ Ficha de datos de seguridad del ácido melítico
- ↑ Bart, JCJ (1968). "La estructura cristalina de una modificación del hexafenilbenceno". Acta Crystallographica Sección B. 24 ( 10): 1277– 1287. doi : 10.1107/S0567740868004176 .
- 1 2 Datos de curación: Propiedades predichas: 2244 . ChemSpider.com.
- ↑ Brown, HC, et al., en Baude, EA y Nachod, FC, Determinación de estructuras orgánicas mediante métodos físicos , Academic Press, Nueva York, 1955.
- ↑ Klaproth (1802). Beiträge zur chemischen Kenntniss der Mineralkörper, Banda 3 (en alemán). pag. 114.
- ↑ WebElements.com
- ↑ E. Philippi y R. Thelen (1930). "Ácido piromelítico" . Síntesis orgánicas . 10 : 90.
- ↑ SA Benner; KG Devine; LN Matveeva; DH Powell (2000). "Las moléculas orgánicas faltantes en Marte" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias . 97 ( 6): 2425– 2430. doi : 10.1073/pnas.040539497 . PMC 15945. PMID 10706606 .
- ↑ Kurmoo M, Estournes C, Oka Y, Kumagai H, Inoue K (2005) Química Inorgánica volumen 44, página 217
Lecturas adicionales
Henry Enfield Roscoe, Carl Scholemmer, "Grupo Melliteno", " Tratado de Química : V.III: La Química de los Hidrocarburos y sus Derivados en Química Orgánica: PV : 529. D. Appleton and Co. (1889).
Este artículo incorpora texto de una publicación que ahora es de dominio público : Chisholm, Hugh , ed. (1911). " Ácido melítico ". Encyclopædia Britannica . Vol. 18 (11.ª ed.). Cambridge University Press. pág. 95.
- ácidos benzoicos