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Articulo de referencia

Micoestrógeno

Los micoestrógenos son xenoestrógenos producidos por hongos . A veces se les denomina micotoxinas estrogénicas . [ 1 ] Algunos micoestrógenos importantes son la zearalenona , el...

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Los micoestrógenos son xenoestrógenos producidos por hongos . A veces se les denomina micotoxinas estrogénicas . [ 1 ] Algunos micoestrógenos importantes son la zearalenona , el zearalenol y el zearalanol . [ 2 ] Aunque todos ellos pueden ser producidos por diversas especies de Fusarium , [ 3 ] [ 4 ] el zearalenol y el zearalanol también pueden producirse endógenamente en rumiantes que han ingerido zearalenona. [ 5 ] [ 6 ] El alfa-zearalanol también se produce semisintéticamente para uso veterinario; dicho uso está prohibido en la Unión Europea. [ 7 ]

Mecanismo de acción

Los micoestrógenos actúan como agonistas de los receptores de estrógeno , ERα y ERβ .

Fuentes

Los micoestrógenos son producidos por diversas cepas de hongos, muchas de las cuales pertenecen al género Fusarium . Los hongos Fusarium son hongos filamentosos que se encuentran en el suelo y están asociados con plantas y algunos cultivos, especialmente cereales. [ 8 ] La zearalenona es producida principalmente por las cepas F. graminearum y F. culmorum , que habitan diferentes áreas según la temperatura y la humedad. F. graminearum prefiere habitar lugares más cálidos y húmedos, como Europa del Este, América del Norte, el este de Australia y el sur de China, en comparación con F. culmorum , que se encuentra en la Europa Occidental más fría. [ 9 ]

Efectos sobre la salud

Los micoestrógenos imitan al estrógeno natural en el cuerpo al actuar como ligandos del receptor de estrógeno (RE). [ 8 ] Los micoestrógenos han sido identificados como disruptores endocrinos debido a su alta afinidad de unión para REα y REβ, que supera la de disruptores endocrinos bien conocidos como el bisfenol A y el DDT. [ 10 ] Se han realizado estudios que sugieren fuertemente una relación entre los niveles detectables de micoestrógeno y el crecimiento y el desarrollo puberal. Más de un estudio ha demostrado que los niveles detectables de zearalenona y su metabolito alfa-zearalanol en niñas están asociados con alturas significativamente más bajas en la menarquia. [ 1 ] [ 10 ] Otros informes han documentado el inicio prematuro de la pubertad en niñas. Se sabe que los estrógenos causan una disminución del peso corporal en animales modelo, y el mismo efecto se ha observado en ratas expuestas a zearalenona. [ 11 ] También se han documentado interacciones de ZEN y su metabolito con receptores de andrógenos humanos (hAR). [ 9 ]

Metabolismo

La zearalenona tiene dos metabolitos principales de fase I: α-zearalenol y β-zearalenol. [ 11 ] [ 9 ] Cuando se expone oralmente, la ZEN es absorbida por la mucosa intestinal y metabolizada allí, así como en el hígado. [ 11 ] La investigación sobre el metabolismo de la ZEN ha sido difícil debido a la diferencia significativa en la biotransformación entre especies, lo que dificulta la comparación.

Fase I

La primera transformación del metabolismo de ZEN reduce el grupo cetona a un alcohol mediante hidroxilación alifática, dando lugar a la formación de los dos metabolitos zearalenol. Este proceso es catalizado por la 3α- y 3β - hidroxiesteroide deshidrogenasa (HSD). Posteriormente, las enzimas CYP450 catalizan la hidroxilación aromática en la posición 13 o 15, lo que resulta en catecoles 13 o 15. Se sospecha que el impedimento estérico en la posición 13 es la razón por la que en humanos y ratas hay mayor presencia de catecol 15. Los catecoles se procesan en monoésteres etílicos mediante la catecol-O-metiltransferasa (COMT) y la S-adenosilmetionina (SAM). Tras esta transformación, pueden metabolizarse aún más a quinonas, las cuales pueden causar la formación de especies reactivas de oxígeno (ROS) y la modificación covalente del ADN. [ 12 ]

Fase II

En la fase II, el metabolismo incluye la glucuronidación y la sulfatación del compuesto micoestrógeno. La glucuronidación es la principal vía metabólica de la fase II. La transferasa UGT (5'-difosfato glucuronosiltransferasa) añade un grupo ácido glucurónico procedente del ácido uridina 5'-difosfato glucurónico (UDPGA). [ 12 ]

Excreción

Los micoestrógenos y sus metabolitos se excretan principalmente en la orina en los humanos y en las heces en otros sistemas animales. [ 12 ]

En los alimentos

Los micoestrógenos se encuentran comúnmente en los granos almacenados. Pueden provenir de hongos que crecen en el grano durante su crecimiento o después de la cosecha, durante el almacenamiento. Los micoestrógenos pueden encontrarse en el ensilaje . [ 13 ] Algunas estimaciones indican que el 25 % de la producción mundial de cereales y el 20 % de la producción mundial de plantas pueden estar contaminados en algún momento por micotoxinas, de las cuales los micoestrógenos, especialmente los de cepas de Fusarium , pueden constituir una parte significativa. [ 9 ] Entre los micoestrógenos que contaminan las plantas se encuentran la ZEN y sus metabolitos de fase I. El límite de ZEN en cereales sin procesar, productos de molienda y alimentos a base de cereales es de 20-400 μg/kg (dependiendo del producto en cuestión). [ 9 ]

Referencias

  1. 1 2 Rivera-Núñez Z, Barrett ES, Szamreta EA, Shapses SA, Qin B, Lin Y, Zarbl H, Buckley B, Bandera EV (marzo de 2019). " Micoestrógenos urinarios y edad y estatura en la menarquia en niñas de Nueva Jersey" . Environmental Health . 18 (1): 24. doi : 10.1186/s12940-019-0464-8 . PMC 6431018. PMID 30902092 .  
  2. ↑ Fink-Gremmels, J.; Malekinejad, H. (octubre de 2007). "Efectos clínicos y mecanismos bioquímicos asociados con la exposición al micoestrógeno zearalenona". Animal Feed Science and Technology . 137 ( 3–4 ): 326–341 . doi : 10.1016/j.anifeedsci.2007.06.008 .
  3. ↑ Richardson, Kurt E.; Hagler, Winston M.; Mirocha, Chester J. (septiembre de 1985). "Producción de zearalenona, α- y β-zearalenol, y α- y β-zearalanol por Fusarium spp. en cultivo de arroz". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 33 (5): 862– 866. doi : 10.1021/jf00065a024 .
  4. ↑ Hsieh HY, Shyu CL, Liao CW, Lee RJ, Lee MR, Vickroy TW, Chou CC (abril de 2012). "Cromatografía líquida que incorpora análisis ultravioleta y electroquímicos para la detección dual de metabolitos de zeranol y zearalenona en granos mohosos". Journal of the Science of Food and Agriculture . 92 (6): 1230–7 . doi : 10.1002/jsfa.4687 . PMID 22012692 . 
  5. ↑ Miles CO, Erasmuson AF, Wilkins AL, Towers NR, Smith BL, Garthwaite I, Scahill BG, Hansen RP (octubre de 1996). "Metabolismo ovino de zearalenona a α-zearalanol (zeranol)". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 44 (10): 3244– 50. doi : 10.1021/jf9601325 .
  6. ↑ Kennedy DG, Hewitt SA, McEvoy JD, Currie JW, Cannavan A, Blanchflower WJ, Elliot CT (1998). "El zeranol se forma a partir de toxinas de Fusarium spp. en el ganado in vivo" . Food Additives and Contaminants . 15 (4): 393– 400. doi : 10.1080/02652039809374658 . PMC 2625559. PMID 9764208 .  
  7. ↑ Thevis M, Fusshöller G, Schänzer W (2011). "Zeranol: ¿delito de dopaje o micotoxina? Un estudio de caso". Drug Testing and Analysis . 3 ( 11– 12): 777– 83. doi : 10.1002/dta.352 . PMID 22095651 . 
  8. 1 2 Ding X, Lichti K, Staudinger JL (junio de 2006). "El micoestrógeno zearalenona induce CYP3A a través de la activación del receptor X de pregnano" . Toxicological Sciences . 91 (2): 448– 55. doi : 10.1093/toxsci/kfj163 . PMC 2981864. PMID 16547076 .  
  9. ^ Bryła M, Waśkiewicz A , Ksieniewicz-Woźniak E , Szymczyk K, Jędrzejczak R (abril de 2018) . "Micotoxinas de Fusarium en los cereales y sus productos: metabolismo, aparición y toxicidad: una revisión actualizada" . Moléculas . 23 (4). doi : 10,3390/moléculas23040963 . PMC 6017960 . PMID 29677133 .  
  10. 1 2 Bandera EV, Chandran U, Buckley B, Lin Y, Isukapalli S, Marshall I, King M, Zarbl H (noviembre de 2011). "Micoestrógenos urinarios, tamaño corporal y desarrollo mamario en niñas de Nueva Jersey" . The Science of the Total Environment . 409 (24): 5221– 7. Bibcode : 2011ScTEn.409.5221B . doi : 10.1016 / j.scitotenv.2011.09.029 . PMC 3312601. PMID 21975003 .  
  11. 1 2 3 Hueza IM, Raspantini PC, Raspantini LE, Latorre AO, Górniak SL (marzo de 2014). "La zearalenona, una micotoxina estrogénica, es un compuesto inmunotóxico" . Toxins . 6 ( 3): 1080– 95. doi : 10.3390/toxins6031080 . PMC 3968378. PMID 24632555 .  
  12. 1 2 3 Mukherjee D, Royce SG, Alexander JA, Buckley B, Isukapalli SS, Bandera EV, Zarbl H, Georgopoulos PG (2014-12-04). "Modelado toxicocinético basado en la fisiología de la zearalenona y sus metabolitos: aplicación al estudio de la niña de Jersey" . PLOS ONE . 9 (12) e113632. Bibcode : 2014PLoSO...9k3632M . doi : 10.1371/journal.pone.0113632 . PMC 4256163. PMID 25474635 .  
  13. ↑ González Pereyra ML, Alonso VA, Sager R, Morlaco MB, Magnoli CE, Astoreca AL, Rosa CA, Chiacchiera SM, Dalcero AM, Cavaglieri LR (abril de 2008). "Hongos y micotoxinas seleccionadas de ensilaje de maíz pre y posfermentado" . Revista de Microbiología Aplicada . 104 (4): 1034– 41. doi : 10.1111/j.1365-2672.2007.03634.x . PMID 18005347 .