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Articulo de referencia

isocianuro de metilo

El isocianuro de metilo o isocianometano es un compuesto orgánico perteneciente a la familia de los isocianuros . Este líquido incoloro es isómero e isoelectrónico del cianuro d...

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El isocianuro de metilo o isocianometano es un compuesto orgánico perteneciente a la familia de los isocianuros . Este líquido incoloro es isómero e isoelectrónico del cianuro de metilo ( acetonitrilo ), pero su reactividad es muy diferente. A diferencia del olor ligeramente dulce y etéreo del acetonitrilo, el olor del isocianuro de metilo, al igual que el de otros isocianuros volátiles simples, es claramente penetrante y desagradable. [ 1 ] El isocianuro de metilo se utiliza principalmente para la fabricación de anillos heterocíclicos de cinco miembros . La distancia CN en el isocianuro de metilo es muy corta, 1,158 Å, característica de los isocianuros. [ 2 ]

Preparación y usos

El isocianuro de metilo fue preparado por primera vez por A. Gautier mediante la reacción de cianuro de plata con yoduro de metilo . [ 3 ] [ 4 ] El método común para preparar isocianuros de metilo es la deshidratación de N -metilformamida . [ 5 ] Muchos cianuros metálicos reaccionan con agentes metilantes para dar complejos de isocianuro de metilo. [ 6 ] Este tipo de reactividad se ha invocado como relevante para el origen de la vida. [ 7 ]

El isocianuro de metilo es útil para la preparación de diversos heterociclos. Se utiliza frecuentemente para preparar complejos de isocianuro de metales de transición . [ 8 ]

Este compuesto se ha encontrado en las secreciones defensivas de ciertas esponjas marinas. [ 9 ]

Seguridad

El isocianuro de metilo es muy endotérmico (Δ f H ⦵ (g) = +150,2 kJ/mol, 3,66 kJ/g) y, por lo tanto, puede isomerizarse explosivamente a acetonitrilo. [ 10 ] Una muestra explotó al calentarse en una ampolla sellada, y durante la redistilación a 59  °C y 1  bar, una gota de líquido cayó de nuevo en el matraz de ebullición seco y explotó violentamente. Las propiedades explosivas del isocianuro de metilo se han estudiado en detalle. [ 11 ]

Referencias

  1. ↑ Gergel, Max  G. (marzo de 1977). Disculpe, señor, ¿desea comprar un kilo de bromuro de isopropilo? Pierce Chemical. pág.  115.
  2. ↑ Kessler, Myer; Ring, Harold; Trambarulo, Ralph; Gordy, Walter (julio de 1950). "Espectros de microondas y estructuras moleculares del cianuro de metilo y el isocianuro de metilo". Physical Review . 79 (1): 54– 56. Bibcode : 1950PhRv...79...54K . doi : 10.1103/physrev.79.54 .
  3. ^ Gautier, A. (1868). "Ueber eine neue Reihe von Verbindungen, welche mit den Cyanwasserstoffsäure-Aethern isomer sind" . Justus Liebigs Annalen der Chemie . 146 (1): 119– 124. doi : 10.1002/jlac.18681460107 .
  4. ^ Gautier, A. (1869). "Des Nitriles des Acides Gras: Deuxième Partie - Des Carbylamines" . Annales de Chimie et de Physique . 17 : 203.
  5. ↑ RE Schuster; James E. Scott; Joseph Casanova, Jr (1966). "Isocianuro de metilo". Organic Syntheses . 46 : 75. doi : 10.15227/orgsyn.046.0075.
  6. ↑ Fehlhammer, Wolf P.; Fritz, Marcus. (1993). "Surgimiento de una química organometálica basada en complejos de CNH y ciano". Chemical Reviews . 93 (3): 1243– 1280. doi : 10.1021/cr00019a016 .
  7. ↑ Mariani, Angelica; Russell, David; Javelle, Thomas; Sutherland, John (2018). "Un agente activador de nucleótidos potencialmente prebiótico liberable por luz" . Journal of the American Chemical Society . 140 (28): 8657– 8661. Bibcode : 2018JAChS.140.8657M . doi : 10.1021/jacs.8b05189 . PMC 6152610. PMID 29965757 .  
  8. ↑ Eckert, Heiner; Nestl, Alfons; Ugi, Ivar (2001). "Isocianuro de metilo". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . doi : 10.1002/047084289X.rm198 . ISBN 0-471-93623-5.
  9. ↑ Pawlik, Joseph R.; McFall, Greg; Zea, Sven (2002). "¿El olor de las esponjas del género Ircinia las protege de los peces depredadores?" . Journal of Chemical Ecology . 28 (6): 1103– 1115. Bibcode : 2002JCEco..28.1103P . doi : 10.1023/A:1016221415028 . ISSN 0098-0331 . PMID 12184391 . Consultado el 27-01-2026 .  
  10. ↑ Clothier, PQE; Glionna, MTJ; Pritchard, HO (julio de 1985). "Explosiones térmicas de isocianuro de metilo en recipientes esféricos". The Journal of Physical Chemistry . 89 (14): 2992– 2996. Bibcode : 1985JPhCh..89.2992C . doi : 10.1021/j100260a008 .
  11. ↑ "0756 Isocianuro de metilo". pág. 321. En: Urben, PG, ed. (2017). "C1". Manual de Bretherick sobre riesgos químicos reactivos . págs. 81–882 . ​​doi : 10.1016/B978-0-08-100971-0.00055-X . ISBN  978-0-08-100971-0.
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