Hispanopedia WikiLa metilamina , también conocida como metanamina , es un compuesto orgánico con la fórmula C₆H₅N o CH₃NH₂ . Este gas incoloro es un derivado del amoníaco , pero con un átomo de hidrógeno sustituido por un grupo metilo . Es la amina primaria más simple .
La metilamina se vende disuelta en metanol , etanol , tetrahidrofurano o agua , o como gas anhidro en contenedores metálicos presurizados. Industrialmente, se transporta en su forma anhidra en vagones cisterna y remolques cisterna presurizados. Tiene un olor fuerte similar al del pescado podrido. La metilamina se utiliza como precursora en la síntesis de numerosos compuestos disponibles comercialmente.
Producción
Producción industrial
La metilamina se produce industrialmente desde la década de 1920 (originalmente por Commercial Solvents Corporation para el depilado de pieles de animales). [ 4 ] Esto fue posible gracias a Kazimierz Smoleński y su esposa Eugenia, quienes descubrieron la aminación de alcoholes, incluido el metanol, sobre catalizadores de alúmina o caolín después de la Primera Guerra Mundial, presentaron dos solicitudes de patente en 1919 [ 5 ] y publicaron un artículo en 1921. [ 4 ] [ 6 ]
Actualmente se prepara comercialmente mediante la reacción de amoníaco con metanol en presencia de un catalizador de aluminosilicato . Se coproducen dimetilamina y trimetilamina ; la cinética de la reacción y las proporciones de los reactivos determinan la proporción de los tres productos. El producto más favorecido por la cinética de la reacción es la trimetilamina. [ 4 ]
- CH3OH + NH3 → CH3NH2 + H2O
De esta forma, se estima que en 2005 se produjeron 115.000 toneladas. [ 7 ]
Métodos de laboratorio
La metilamina fue preparada por primera vez en 1849 por Charles-Adolphe Wurtz mediante la hidrólisis de isocianato de metilo y compuestos relacionados. [ 7 ] [ 8 ] Un ejemplo de este proceso incluye el uso del reordenamiento de Hofmann para obtener metilamina a partir de acetamida y bromo . [ 9 ] [ 10 ]
En el laboratorio, el clorhidrato de metilamina se prepara fácilmente mediante diversos métodos. Un método consiste en tratar el formaldehído con cloruro de amonio . [ 11 ]
- [ NH₄ ] Cl + CH₂O → [ CH₂ = NH₂ ] Cl + H₂O
- [ CH 2 =NH 2 ]Cl + CH 2 O + H 2 O → [ CH 3 NH 3 ]Cl + HCOOH
La sal de hidrocloruro incolora se puede convertir en una amina mediante la adición de una base fuerte, como el hidróxido de sodio (NaOH):
- [ CH 3 NH 3 ]Cl + NaOH → CH 3 NH 2 + NaCl + H 2 O
Otro método consiste en reducir el nitrometano con zinc y ácido clorhídrico. [ 12 ]
Otro método de producción de metilamina es la descarboxilación espontánea de glicina con una base fuerte en agua. [ 13 ]
Biosíntesis
La metilamina surge como resultado de la putrefacción y es un sustrato para la metanogénesis . [ 14 ]
Además, la metilamina se produce durante la desmetilación de arginina dependiente de PADI4 . [ 15 ]
Reactividad y aplicaciones
La metilamina es un buen nucleófilo, ya que es una amina no impedida . [ 16 ] Como amina, se considera una base débil . Su uso en química orgánica es generalizado. Algunas reacciones que involucran reactivos simples incluyen: con fosgeno para producir isocianato de metilo , con disulfuro de carbono e hidróxido de sodio para producir metilditiocarbamato de sodio, con cloroformo y una base para producir isocianuro de metilo y con óxido de etileno para producir metiletanolaminas . La metilamina líquida tiene propiedades solventes análogas a las del amoníaco líquido . [ 17 ]
Entre los productos químicos representativos de importancia comercial derivados de la metilamina se incluyen los fármacos efedrina y teofilina , los pesticidas carbofurano , carbaril y metam sodio , y los disolventes N- metilformamida y N- metilpirrolidona . La preparación de algunos tensioactivos y reveladores fotográficos requiere metilamina como componente básico. [ 7 ]
Seguridad
La LD50 (ratón, sc ) es de 2,5 g/kg. [ 18 ]
La Administración de Seguridad y Salud Ocupacional (OSHA) y el Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH) han establecido límites de exposición ocupacional en 10 ppm o 12 mg/m³ sobre un promedio ponderado en el tiempo de ocho horas. [ 19 ]
Regulación
En Estados Unidos, la metilamina está controlada como un precursor químico de la Lista 1 por la Administración para el Control de Drogas [ 20 ] debido a su uso en la producción ilícita de metanfetamina . [ 21 ]
En la cultura popular
Los personajes ficticios Walter White y Jesse Pinkman utilizan metilamina acuosa como parte de un proceso para sintetizar metanfetamina en la serie Breaking Bad de AMC . [ 22 ] [ 23 ]
Véase también
Referencias
- ↑ "Definición y significado de la metilamina" . Consultado el 22 de abril de 2022 .
- ↑ Nomenclatura de Química Orgánica: Recomendaciones de la IUPAC y Nombres Preferidos 2013 (Libro Azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. pág. 670. doi : 10.1039/9781849733069-00648 . ISBN 978-0-85404-182-4.
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una amina sin impedimentos como la metilamina
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- ↑ Harnisch, Falk; Salthammer, Tunga (3 de diciembre de 2013). "La química de Breaking Bad" . Chemistry Views . Chemistry Europe . Archivado del original el 8 de febrero de 2024.
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