Hispanopedia WikiEl óxido de mesitilo es una cetona α,β-insaturada con la fórmula CH₃C ( O)CH=C(CH₃ ) ₂ . Este compuesto es un líquido incoloro y volátil con un olor similar al de la miel. [ 3 ]
Síntesis
Se prepara mediante la condensación aldólica de acetona para dar alcohol diacetónico , que se deshidrata fácilmente para dar este compuesto. [ 4 ] [ 5 ]
La forona y la isoforona pueden formarse en las mismas condiciones. La isoforona se origina mediante una adición de Michael :
La forona se forma mediante condensación aldólica continua:
Usos
El óxido de mesitilo se puede convertir en metil isobutil cetona mediante hidrogenación catalizada por paladio : [ 5 ]
Una hidrogenación posterior produce 4-metil-2-pentanol (metil isobutil carbinol).
La dimedona es otro uso establecido del óxido de mesitilo.
El óxido de mesitilo también se utiliza en la síntesis de diacetonamina [625-04-7], que a su vez se aplica en la síntesis de eucaína y α-eucaína .
Referencias
- 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Guía de bolsillo del NIOSH sobre riesgos químicos. "#0385" . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- 1 2 "Óxido de mesitilo" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional .
- ↑ Índice Merck , 14.ª edición
- ↑ Conant, JB; Tuttle, N. (1921). "Óxido de mesitilo". Síntesis orgánicas . 1 : 53. doi : 10.15227/orgsyn.001.0053.
- 1 2 Sifniades, Stylianos; Levy, Alan B. (2000). "Acetona". Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann . doi : 10.1002/14356007.a01_079 . ISBN 3527306730.
Enlaces externos
- Descripción de IPCS INCHEM
- Guía de bolsillo del CDC-NIOSH sobre riesgos químicos
- Enones
- disolventes de cetonas