Hispanopedia WikiEl metilepitiostanol , conocido por los apodos Epistane , Hemapolin , Havoc y Epi Plex , es un esteroide anabólico-androgénico (AAS) sintético y activo por vía oral del grupo de la dihidrotestosterona (DHT) que se describió por primera vez en la literatura en 1974, pero nunca se comercializó para uso médico. [1] [2] [3] Es el derivado 17α-metilado del epitiostanol , un AAS y antiestrógeno que anteriormente se usaba en el tratamiento del cáncer de mama en Japón . [1] [2] De manera similar al mepitiostano , el metilepitiostanol es una variante activa por vía oral del epitiostanol. [1] [2] Debido a su grupo metilo C17α, se considera que el fármaco tiene un alto potencial de hepatotoxicidad . [1]
El metilepitiostanol apareció en Internet como un nuevo esteroide de diseño en suplementos dietéticos alrededor de 2009. [1] Se identificó en 2015 en más de 30 productos vendidos en línea que lo incluían como ingrediente en la etiqueta de su producto. [1]
Se convirtió en una sustancia controlada en los Estados Unidos en 2014 con la aprobación de la Ley de Control de Esteroides Anabólicos de Diseño, siendo uno de los 27 nuevos esteroides enumerados explícitamente como controlados por la Ley.
[1] [4] [5]
Química
El metilepitiostanol, también conocido como 2α,3α-epitio-17α-metil-4,5α-dihidrotestosterona (2α,3α-epitio-17α-metil-DHT) o como 2α,3α-epitio-17α-metil-5α-androstan-17β-ol, es un esteroide androstano sintético y un derivado 17α-alquilado de DHT. [1] [2] Está estrechamente relacionado con el epitiostanol (2α,3α-epitio-DHT) y el mepitiostano (epitiostanol 17-metiloxiciclopentil éter). [1]
Referencias
- ^ abcdefghij Rahnema CD, Crosnoe LE, Kim ED (marzo de 2015). "Esteroides de diseño: suplementos de venta libre y su componente androgénico: revisión de un problema creciente". Andrología . 3 (2): 150–155. doi : 10.1111/andr.307 . PMID 25684733. S2CID 6999218.
- ^ abcd Miyake T, Uchida K, Kakushi H, Nomura Y, Kadowaki M (agosto de 1974). "2alfa,3alfa-epithio-5alfa-androstan-17beta-il 1-metoxiciclopentil éter (10361-S), un nuevo esteroide anabólico-androgénico activo por vía oral". Revista Japonesa de Farmacología . 24 (4): 551–558. doi : 10.1254/jjp.24.551 . PMID 4455965.
- ^ "2,3-Tioepoximadol". PubChem . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.
- ^ Okano M, Sato M, Ikekita A, Kageyama S (noviembre de 2009). "Análisis de los esteroides no cetoicos 17alfa-metilepitiostanol y desoximetil-testosterona en suplementos dietéticos". Drug Testing and Analysis . 1 (11–12): 518–525. doi :10.1002/dta.72. PMID 20355167.
- ^ Okano M, Sato M, Ikekita A, Kageyama S (noviembre de 2009). "Análisis de los esteroides no cetoicos 17alfa-metilepitiostanol y desoximetil-testosterona en suplementos dietéticos". Drug Testing and Analysis . 1 (11–12): 518–525. doi :10.1002/dta.72. PMID 20355167.