Hispanopedia WikiLa metazocina es un analgésico opioide relacionado con la pentazocina . Si bien la metazocina tiene efectos analgésicos significativos, [2] mediados a través de una acción agonista-antagonista mixta [3] en el receptor opioide mu , [4] su uso clínico está limitado por los efectos disfóricos y alucinógenos que probablemente sean causados por la actividad en los receptores opioides kappa (donde es un agonista de alta eficacia) [5] y/o los receptores sigma . [6] [7]
La metazocina se encuentra en la Lista II de la Ley de Sustancias Controladas de 1970 de los Estados Unidos como un narcótico con ACSCN 9240 con una cuota de fabricación agregada de 19 gramos a partir de 2014. La relación de conversión de base libre para sales incluye 0,81 para el clorhidrato y 0,74 para el bromhidrato. [8] Está incluida en la Convención Única para el Control de Sustancias Estupefacientes de 1961 y está controlada en la mayoría de los países de la misma manera que la morfina.
Síntesis
El benzomorfano , metazocina (6), puede obtenerse a partir de una variación de la síntesis del morfinano .
La reacción del reactivo de Grignard del cloruro de p -metoxibencilo (1) con el metioduro de lutidina (2) produce la dihidropiridina bencilada (3). La reducción del enlace π de la enamina produce la tetrahidropiridina (4). La ciclización por medio de un ácido produce directamente el sistema de anillo de benzomorfano (5). La desmetilación del sistema de anillo aromático produce el fenol . Aunque este último compuesto es, de hecho, un analgésico relativamente potente, no está disponible comercialmente como fármaco . [9] [10] Véase también: [11]
Véase también
Referencias
- ^ Anvisa (31 de marzo de 2023). "RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Resolución del Consejo Colegiado N° 784 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial] (en portugués brasileño). Diário Oficial da União (publicado el 4 de abril de 2023). Archivado desde el original el 3 de agosto de 2023 . Consultado el 16 de agosto de 2023 .
- ^ Hori M, Ban M, Imai E, Iwata N, Suzuki Y, Baba Y, Morita T, Fujimura H, Nozaki M, Niwa M (noviembre de 1985). "Nuevos analgésicos no narcóticos con una relación terapéutica mejorada. Relaciones estructura-actividad de 8-(metiltio)- y 8-(aciltio)-1,2,3,4,5,6-hexahidro-2,6-metano-3-benzazocinas". Journal of Medicinal Chemistry . 28 (11): 1656– 61. doi :10.1021/jm00149a020. PMID 2999399.
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