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Articulo de referencia

Inositol

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En bioquímica , medicina y ciencias afines, el inositol generalmente se refiere al mioinositol (anteriormente mesoinositol ) , el estereoisómero más importante del compuesto químico ciclohexano-1,2,3,4,5,6-hexol . Su fórmula es C₆H₁₂O₆ ; la molécula tiene un anillo de seis átomos de carbono , cada uno con un átomo de hidrógeno y un grupo hidroxilo (–OH). En el mioinositol , dos de los grupos hidroxilo, que no son adyacentes ni opuestos, se encuentran por encima de los respectivos hidrógenos con respecto al plano medio del anillo.

El compuesto es un carbohidrato , específicamente un alcohol de azúcar con la mitad de la dulzura del disacárido sacarosa (azúcar de mesa). Es uno de los componentes más antiguos de los seres vivos con múltiples funciones en eucariotas , incluyendo lípidos estructurales y segundos mensajeros . [ 3 ] Un riñón humano produce alrededor de dos gramos por día a partir de glucosa , pero otros tejidos también la sintetizan. La mayor concentración se encuentra en el cerebro, donde desempeña un papel importante en la unión de otros neurotransmisores y algunas hormonas esteroides a sus receptores. [ 4 ] En otros tejidos, media la transducción de señales celulares en respuesta a una variedad de hormonas , neurotransmisores y factores de crecimiento, y participa en la osmorregulación . [ 5 ] En la mayoría de las células de mamíferos, las concentraciones de mioinositol son de 5 a 500  veces mayores dentro de las células que fuera de ellas. [ 6 ]

Los otros estereoisómeros naturales del ciclohexano-1,2,3,4,5,6-hexol son el escilo- , muco- , D - chiro- , L - chiro- y neo -inositol , aunque se presentan en cantidades mínimas en comparación con el mio -inositol. Los otros isómeros posibles son el allo- , epi- y cis- inositol .

Historia

El mioinositol fue aislado por primera vez de extractos musculares por Johanes Joseph Scherer (1814-1869) en 1850. [ 3 ] Anteriormente se le denominaba mesoinositol para distinguirlo de los isómeros quiro . Sin embargo, dado que todos los demás isómeros son compuestos meso (no quirales ), actualmente se prefiere el nombre mioinositol ( siendo " mio- " un prefijo médico para "músculo").

El inositol fue considerado en su momento un miembro del complejo de vitaminas B , concretamente la vitamina B8 , antes del descubrimiento de que se produce de forma natural en el cuerpo humano y, por lo tanto, no puede ser una vitamina ni un nutriente esencial . [ 7 ]

Propiedades químicas

El mio -inositol es un compuesto meso , lo que significa que es ópticamente inactivo porque tiene un plano de simetría . [ 8 ] Es un polvo cristalino blanco, relativamente estable al aire. Es altamente soluble en agua, ligeramente soluble en ácido acético glacial , etanol , glicol y glicerina , pero insoluble en cloroformo y éter . [ 3 ]

En su conformación más estable , el isómero mio -inositol adopta la conformación de silla , que desplaza el máximo número de grupos hidroxilo a la posición ecuatorial, donde se encuentran más alejados entre sí. En esta conformación, el isómero mio natural tiene una estructura en la que cinco de los seis grupos hidroxilo (el primero, tercero, cuarto, quinto y sexto) son ecuatoriales , mientras que el segundo grupo hidroxilo es axial . [ 9 ]

Funciones fisiológicas

El mioinositol desempeña un papel importante como base estructural para varios mensajeros secundarios en las células eucariotas , los diversos fosfatos de inositol . Los fosfatos de inositol glicosilados (o glicanos de fosfato de inositol, IPG) son producidos por células expuestas a la insulina y median una variedad de sus resultados de regulación de la glucosa en sangre. [ 10 ] El inositol también sirve como un componente importante de los lípidos estructurales fosfatidilinositol (PI) y sus diversos fosfatos, los lípidos fosfatidilinositol fosfato (PIP).

El glicofosfatidilinositol (o GPI), un derivado glicosilado del fosfatidilinositol formado con el nucleótido de azúcar UDP-GalNAc y los ácidos grasos palmitato o miristato , proporciona el anclaje al que se unen muchas proteínas de membrana periféricas a las membranas celulares, definiendo la categoría de proteínas ancladas a GPI .

Biosíntesis

En los seres humanos, el mioinositol se sintetiza de novo, pero el D - quiroinositol no. [ 6 ] El mioinositol se sintetiza a partir de glucosa 6-fosfato (G6P) en dos pasos. Primero, la G6P se isomeriza mediante una enzima inositol-3-fosfato sintasa (por ejemplo, ISYNA1 ) a mioinositol 1-fosfato, que luego es desfosforilado por una enzima inositol monofosfatasa (por ejemplo, IMPA1 ) para dar mioinositol libre . En los seres humanos, la mayor parte del inositol se sintetiza en los riñones, seguido de los testículos, generalmente en cantidades de unos pocos gramos por día. [ 5 ]

A nivel periférico, el mioinositol se convierte en D - quiroinositol mediante una epimerasa específica. Solo una pequeña fracción del mioinositol se convierte en D - quiroinositol . [ 6 ] La actividad de esta epimerasa depende de la insulina, lo que provoca una reducción del D - quiroinositol en músculo, grasa e hígado cuando existe resistencia a la insulina . [ 11 ] [ 6 ] El D - quiroinositol reduce la conversión de testosterona en estrógeno, aumentando así los niveles de testosterona y empeorando el síndrome premenstrual. [ 6 ]

Ácido fítico en las plantas

Estructura bidimensional del ácido fítico
Inositolhexafosfato o ácido fítico

El hexafosfato de inositol, también llamado ácido fítico o IP6, es un fitoquímico y la principal forma de almacenamiento de fósforo en muchos tejidos vegetales , especialmente en el salvado y las semillas . [ 12 ] El fósforo y el inositol en forma de fitato generalmente no son biodisponibles para los animales no rumiantes porque estos animales carecen de la enzima digestiva fitasa necesaria para eliminar los grupos fosfato. Los rumiantes digieren fácilmente el fitato debido a la fitasa producida por microorganismos en el rumen . [ 13 ] Además, el ácido fítico también quelata minerales importantes como el calcio , el magnesio , el hierro y el zinc , haciéndolos no absorbibles y contribuyendo a deficiencias minerales en personas cuyas dietas dependen en gran medida del salvado y las semillas para su ingesta de minerales, como ocurre en los países en desarrollo . [ 14 ] [ 15 ] Debido a esto, el ácido fítico se considera un antinutriente.

El inositol pentafosfato (IP5), tetrafosfato (IP4) y trifosfato (IP3) también se denominan "fitatos".

El inositol o sus fosfatos y lípidos asociados se encuentran en muchos alimentos, en particular en frutas, especialmente en el melón y las naranjas . [ 16 ] En las plantas, el hexafosfato de inositol, el ácido fítico o sus sales, los fitatos, sirven como reservas de fosfato en las semillas, por ejemplo en nueces y legumbres. [ 17 ] El ácido fítico también se encuentra en cereales con alto contenido de salvado . Sin embargo, el fitato no es directamente biodisponible para los humanos en la dieta, ya que no es digerible. Algunas técnicas de preparación de alimentos descomponen parcialmente los fitatos para cambiar esto. Sin embargo, el inositol en forma de fosfolípidos , como se encuentra en ciertas sustancias derivadas de plantas como las lecitinas , se absorbe bien y es relativamente biodisponible.

Función biológica

El inositol, el fosfatidilinositol y algunos de sus monofosfatos y polifosfatos funcionan como segundos mensajeros en diversas vías de transducción de señales intracelulares . Están involucrados en varios procesos biológicos, entre ellos:

En una importante familia de vías metabólicas, el fosfatidilinositol 4,5-bisfosfato (PIP2 ) se almacena en las membranas celulares hasta que es liberado por alguna de varias proteínas de señalización y transformado en varios mensajeros secundarios, por ejemplo, diacilglicerol e inositol trisfosfato . [ 24 ]

El mioinositol tiene una toxicidad muy baja, con una LD50 reportada de 10.000 mg/kg de peso corporal (oral) en ratas. [ 3 ]

Usos industriales

Industria de explosivos

En la reunión de 1936 de la Sociedad Química Estadounidense , el profesor Edward Bartow de la Universidad de Iowa presentó un método comercialmente viable para extraer grandes cantidades de inositol del ácido fítico presente de forma natural en los residuos de maíz. Como posible uso para este compuesto químico, sugirió el nitrato de inositol como una alternativa más estable a la nitroglicerina . [ 25 ] Actualmente, el nitrato de inositol se utiliza para gelatinizar la nitrocelulosa en muchos explosivos modernos y propelentes sólidos para cohetes. [ 26 ]

Sal de carretera

Cuando las plantas se exponen a concentraciones crecientes de sal de carretera , las células vegetales se vuelven disfuncionales y sufren apoptosis , lo que provoca una inhibición del crecimiento. El pretratamiento con inositol podría reducir estos efectos. [ 27 ]

Aplicaciones clínicas y de investigación

Tricotilomanía

Se han explorado altas dosis de inositol para el tratamiento de la tricotilomanía (arrancarse el cabello compulsivamente) y trastornos relacionados, pero no hay evidencia definitiva que apunte a su eficacia. [ 28 ]

síndrome ovárico metabólico poliendocrino

El inositol se considera un tratamiento seguro y eficaz para el síndrome ovárico metabólico poliendocrino (SOMP), anteriormente conocido como síndrome de ovario poliquístico (SOP). Se han observado los siguientes resultados clínicos de la terapia con mioinositol en pacientes con SOMP:

La terapia combinada con mioinositol (MI) y D - quiro- inositol (DCI) también se ha explorado ampliamente en la práctica clínica, y el equilibrio de cada estereoisómero en circulación está ganando popularidad como objetivo clínico. La insulina estimula la conversión irreversible de MI a DCI mediante una epimerasa dependiente de NADPH, y tanto la hiperinsulinemia como el DCI elevado son clínicamente evidentes en el 70% de los pacientes con PMOS. [ 35 ] La relación plasmática de MI y DCI en sujetos sanos es de 40:1 (MI:DCI, respectivamente), y el uso de esta relación como objetivo clínico muestra la misma eficacia que el MI solo, pero en un tiempo más corto. [ 36 ] Además, la relación fisiológica mantiene una calidad ovocitaria saludable en pacientes que utilizan DCI para la terapia de fertilidad, mientras que se sabe que la monoterapia con DCI perjudica la calidad ovocitaria. [ 37 ]

Las alteraciones en las proporciones intracelulares de MI y DCI están vinculadas a un fenotipo de "resistencia al inositol", donde la monoterapia con MI es menos efectiva. [ 38 ] [ 39 ] La terapia combinada de MI y α-lactalbúmina aumenta el contenido plasmático de mioinositol en pacientes resistentes al inositol con una mejora relativa de los parámetros hormonales y metabólicos. [ 40 ]

Otra patología

Se ha demostrado que la suplementación con inositol reduce significativamente los triglicéridos y el colesterol LDL en pacientes con enfermedades metabólicas . [ 30 ]

El mioinositol es importante para la síntesis de hormonas tiroideas . [ 41 ] La deficiencia de mioinositol puede predisponer al desarrollo de hipotiroidismo . [ 41 ] Los pacientes con hipotiroidismo tienen una mayor demanda de mioinositol que los sujetos sanos. [ 41 ]

El inositol no debe implementarse de forma rutinaria para el manejo de bebés prematuros que tienen o están en riesgo de padecer síndrome de dificultad respiratoria infantil (SDR). [ 42 ]

El mioinositol ayuda a prevenir los defectos del tubo neural con especial eficacia en combinación con ácido fólico . [ 43 ]

Utilizar como agente de corte

El inositol se ha utilizado como adulterante o agente de corte para muchas drogas ilegales, como la cocaína , la metanfetamina y, a veces, la heroína , [ 44 ] probablemente debido a su solubilidad, textura en polvo o dulzor reducido (50%) en comparación con azúcares más comunes.

El inositol también se utiliza como sustituto de la cocaína en la realización cinematográfica . [ 45 ] [ 46 ]

Fuentes nutricionales

El mioinositol está presente de forma natural en una variedad de alimentos, aunque las tablas de composición de alimentos no siempre distinguen entre la lecitina , la forma lipídica relativamente biodisponible y la forma fitato/fosfato bioindisponible. [ 16 ] Los alimentos que contienen las concentraciones más altas de mioinositol y sus compuestos incluyen frutas, legumbres, cereales y frutos secos. [ 16 ] Las frutas en particular, especialmente las naranjas y el melón, contienen las mayores cantidades de mioinositol . [ 47 ] También está presente en legumbres, frutos secos y cereales, sin embargo, estos contienen grandes cantidades de mioinositol en forma de fitato, que no es biodisponible sin la transformación por enzimas fitasas . Bacillus subtilis , el microorganismo que produce el alimento fermentado natto , produce enzimas fitasas que pueden convertir el ácido fítico en una forma más biodisponible de polifosfato de inositol en el intestino. [ 48 ] Además, las especies de Bacteroides en el intestino secretan vesículas que contienen una enzima activa que convierte la molécula de fitato en fósforo biodisponible y polifosfato de inositol, que es una molécula de señalización importante en el cuerpo humano. [ 49 ]

El mioinositol también se puede encontrar como ingrediente en bebidas energéticas , [ 50 ] ya sea junto con la glucosa o como sustituto de ella. [ 51 ]

En los seres humanos, el mioinositol se produce naturalmente a partir de glucosa-6-fosfato mediante desfosforilación enzimática. [ 47 ]

Producción

A partir de 2021, el principal proceso industrial para la producción de mioinositol (principalmente en China y Japón) comenzaba con el fitato (IP6) extraído del agua de remojo resultante del procesamiento del salvado de maíz y arroz. Después de la purificación, el fitato se hidroliza y el mioinositol se separa por cristalización. [ 3 ]

Otra ruta es la fermentación microbiana de carbohidratos por diversos organismos, como el hongo Neurospora crassa (Beadle y Tatum, 1945), Candida boidini (Shirai et al., 1997), Saccharomyces cerevisiae (Culbertson et al., 1976) y Escherichia coli (Hansen, 1999). [ 3 ] Alternativamente, se pueden utilizar extractos enzimáticos de cultivos microbianos in vitro para obtener mioinositol a partir de diversos sustratos, como glucosa, sacarosa , almidón , xilosa y amilosa . [ 3 ]

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