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Articulo de referencia

acetato de mercurio(II)

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El acetato de mercurio(II) , también conocido como acetato mercúrico , es un compuesto químico , la sal de mercurio(II) del ácido acético, con la fórmula (C₆H₅COO)₂Hg . Comúnmente abreviado como Hg ( OAc) ₂ , este compuesto se emplea como reactivo para generar compuestos organomercuriales a partir de precursores orgánicos insaturados. Es un sólido blanco soluble en agua, pero algunas muestras pueden adquirir un tono amarillento con el tiempo debido a su descomposición.

Estructura

El acetato de mercurio(II) es un sólido cristalino que consiste en moléculas aisladas de Hg(OAc) ₂ con distancias Hg-O de 2,07  Å . También están presentes tres enlaces intermoleculares Hg···O largos y débiles de aproximadamente 2,75  Å, lo que da como resultado una geometría de coordinación piramidal cuadrada ligeramente distorsionada en el Hg. [ 2 ]

Síntesis y reacciones

El acetato de mercurio(II) se puede producir mediante la reacción del óxido mercúrico con ácido acético . [ 3 ]

HgO + 2 CH₃COOH → Hg ( CH₃COO ) ₂ + H₂O

Reacciones inorgánicas

El acetato de mercurio(II) en solución de ácido acético reacciona con H₂S para precipitar rápidamente el polimorfo negro (β) de HgS . Con un calentamiento suave de la suspensión, el sólido negro se convierte en la forma roja. [ 4 ] El mineral cinabrio es HgS rojo. La precipitación de HgS, así como de algunos otros sulfuros, utilizando sulfuro de hidrógeno es un paso en el análisis inorgánico cualitativo .

Química orgánica

Los arenos ricos en electrones experimentan "mercuración" al ser tratados con Hg(OAc) ₂ . Este comportamiento se ilustra con el fenol :

C 6 H 5 OH + Hg(OAc) 2 → C 6 H 4 (OH)-2-HgOAc + HOAc

El grupo acetato (OAc) que permanece en el mercurio puede ser desplazado por cloruro: [ 5 ]

C 6 H 4 (OH)-2-HgOAc + NaCl → C 6 H 4 (OH)-2-HgCl + NaOAc

El centro Hg 2+ se une a los alquenos , induciendo la adición de hidróxido y alcóxido . Por ejemplo, el tratamiento de acrilato de metilo con acetato mercúrico en metanol produce un éster α-mercúrico: [ 6 ]

Hg ( OAc ) 2 + CH2 = CHCO2CH3 + CH3OH → CH3OCH2CH ( HgOAc ) CO2CH3 + HOAc​​

Aprovechando la alta afinidad del mercurio(II) por los ligandos de azufre, el Hg(OAc) ₂ puede utilizarse como reactivo para desproteger grupos tiol en síntesis orgánica . De manera similar, el Hg(OAc) ₂ se ha utilizado para convertir ésteres de tiocarbonato en ditiocarbonatos.

(RS) 2 C=S + H 2 O + Hg(OAc) 2 → (RS) 2 C=O + HgS + 2 HOAc

El acetato de mercurio(II) se utiliza en reacciones de oximercuración .

Un uso famoso del Hg(OAc) 2 fue en la síntesis de idoxuridina .

Toxicidad

El acetato mercúrico es un compuesto altamente tóxico, debido a su solubilidad en agua y a la presencia de iones de mercurio. Los síntomas de la intoxicación por mercurio incluyen neuropatía periférica , decoloración de la piel y descamación (desprendimiento de la piel). [ 7 ] La ​​exposición crónica puede causar disminución de la inteligencia e insuficiencia renal . [ 8 ]

Referencias

  1. ↑ "Compuestos de mercurio (organo)alquilo (como Hg)" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional .
  2. ^ Allmann, R. (1973). "Die Struktur des Quecksilber (II) -acetatos" . Zeitschrift für Kristallographie - Materiales cristalinos . 138 ( 1– 6): 366– 373. doi : 10.1524/zkri.1973.138.jg.366 . S2CID 96160619 . 
  3. ↑ F. Wagenknecht; R. Juza (1963). "Acetato de mercurio(II)". En G. Brauer (ed.). Manual de química inorgánica preparativa, 2.ª ed . Vol. 2. Nueva York, NY: Academic Press. pág. 1120.  
  4. ↑ Newell, Lyman C.; Maxson, RN; Filson, MH (1939). "Sulfuro mercúrico rojo". Síntesis inorgánicas . Vol. 1. págs. 19–20 . doi : 10.1002/9780470132326.ch7 . ISBN   9780470132326.{{cite book}}: Incompatibilidad de ISBN/Fecha ( ayuda )
  5. ↑ Whitmore, FC; Hanson, ER (1925). " o -Cloromercurifenol". Organic Syntheses . 4 : 13. doi : 10.15227/orgsyn.004.0013 .
  6. ↑ Carter, Herbert E.; West, Harold D. (1940). "DL-Serina". Organic Syntheses . 20 : 81. doi : 10.15227/orgsyn.020.0081 .
  7. ↑ Bernhoft, Robin A. (2012). "Toxicidad del mercurio y tratamiento: una revisión de la literatura" . Journal of Environmental and Public Health . 2012 : 1–10 . doi : 10.1155/2012/460508 . ISSN 1687-9805 . PMC 3253456. PMID 22235210 .   
  8. ↑ Bose-O'Reilly, Stephan; McCarty, Kathleen M.; Steckling, Nadine; Lettmeier, Beate (septiembre de 2010). " Exposición al mercurio y salud infantil" . Problemas actuales en la atención médica pediátrica y adolescente . 40 (8): 186– 215. doi : 10.1016/j.cppeds.2010.07.002 . PMC 3096006. PMID 20816346 .