Hispanopedia WikiLa 5'-metiltioadenosina es un derivado S-metilado de la adenosina . Es un intermediario en el ciclo de la metiltioadenosina (MTA), también conocido como la vía de recuperación de metionina que es universal en la vida aeróbica . [3] [4]
Formación
El cofactor omnipresente S-adenosil metionina (SAM) es el precursor de la 5'-metiltioadenosina. El grupo sulfonio en SAM puede escindirse de tres maneras, una implica la pérdida de CH 2 CH 2 CH(NH 3 + )CO 2 − , generando el compuesto del título.
Historia
En 1912, Hunter et al. aislaron un nucleósido de adenina a partir de levaduras cultivadas sin fósforo ni azufre . [5] Más tarde, en 1925, Levene y Sobotkal demostraron que esa sustancia era adeniltiometilpentosa. [6]
En 1936, Nakahara et al. realizaron experimentos en ratas que sugirieron que la deficiencia de vitamina L 2 inhibe la capacidad de las ratas hembras para la lactancia . [7] En 1942, identificaron que la vitamina L 2 era adeniltiometilpentosa . [8] Estudios posteriores de Folley et al (1942) refutaron las afirmaciones de Nakahara y demostraron que la L 2 no es necesaria para la lactancia y, por lo tanto, la L 2 no se considera una vitamina en la actualidad. [9]
En 1937, Hecht descubrió que la temperatura corporal de conejos , gatos y cobayas se reducía entre 1 y 2 grados después de administrarles adeniltiometilpentosa en dosis de 0,2 g/kg. Kühn et al. repitieron este experimento en cobayas en 1941. [10]
Referencias
- ^ Baddiley, J. (1951). "La síntesis de fosfatos de ácido pantoténico-2′ y -4′ como posibles productos de degradación de la coenzima A". Journal of the Chemical Society : 1348–1351. doi :10.1039/JR9510000246.
- ^ Solicitud JP H0446124A, Shimohashi, Hirotaka & Ishihara, Kazuoki, "Agente antiulceroso", publicada el 17 de febrero de 1992, asignada a Advance Co. Ltd.
- ^ Sekowska, A; Ashida, H; Danchin, A (enero de 2019). "Revisitando la vía de recuperación de metionina y sus parálogos". Biotecnología microbiana . 12 (1): 77–97. doi :10.1111/1751-7915.13324. PMC 6302742 . PMID 30306718.
- ^ Parveen, Nikhat; Cornell, Kenneth A. (2011). "Metiltioadenosina/S-adenosilhomocisteína nucleosidasa, una enzima crítica para el metabolismo bacteriano". Microbiología molecular . 79 (1): 7–20. doi :10.1111/j.1365-2958.2010.07455.x. PMC 3057356 . PMID 21166890.
- ^ JA Mandel y EK Dunham (1912). "Nota preliminar sobre un compuesto de purina-hexosa". J. Biol. Chem . 11 : 85–86. doi : 10.1016/S0021-9258(18)88777-4 .
- ^ PA Levene y H. Sobotka (1925). "El tioazúcar de la levadura" (PDF) . J. Biol. Chem . 65 (2): 551–554. doi : 10.1016/S0021-9258(18)84864-5 .
- ^ Waro Nakahara; Fumito Inukai; Saburo Ugami (1936). "Factor L2, un segundo factor dietético para la lactancia". Actas de la Academia Imperial . 12 (9): 289–291. doi : 10.2183/pjab1912.12.289 .
- ^ Waro Nakahara; Fumito Inukai; Saburo Ugami (1942). "Adeniltiometilpentosa como una forma de vitamina L2". Actas de la Academia Imperial . 18 (8): 477–478. doi : 10.2183/pjab1912.18.477 .
- ^ SJ Folley; KM Henry; SK Kon (1942). "Lactancia y reproducción en dietas altamente purificadas". Nature . 150 (3802): 318. Bibcode :1942Natur.150Q.318F. doi : 10.1038/150318a0 .
- ^ R. Kuhn u. K. Henkel (1941). "Über die Senkung der Körpertemperatur durch Adenylthiomethylpentose". Química Biológica . 269 (1): 41–46. doi :10.1515/bchm2.1941.269.1.41.
Lectura adicional
- Satoh, Kiyoo; Makino, Katashi (1951). "Estructura de la adeniltiometilpentosa". Nature . 167 (4241): 238. Bibcode :1951Natur.167..238S. doi : 10.1038/167238a0 . PMID 14806444.Anteriormente conocida como vitamina L 2 .
- Davidson, Michael W. (2018). "Ácido antranílico (vitamina L)".Anteriormente conocida como vitamina L 1 .