morfina-3-glucurónido

La morfina-3-glucurónido es un metabolito de la morfina producido por UGT2B7 . ^{[ 1 ]} No es activo como agonista opioide , ^[²^] pero tiene cierta acción como convulsivo , que no parece estar mediada a través de receptores opioides , ^[³^] sino más bien a través de la interacción con receptores de glicina y/o GABA . Como compuesto polar, tiene una capacidad limitada para cruzar la barrera hematoencefálica , pero la insuficiencia renal puede llevar a su acumulación y resultar en convulsiones . El probenecid y los inhibidores de la glicoproteína P pueden aumentar la captación de morfina-3-glucurónido y, en menor medida, de morfina-6-glucurónido . ^[⁴^] Los efectos secundarios notificados relacionados con la acumulación de este metabolito incluyen convulsiones, agitación , alucinaciones , hiperalgesia y coma .

Formación

La enzima UDP-glucuronosiltransferasa-2B7 convierte la morfina en su glucurónido mediante la adición de un ácido de azúcar al grupo hidroxilo fenólico , con uridina difosfato (UDP) como subproducto: ^{[ 1 ]}

3-Monoacetilmorfina , la posición 3 inactiva bloqueada por esterificación (y por lo tanto inactiva) de un profármaco semisintético de morfina que marca el mismo perfil de actividad que el fármaco de este artículo.
Buprenorfina-3-glucurónido
morfina-6-glucurónido
N -óxido de morfina

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