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Articulo de referencia

ácido mucobrómico

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El ácido mucobrómico es un compuesto orgánico que consiste en un alqueno dibromado con grupos funcionales aldehído y ácido carboxílico . [ 2 ] Se tautomeriza fácilmente a una forma hemiacetal de furanona . Este compuesto, junto con el ácido mucoclórico análogo , forma el grupo de ácidos mucohálicos conocidos. El bromuro parece comportarse de manera similar al cloruro, que ha sido estudiado con mayor profundidad.

Síntesis y estructura

El ácido mucobrómico se puede sintetizar mediante la bromación del furfural a través de un proceso de oxidación/ descarboxilación : [ 2 ]

C 4 H 4 OCHO + 3 Br 2 + 3 H 2 O → C 2 Br 2 CHO (CO 2 H) + CO 2 + 8 HBr

El ácido mucobrómico existe como una mezcla de isómeros acíclicos y cíclicos. El compuesto puede reducirse utilizando borohidruro de sodio para dar la lactona. [ 3 ]

La hidrólisis en condiciones básicas del compuesto clorado o bromado implica la sustitución del haluro adyacente al ácido. Los ácidos mucoxihálicos resultantes existen como una mezcla de formas ceto y enol . [ 4 ] La reacción ocurre mediante una adición conjugada / eliminación de la parte alqueno-aldehído de la estructura. [ 5 ]

Peligros

Los ácidos mucohólicos han recibido atención debido a que son productos de la halogenación de la biomasa. Son genotóxicos y potencialmente carcinógenos. Tienen la capacidad de alquilar ciertas bases del ADN, específicamente guanosina , adenosina y citosina . [ 4 ]

Referencias

  1. ↑ "M89625 Ácido mucobrómico" . Sigma-Aldrich.
  2. 1 2 Taylor, GA "Ácido mucobrómico" . Síntesis orgánicas; Volúmenes recopilados , vol. 4, pág. 688  .
  3. ↑ Cunha, Silvio; Oliveira, Caio C.; Sabino, José R. (2011). "Síntesis de 3-bromotetronamidas mediante aminación de 3,4-dibromofurano-2 (5 H ) -ona" (PDF) . J. Braz. Química. Soc . 22 (3): 598– 603. doi : 10.1590/s0103-50532011000300026 .
  4. 1 2 Gómez-Bombarelli, R.; González-Pérez, M.; Calle, E.; Casado, J. (2011). "Reactividad de los ácidos mucohálicos en agua". Investigación del agua . 45 (2): 714– 720. Código Bib : 2011WatRe..45..714G . doi : 10.1016/j.waters.2010.08.040 . PMID 20855100 . 
  5. ↑ Wasserman, HH; Precopio, FM (1952). "Estudios sobre los ácidos mucohálicos. 1. La estructura del ácido mucoxiclórico". J. Am. Chem. Soc . 74 (2): 326– 328. Bibcode : 1952JAChS..74..326W . doi : 10.1021/ja01122a009 .