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Diacetonamina

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La diacetonamina es un precursor útil en la síntesis orgánica.

La diacetonamina y la triacetonamina se forman en los extractos de plantas: [ 1 ]

La diacetonamina contiene un grupo acetilo, una amina primaria y dos grupos metilo.

Aplicaciones

Se sabe que tiene aplicación en la síntesis de eucaina [ 2 ] y alfa-eucaina . [ 2 ]

Además, se utilizó en la síntesis de [2104-81-6], un agente descubierto por C. Robin Ganellin . [ 3 ] [ 4 ] Este compuesto tiene actividad en el sistema nervioso central como una combinación de estimulante y depresor. En un trabajo anterior se asoció un farmacóforo narcótico con la estructura. [ 5 ]

Otro lugar donde se utiliza la diacetonamina es en la síntesis de eucatropina (euftalmina) [100-91-4]. [ 6 ] La ruta de síntesis es a través del precursor 2,2,6-trimetilpiperidin-4-ona [3311-23-7]. [ 7 ] Este es el mismo compuesto químico que se utilizó en la síntesis de beta-eucaína (véase más arriba).

Síntesis

Se forma por adición conjugada de amoníaco al óxido de mesitilo . [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ] [ 15 ] El óxido de mesitilo en sí se forma a partir de la deshidratación del alcohol diacetónico . [ 16 ] Sin embargo, también puede prepararse directamente a partir de acetona sin aislar el alcohol intermedio.

Síntesis de diacetonamina.svg
Síntesis de diacetonamina.svg

Se afirma que la diacetonamina también puede prepararse mediante la reacción directa entre amoníaco y acetona. [ 11 ] [ 10 ] Sin embargo, un análisis más detallado de la literatura revela que se obtienen diferentes productos de esta reacción. [ 17 ] [ 18 ]

Referencias

  1. ↑ Stewart, I., Wheaton, TA (noviembre de 1967). "Formación de diacetonamina y triacetonamina en extractos vegetales". Phytochemistry . 6 (11): 1587– 1588. Bibcode : 1967PChem...6.1587S . doi : 10.1016/S0031-9422(00)82956-8 .
  2. 1 2 Lednicer, D., Mitscher, LA (1977). La química orgánica de la síntesis de fármacos. 1 . Wiley. ISBN 9780471521419.
  3. ↑ Ganellin, CR, Spickett, RGW (septiembre de 1965). "Compuestos que afectan el sistema nervioso central. I. 4-Piperidonas y compuestos relacionados". Journal of Medicinal Chemistry . 8 (5): 619– 625. doi : 10.1021/jm00329a015 . PMID 5867943 . 
  4. ↑ Ganellin Charon Robin y Spickett Robert Geoffr William, patente estadounidense 3,067,204 (1962 a Smith Kline and French Laboratories Ltd).
  5. ↑ Anker, RM, Cook, AH, Heilbron, IM (1945). "240. Experimentos en la serie de la piperidina. Parte II". Journal of the Chemical Society (Resumen) : 917. doi : 10.1039/jr9450000917 .
  6. ↑ Kipping, FS (1923). "CCCLXVIII.—Algunos derivados de las vinildiacetonalkaminas". J. Chem. Soc., Trans . 123 : 3115–3119 . doi : 10.1039/CT9232303115 .
  7. ↑ Sustancias químicas orgánicas para uso médico, por M. Barrowliff, 98, 1921.
  8. ↑ Haeseler, PR (abril de 1925). "Preparación de diacetonamina". Journal of the American Chemical Society . 47 (4): 1195– 1196. Bibcode : 1925JAChS..47.1195H . doi : 10.1021/ja01681a504 .
  9. ↑ Everest, AE (1919). "XLVIII.—La preparación de diacetonamina". J. Chem. Soc., Trans . 115 : 588–592 . doi : 10.1039/CT9191500588 .
  10. 1 2 "Oxalato de hidrógeno de diacetonamina". Síntesis orgánicas . 6 : 28. 1926. doi : 10.15227/orgsyn.006.0028 .
  11. 1 2 (Experimento 8 y 12 ) Un libro de texto de química orgánica, por JB Cohen, 12, 1919.
  12. ^ Sokoloff, N., Latschinoff, P. (julio de 1874). "Ueber die Einwirkung des Ammoniaks auf Aceton". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 7 (2): 1384–1387 . doi : 10.1002/cber.187400702137 .
  13. ↑ Ôeda, H. (1 de junio de 1936). "ACCIÓN DEL AMONÍACO LÍQUIDO SOBRE COMPUESTOS DE ACETOONA DE α-HIDROXI-ÁCIDOS". Boletín de la Sociedad Química de Japón . 11 (6): 385– 389. doi : 10.1246/bcsj.11.385 .
  14. ^ Heintz, W. (enero de 1876). "Rückverwandlung des Triacetonamins in Diacetonamin und eine fünfte Acetonbasis". Justus Liebigs Annalen der Chemie . 181 (1): 70– 89. doi : 10.1002/jlac.18761810107 .
  15. ↑ Son, P.-N., Lai, JT (enero de 1981). "Síntesis de hexahidro-3,3,5,5,7-pentaalquil-2H-1,4-diazepin-2-onas a partir de 1,3-diaminas y cetonas". The Journal of Organic Chemistry . 46 (2): 323– 327. doi : 10.1021/jo00315a020 .
  16. ↑ "ÓXIDO DE MESITILO". Síntesis Orgánicas . 1 : 53. 1921. doi : 10.15227/orgsyn.001.0053 .
  17. ↑ Patterson, TS, McMillan, A. (1921). "XXXIII.—La acción del amoníaco sobre la acetona". J. Chem. Soc., Trans . 119 : 269–271 . doi : 10.1039/CT9211900269 .
  18. ↑ Bradbury, RB, Hancox, NC, Hatt, HH (1947). "261. La reacción entre la acetona y el amoníaco : la formación de compuestos de pirimidina análogos a los aldoxanos de la espátula". J. Chem. Soc . 0 : 1394–1399 . doi : 10.1039/JR9470001394 .