La metilecgonina , también conocida como éster metílico de ecgonina , es un alcaloide tropánico prominente que se encuentra en las hojas de coca . [ 1 ] Es un metabolito de la cocaína [ 2 ] y puede usarse como precursor de la misma. También se encuentra como alcaloide menor en las raíces de muchas especies de Datura , como Datura stramonium [ 3 ] y Datura innoxia . [ 4 ]
Biosíntesis
Es el último paso antes de que la cocaína se biosintetice en las plantas de coca con la ayuda de la aciltransferasa BAHD . [ 5 ]
Estudio con animales
Estudios en animales sugieren que tiene un efecto beneficioso sobre la cognición y protege contra la letalidad de la cocaína . [ 6 ] [ 7 ] Mostró inhibición de los canales de sodio solo en dosis muy altas. [ 8 ]
Véase también
Referencias
- ↑ Johnson, Emanuel L.; Emche, Stephen D. (1994). "Variación del contenido de alcaloides en las hojas de Erythroxylum coca desde el brote foliar hasta la caída de la hoja" . Annals of Botany . 73 (6): 645– 650. Bibcode : 1994AnBot..73..645J . doi : 10.1006/anbo.1994.1081 . JSTOR 42759059 .
- ↑ Ambre JJ, Ruo TI, Smith GL, Backes D, Smith CM (1982). "Éster metílico de ecgonina, un metabolito principal de la cocaína". Journal of Analytical Toxicology . 6 (1): 26– 9. doi : 10.1093/jat/6.1.26 . PMID 7078101 .
- ↑ El Bazaoui A, Bellimam MA, Soulaymani A (marzo de 2011). "Nueve nuevos alcaloides tropánicos de Datura stramonium L. identificados por GC/MS". Fitoterapia . 82 (2): 193– 7. doi : 10.1016/j.fitote.2010.09.010 . PMID 20858536 .
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- ↑ Schmidt GW, Jirschitzka J, Porta T, Reichelt M, Luck K, Torre JC, Dolke F, Varesio E, Hopfgartner G, Gershenzon J, D'Auria JC (enero de 2015). "El último paso en la biosíntesis de cocaína es catalizado por una aciltransferasa BAHD" . Plant Physiology . 167 (1): 89–101 . doi : 10.1104/pp.114.248187 . PMC 4281001. PMID 25406120 .
- ↑ Curry SH, Marler M (mayo de 2020). "Efectos del éster metílico de ecgonina sobre la cognición en ratas ancianas y con deterioro cognitivo inducido por escopolamina". Psicofarmacología . 237 (5): 1331– 1342. doi : 10.1007/s00213-020-05460-9 . PMID 32034448. S2CID 211054455 .
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- ↑ Matthews JC, Collins A (febrero de 1983). "Interacciones de la cocaína y sus congéneres con los canales de sodio". Farmacología bioquímica . 32 (3): 455– 60. doi : 10.1016/0006-2952(83)90523-3 . PMID 6303347 .
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