Hispanopedia Wiki
Articulo de referencia

N -acetilmescalina

La N -acetilmescalina , también conocida como acetamida de mescalina o como N -acetil-3,4,5-trimetoxifenetilamina , es un derivado de la mescalina que se encuentra en cantidades...

Hispanopedia WikiContenido en espanolLectura gratuita

La N -acetilmescalina , también conocida como acetamida de mescalina o como N -acetil-3,4,5-trimetoxifenetilamina , es un derivado de la mescalina que se encuentra en cantidades traza en el peyote ( Lophophora williamsii ). [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] Es un metabolito menor de la mescalina en humanos, pero tiene poca actividad farmacológica propia. [ 2 ] [ 4 ] A dosis de 306 a 756mg por vía oral , solose observó somnolencia leve a la dosis más alta. [ 2 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 3 ] [ 6 ] [ 7 ] Por lo tanto, la N -acetilmescalina parece ser inactiva como alucinógeno . [ 5 ] La N -acetilmescalina tieneactividad inhibidora del ensamblaje de microtúbulos . [ 8 ] La síntesis química de la N -acetilmescalina ha sido descrita. [ 2 ] La N -acetilmescalina fue aislada y sintetizada por primera vez por Ernst Späth y Johann Bruck, quienes la describieron en la literatura científica en 1938. [ 3 ] [ 9 ] 

Véase también

Referencias

  1. 1 2 Buckingham J , Macdonald F, eds. (1996). Diccionario de productos naturales . Vol.  6. Chapman & Hall. pág.  3842. ISBN 978-0-412-54110-0.
  2. 1 2 3 4 Shulgin A , Shulgin A (septiembre de 1991). PiHKAL: Una historia de amor química . Berkeley, California: Transform Press. ISBN 0-9630096-0-5OCLC 25627628​​ El análogo N-acetilado se ha encontrado en la planta de peyote y es también un metabolito principal de la mescalina en el ser humano. Se obtiene mediante la reacción suave de la mescalina con anhídrido acético (si se calienta demasiado, el producto, la N-acetilmescalina, se cicla a una dihidroisoquinolina, que es un sólido cristalino blanco fino con un punto de fusión de 160-161 °C) y puede recristalizarse a partir de tolueno hirviendo. Diversos ensayos en humanos con esta amida en dosis de entre 300 y 750 miligramos han demostrado que tiene muy poca actividad. En las dosis más altas, se han observado indicios de somnolencia. Ciertamente, no se observaron ninguno de los efectos psicodélicos clásicos de la mescalina.
  3. 1 2 3 Shulgin AT (1978). "Fármacos psicotomiméticos: relaciones estructura-actividad" . En Iversen LL, Iversen SD, Snyder SH (eds.). Estimulantes . Boston, MA: Springer US. págs. 243–333 . doi : 10.1007/978-1-4757-0510-2_6 . ISBN  978-1-4757-0512-62.2.5 . N-acetilmescalina: Se ha informado que la N-acetilmescalina (27) es un componente traza del peyote (Späth y Bruck, 1938). También es un metabolito traza de la mescalina en humanos, que aparece en la orina entre la quinta y la séptima hora después de la administración de mescalina, y representa aproximadamente el 0,1% del fármaco administrado (Charalampous et al., 1966). Este grupo de investigación ha explorado la acción de la N-acetilmescalina (27) en humanos normales y encontró que es en gran medida ineficaz en el rango de dosis de 300-750 mg, por vía oral. A la dosis más alta explorada, se informó de un grado leve de somnolencia una hora después de la administración del químico.
  4. 1 2 Shulgin AT (1976). "Agentes psicotomiméticos". En Gordon M (ed.). Agentes psicofarmacológicos . Vol. 4. Academic Press. pág. 94. ISBN   978-0-323-15963-0.
  5. 1 2 Mangner TJ (1978). Antagonistas psicotomiméticos potenciales. N,n-dietil-1-metil-3-aril-1,2,5,6-tetrahidropiridina-5-carboxamidas (tesis doctoral). Universidad de Michigan. doi : 10.7302/11268 . Archivado del original el 30 de marzo de 2025. Dos análogos de mescalina N-sustituidos aislados de L. williamsii son la N-metilmescalina (62a) y la N-acetilmescalina (62b).95 La N-metilmescalina no muestra efectos centrales a una dosis que representaría muchas veces el nivel que se encontraría en una dosis normal de peyote.67 La N-acetilmescalina, que ha sido identificada como un metabolito de la mescalina en el hombre, es centralmente inactiva hasta 750 mg.96
  6. ↑ Shulgin AT (1979). "Química de las fenetilaminas relacionadas con la mescalina" . Journal of Psychedelic Drugs . 11 ( 1–2 ): 41–52 . doi : 10.1080/02791072.1979.10472091 . PMID 522167. Archivado del original el 12 de julio de 2025. La acetilmescalina se analizó en niveles variables entre 300 y 750 mg, y no tuvo efecto excepto por cierta somnolencia en algunos sujetos en los niveles más altos. 
  7. ↑ Charalampous KD, Walker KE, Kinross-Wright J (1966). "Destino metabólico de la mescalina en el hombre". Psychopharmacologia . 9 (1): 48– 63. doi : 10.1007/BF00427703 . PMID 5989103 . Administración de N-acetilmescalina a sujetos humanos En el curso de nuestros estudios actuales hemos administrado N-acetilmescalina a varios sujetos humanos comenzando con una dosis pequeña y aumentando gradualmente la cantidad. Además hemos incluido en esta evaluación un diseño "doble ciego" donde cuatro sujetos recibieron lo siguiente: uno una dosis de 306 mg de N-acetilmescalina (4,08 mg por kg); uno, 450 mg (5,25 mg por kg); uno, 675 mg (9,0 mg por kg); y uno, 756 mg (10,4 mg por kg). Ninguno de estos sujetos experimentó efectos conductuales o fisiológicos, con la excepción del último, quien una hora después de la administración de N-acetilmescalina presentó una leve somnolencia. [...] Nuestros estudios actuales también sugieren que la N-acetilmescalina es esencialmente inactiva y que la N-acetilación constituye otra vía de desintoxicación para la mescalina ingerida. 
  8. ↑ Dumortier C, Potenziano JL, Bane S, Engelborghs Y (octubre de 1997). "El mecanismo de reconocimiento tubulina-colchicina: un estudio cinético de la unión de un análogo bicíclico de colchicina con una modificación menor del anillo A" . European Journal of Biochemistry . 249 (1): 265–269 . doi : 10.1111/j.1432-1033.1997.t01-1-00265.x . PMID 9363778 . 
  9. ^ Späth E, Bruck J (6 de junio de 1938). "N -Acetil-mezcalina als Inhaltsstoff der Mezcal-buttons (XIX. Mitteil. über Kakteen-Alkaloide)". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (Series A y B) . 71 (6): 1275– 1276. doi : 10.1002/cber.19380710628 . ISSN 0365-9488 . 
  • N-acetilmescalina - Diseño de isómeros
  • N-Acetilmescalina - Notas de Trout