Articulo de referencia

ácido mucoclórico

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El ácido mucoclórico es un compuesto orgánico con la fórmula C₄H₂Cl₂O₃ . Consiste en un alqueno diclorado con grupos funcionales aldehído y ácido carboxílico . Es el análogo clorado del ácido mucobrómico y uno de los ácidos mucohálicos conocidos. El ácido mucoclórico existe en equilibrio entre formas de cadena abierta y cíclicas (hemiacetal de furanona), análogas al ácido mucobrómico. El ácido mucoclórico se presenta como subproducto de la desinfección con cloro en el agua potable. [ 2 ]

Síntesis

El ácido mucoclórico se puede preparar mediante la cloración del furfural o compuestos relacionados como el ácido furoico . [ 3 ]

Aplicaciones

Debido a sus átomos de cloro reactivos, su doble enlace y sus grupos carbonilo, el ácido mucoclórico sirve como un intermedio versátil en la síntesis orgánica, incluyendo la de furanonas sustituidas y otros heterociclos. [ 4 ] [ 5 ]

Seguridad

El ácido mucoclórico es corrosivo y tóxico. Presenta actividad mutagénica y genotóxica. [ 2 ] [ 6 ]

Referencias

  1. "Ácido mucoclórico" . ChemicalBook . Consultado el 5 de enero de 2026 .
  2. ^ Jansson , Kristian; Hyttinen, Juha MT; Niittykoski, Minna; Mäki-Paakkanen, Jorma (1995). "Mutagenicidad in vitro de 3,4-dicloro-5-hidroxi-2 ( 5H ) -furanona (ácido mucoclórico), un subproducto de la desinfección con cloro en el agua potable". Mutagénesis ambiental y molecular . 25 (4): 284– 287. Código Bib : 1995EnvMM..25..284J . doi : 10.1002/em.2850250404 . PMID 7607182 . 
  3. US 2821553A , Andrew P. Dunlop, Edward Sherman, "Preparación de ácido mucoclórico", publicado el 28 de enero de 1958 
  4. Bellina, Fabio; Anselmi, Chiara; Martina, Francesca; Rossi, Renzo (2003). "Ácido mucoclórico: un sintón útil para la síntesis selectiva de 4-aril-3-cloro-2(5H ) -furanonas, ( Z )-4-aril-5- [ 1-(aril)metilideno ] -3-cloro-2( 5H )-furanonas y 3,4-diaril-2( 5H )-furanonas". European Journal of Organic Chemistry (12): 2290–2302 . doi : 10.1002/ejoc.200300097 .
  5. Kurbangalieva, AR; Devyatova, NF; Bogdanov, AV; Berdnikov, EA; Mannafov, TG; Krivolapov, DB; Litvinov, IA; Chmutova, GA (2007). "Síntesis de nuevos derivados ariltio del ácido mucoclórico". Fósforo, azufre y silicio y elementos relacionados . 182 (3): 607– 630. doi : 10.1080/10426500601015989 .
  6. Lalonde, Robert T.; Perakyla, Hannu; Cook, Gary P.; Dence, Carlton W. (1990). " Comunicación breve : Contribución del grupo 5-hidroxilo a la mutagenicidad del ácido mucoclórico". Toxicología y química ambiental . 9 (6): 687– 691. Bibcode : 1990EnvTC...9..687L . doi : 10.1002/etc.5620090601 .