Hispanopedia WikiLa n -butilamina es un compuesto orgánico (específicamente, una amina ) con la fórmula CH 3 (CH 2 ) 3 NH 2 . Este líquido incoloro es una de las cuatro aminas isoméricas del butano , las otras son sec -butilamina , terc -butilamina e isobutilamina . Es un líquido que tiene el olor a pescado, parecido al amoníaco, común en las aminas. El líquido adquiere un color amarillo al almacenarse en el aire. Es soluble en todos los disolventes orgánicos. Sus vapores son más pesados que el aire y produce óxidos tóxicos de nitrógeno durante la combustión. [3]
Síntesis y reacciones
Se produce por la reacción de amoniaco y alcoholes sobre alúmina :
- CH 3 (CH 2 ) 3 OH + NH 3 → CH 3 (CH 2 ) 3 NH 2 + H 2 O
La n -butilamina es una base débil . El pKa de [CH 3 (CH 2 ) 3 NH 3 ] + es 10,78. [4]
La n -butilamina presenta reacciones típicas de otras aminas alquílicas simples, es decir, alquilación, acilación, condensación con carbonilos. Forma complejos con iones metálicos, como por ejemplo cis y trans [PtI 2 (NH 2 Bu) 2 ]. [5]
Usos
Este compuesto se utiliza como ingrediente en la fabricación de pesticidas (como las tiocarbazidas ), productos farmacéuticos y emulsionantes . También es un precursor para la fabricación de N , N′ -dibutiltiourea , un acelerador de vulcanización del caucho , y n -butilbencenosulfonamida, un plastificante del nailon . Se utiliza en la síntesis de fengabina , el fungicida benomil , y butamoxano, y el antidiabético tolbutamida . [6]
Seguridad
La LD 50 para ratas a través de la vía de exposición oral es de 366 mg/kg. [7]
En lo que respecta a la exposición ocupacional a la n -butilamina, la Administración de Seguridad y Salud Ocupacional y el Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional han establecido límites de exposición ocupacional en un máximo de 5 ppm (15 mg/m 3 ) para la exposición dérmica. [8]
Referencias
- ^ abc Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0079". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ ab "N-butilamina". Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ PubChem. "Butilamina". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 15 de febrero de 2022 .
- ^ HK Hall, Jr. (1957). "Correlación de las fuerzas de base de las aminas". J. Am. Chem. Soc . 79 (20): 5441– 5444. doi :10.1021/ja01577a030.
- ^ Rochon, Fernande D.; Buculei, Viorel (2004). "Estudio de RMN multinuclear y estructuras cristalinas de complejos de los tipos cis y trans -Pt(amina) 2 I 2 ". Inorganica Chimica Acta . 357 (8): 2218– 2230. doi :10.1016/j.ica.2003.10.039.
- ^ Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke, "Aminas alifáticas" Enciclopedia de química industrial de Ullmann, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi :10.1002/14356007.a02_001
- ^ "Ficha de datos de seguridad de n-butilamina" (PDF) . Archivado desde el original (PDF) el 2013-11-12 . Consultado el 2013-11-12 .
- ^ CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos
Enlaces externos
Medios relacionados con N-butilamina en Wikimedia Commons
