Hispanopedia WikiEl metional es un compuesto orgánico con la fórmula CH₃SCH₂CH₂CHO . Es un líquido incoloro que es un producto de degradación de la metionina . Es un sabor notable en los aperitivos a base de papa, especialmente en las papas fritas, uno de los alimentos más populares que contienen metional. [ 1 ] También se pueden encontrar trazas del compuesto en productos a base de té negro y té verde. El metional contiene grupos funcionales aldehído y tioéter . Es fácilmente soluble en disolventes alcohólicos, incluidos el propilenglicol y el dipropilenglicol .
Aparición
En la naturaleza, el metional es un compuesto volátil de sabor inducido térmicamente. Por ejemplo, la reacción de Maillard iniciada por calor de azúcares reductores y aminoácidos constituye la base inicial de la composición del metional. La formación de metional se origina a partir de la interacción de compuestos α-dicarbonílicos (productos intermedios en la reacción de Maillard) con metionina (Met) mediante la reacción de degradación de Strecker : [ 1 ]
- CH₃SCH₂CH₂ ( NH₂ ) CHCO₂H + O → CH₃SCH₂CH₂ ( HN = ) CCO₂H + H₂O
- CH 3 SCH 2 CH 2 (HN=)CCO 2 H + H 2 O → CH 3 SCH 2 CH 2 CHO + NH 3 + CO 2
El metional se degrada fácilmente en metanotiol, que luego se oxida a disulfuro de dimetilo . El disulfuro de dimetilo es parcialmente responsable del azufre reactivo que contribuye al sabor de las patatas. Además, la metionina resultante de la reacción de degradación de Strecker produce alquilpirazinas , que contribuyen a los sabores de los alimentos asados, tostados o procesados térmicamente. Debido a su fácil descomposición, una gran parte del metional se pierde durante el procesamiento de la patata.
De manera similar, en presencia de flavina mononucleótido (FMN) y luz, la metionina se oxida de forma no enzimática en metional, amoníaco y dióxido de carbono . [ 2 ]
- CH 3 SCH 2 CH 2 (NH 2 )CHCO 2 H → CH 3 SCH 2 CH 2 CHO + NH 3 + CO 2
Preparación y reacciones
El metional se sintetiza comercialmente mediante la reacción de metanotiol y acroleína . [ 3 ]
- CH3SH + CH2 = CHCHO → CH3SCH2CH2CHO
Mediante la síntesis de Strecker , el metional se convierte en metionina. Para su uso como suplemento alimenticio para animales, no se requiere metionina enantiopura. [ 3 ]
El metional es un reactivo versátil en química orgánica. [ 4 ]
Rutas biológicas
Debido a su alto costo, el metional o su precursor, la metionina, no se agregan durante el procesamiento de la papa. [ 1 ] Para intensificar el sabor de los alimentos de papa procesados térmicamente, se utilizan enfoques biotecnológicos para aumentar los niveles de metionina y, por lo tanto, los niveles de metional en los alimentos de papa.
La enzima aminotransferasa actúa sobre la metionina para eliminar la amina y formar un ácido α-ceto-γ-metiltiobutírico. Catalizado por la α-cetoácido descarboxilasa , este ácido cetometiltiobutírico se convierte en metional. [ 5 ]
- CH 3 S(CH 2 ) 2 CH(NH 2 )CO 2 H + O → CH 3 S(CH 2 ) 2 COCO 2 H + NH 3
- CH 3 S (CH 2 ) 2 COCO 2 H → CH 3 S (CH 2 ) 2 CHO + CO 2
Referencias
- 1 2 3 Faith C. Belanger, Rong Di y Daphna Havkin-Frenkel (2009) Aumento del contenido de metional en la patata mediante biotecnología, Biotecnología en la producción de sabores, 185-188, doi : 10.1002/9781444302493.ch9
- ↑ SF Yang, HS Ku y HK Pratt (1967) Producción fotoquímica de etileno a partir de metionina y sus análogos en presencia de flavina mononucleótido, The Journal of Biological Chemistry, 242, 5274-5280.
- ^ Karlheinz Drauz, Ian Grayson, Axel Kleemann, Hans-Peter Krimmer, Wolfgang Leuchtenberger, Christoph Weckbecker (2006). Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a02_057.pub2 . ISBN 978-3-527-30673-2.
{{cite encyclopedia}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace ) - ↑ Truscott, Fiona; Willis, Michael (2013). "3-(Metiltio)propionaldehído/Metional". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . doi : 10.1002/047084289X.rn01527 . ISBN 978-0471936237.
- ↑ María Del Carmen Martínez-Cuesta, Carmen Peláez y Teresa Requena (2013) Metabolismo de la metionina: principales vías y enzimas implicadas y estrategias para el control y la diversificación de los compuestos volátiles de azufre en el queso, Critical Reviews in Food Science and Nutrition, 53:4, 366-385. doi : 10.1080/10408398.2010.536918
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