Hispanopedia Wiki
Articulo de referencia

Escamosa

La mescalina , el psicodélico escalínico más conocido. Una escalina , también conocida como análogo de mescalina sustituido y típicamente, aunque no siempre, una 4-sustituida 3,...

Hispanopedia WikiContenido en espanolLectura gratuita
La mescalina , el psicodélico escalínico más conocido.

Una escalina , también conocida como análogo de mescalina sustituido y típicamente, aunque no siempre, una 4-sustituida 3,5-dimetoxifenetilamina , es un análogo de la fenetilamina , un psicodélico serotoninérgico mescalina (3,4,5-trimetoxifenetilamina). [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ]

Otros compuestos relacionados incluyen los compuestos 2C (2,5-dimetoxifenetilamina sustituida en la posición 4) y DOx (2,5-dimetoxianfetamina sustituida en la posición 4) , así como la 3,4,5-trimetoxianfetamina (TMA) y otras 3,5-dimetoxianfetaminas sustituidas en la posición 4 (fármacos 3C). [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] También son análogos de la mescalina, pero los fármacos 2C y DOx tienen un grupo metoxi en la posición 2 en lugar de la posición 3 del anillo fenilo , mientras que la TMA es una anfetamina en lugar de una fenetilamina. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]

Se ha estudiado la farmacología de los análogos de la mescalina. [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ] Los análogos de la mescalina, o específicamente las 4-sustituidas 3,5-dimetoxifenetilaminas, tienden a ser mucho menos potentes que los fármacos 2C y DOx. [ 1 ] [ 3 ] [ 2 ] Esto se relaciona con el hecho de que el patrón de sustitución 2,4,5 tiende a ser óptimo en términos de afinidad por el receptor y potencia. [ 1 ] [ 11 ] Sin embargo, los análogos de la mescalina son frecuentemente mucho más potentes que la mescalina. [ 1 ] [ 3 ]

Los análogos de mescalina sustituidos han sido ampliamente caracterizados por Alexander Shulgin y descritos en sus libros como PiHKAL ( Phenethylamines I Have Known and Loved ) [ 6 ] y The Shulgin Index, Volume One: Psychedelic Phenethylamines and Related Compounds [ 7 ] , así como en sus revisiones de la literatura . [ 1 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] También han sido estudiados por David E. Nichols [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ] y Daniel Trachsel , [ 15 ] [ 8 ] [ 10 ] entre otros investigadores.

Un grupo estrechamente relacionado son las tioscalinas , que son escalinas en las que uno o más de los grupos alcoxi se reemplazan por grupos alquiltio . [ 16 ] [ 1 ] [ 3 ] [ 7 ] [ 15 ]

Uso y efectos

Interacciones

Farmacología

Farmacodinámica

Sociedad y cultura

Canadá

La mescalina y la 3,4,5-trimetoxianfetamina (TMA) son las únicas escalinas (y sus derivados ) que son sustancias controladas en Canadá a partir de 2025. [ 21 ]

Lista de escamosos

4-Sustituido

4-Alcoxi-sustituido

4-alquiltio-sustituido

Otros

3 o 5 extendidos

3 o 5 reemplazados

2- o 6-sustituidos

N -sustituido

Sustituido en α o β

  • BOM (β,3,4,5-tetrametoxifenetilamina; β-metoximescalina)
  • α-Etilmescalina (AEM) (α-etil-3,4,5-trimetoxifenetilamina)
  • β-HOM (3,4,5-trimetoxi-β-hidroxifenetilamina; β-hidroximescalina; mescalol)
  • 3,4,5-Trimetoxianfetamina (3,4,5-TMA; TMA; TMA-1; α-metilmescalina)

Ciclizado

  • Bromojimscalina (1-(7-bromo-4,5,6-trimetoxi-2,3-dihidro-1H- inden -1-il)metanamina)
  • Bromotomscalina (1-(5-bromo-2,3,4-trimetoxibiciclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-il)metanamina)
  • DEMPDHPCA-M (DEMPDHPCA-mescalina; N , N- dietil-1-metil-5-(3,4,5-trimetoxifenil)-1,2,3,6-tetrahidropiridina-3-carboxamida)
  • Flyscaline (mescalina-FLY)
  • Jimscalina (1-(4,5,6-trimetoxi-2,3-dihidro-1H- inden -1-il)metilamina)
  • Tomscalina (1-(2,3,4-trimetoxibiciclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-il)metilamina)

Deuterado

  • 2,6-D (2,6-dideuteromescalina; 2,6-dideutero-3,4,5-trimetoxifenetilamina)
  • 3,5-D (3,5-di(trideutero)mescalina; 4-metoxi-3,5-di(trideuterometoxi)fenetilamina)
  • 4-D (4-trideuteromescalina; 4-trideuterometoxi-3,5-metoxifenetilamina)
  • Alfa-D (α-D; 3,4,5-trimetoxi-α,α-dideuterofenetilamina; α,α-dideuteromescalina)
  • Alfa, Beta-D (α,β-D; 3,4,5-trimetoxi-α,β-dideuterofenetilamina; α,β-dideuteromescalina)
  • Beta-D (β-D; 3,4,5-trimetoxi-β,β-dideuterofenetilamina; β,β-dideuteromescalina)

Otros compuestos

Véase también

Referencias

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Shulgin AT (2003). "Farmacología básica y efectos" . En Laing RR (ed.). Alucinógenos: Manual de drogas forenses . Serie Manual de drogas forenses. Elsevier Science. págs. 67–137 . ISBN  978-0-12-433951-4Consultado el 1 de febrero de 2025 .
  2. 1 2 3 4 Braun U, Braun G, Jacob P, Nichols DE, Shulgin AT (1978). "Análogos de mescalina: sustituciones en la posición 4" (PDF) . NIDA Res Monogr (22): 27–37 . PMID 101882. Archivado del original (PDF) el 5 de agosto de 2023. 
  3. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Jacob P, Shulgin AT (1994). "Relaciones estructura-actividad de los alucinógenos clásicos y sus análogos" (PDF) . NIDA Res Monogr . 146 : 74–91 . PMID 8742795. Archivado del original (PDF) el 5 de agosto de 2023. 
  4. 1 2 3 4 Shulgin AT (1978). "Fármacos psicotomiméticos: relaciones estructura-actividad" . En Iversen LL, Iversen SD, Snyder SH (eds.). Estimulantes . Boston, MA: Springer US. págs. 243–333 . doi : 10.1007/978-1-4757-0510-2_6 . ISBN  978-1-4757-0512-6.
  5. 1 2 Shulgin AT (marzo de 1973). "Mescalina: la química y farmacología de sus análogos" . Lloydia . 36 (1): 46– 58. PMID 4576313 . 
  6. 1 2 Alexander T. Shulgin ; Ann Shulgin (1991). PiHKAL: Una historia de amor química (1.ª ed.). Berkeley, CA: Transform Press. ISBN  978-0-9630096-0-9OCLC 25627628​​ 
  7. 1 2 3 4 5 Shulgin A, Manning T, Daley PF (2011). The Shulgin Index, Volume One: Psychedelic Phenethylamines and Related Compounds . Vol. 1. Berkeley, CA: Transform Press. ISBN  978-0-9630096-3-0OCLC 709667010​​ 
  8. 1 2 3 Kolaczynska KE, Luethi D, Trachsel D, Hoener MC, Liechti ME (2021). "Perfiles de interacción con receptores de 4-alcoxi-3,5-dimetoxi-fenetilaminas (derivados de mescalina) y anfetaminas relacionadas" . Front Pharmacol . 12 794254. doi : 10.3389/fphar.2021.794254 . PMC 8865417. PMID 35222010 .  
  9. ↑ Halberstadt AL, Chatha M, Chapman SJ, Brandt SD (marzo de 2019). "Comparación de los efectos conductuales de los análogos de la mescalina mediante la respuesta de sacudida de cabeza en ratones" . J Psychopharmacol . 33 (3): 406– 414. doi : 10.1177/0269881119826610 . PMC 6848748. PMID 30789291 .  
  10. 1 2 Stoeckmann OV, Trachsel D, Liechti ME, Rudin D (21 de mayo de 2024). "Suplemento 276: Resúmenes del 8.º Congreso Anual de Primavera de la Sociedad Suiza de Medicina Interna General: P181. Nuevos derivados de la mescalina: Perfil de la potencia y afinidad de las escalinas en diferentes subtipos de receptores de serotonina" . Swiss Medical Weekly . 154 (5): 138S. doi : 10.57187/s.3896 . ISSN 1424-3997 . 
  11. ↑ Dowd CS, Herrick-Davis K, Egan C, DuPre A, Smith C, Teitler M, Glennon RA (agosto de 2000). "1- [ 4-(3-fenilalquil)fenil ] -2-aminopropanos como agonistas parciales de 5-HT(2A)" . Journal of Medicinal Chemistry . 43 (16): 3074– 3084. doi : 10.1021/jm9906062 . PMID 10956215 . 
  12. ↑ Nichols DE, Dyer DC (febrero de 1977). "Lipofilicidad y actividad agonista de la serotonina en una serie de análogos de mescalina 4-sustituidos". J Med Chem . 20 (2): 299– 301. doi : 10.1021/jm00212a022 . PMID 836502 . 
  13. ↑ Monte AP, Waldman SR, Marona-Lewicka D, Wainscott DB, Nelson DL, Sanders-Bush E, Nichols DE (septiembre de 1997). "Análogos de dihidrobenzofurano de alucinógenos. 4. Derivados de mescalina". J Med Chem . 40 (19): 2997–3008 . doi : 10.1021/jm970219x . PMID 9301661 . 
  14. ↑ McLean TH, Chambers JJ, Parrish JC, Braden MR, Marona-Lewicka D, Kurrasch-Orbaugh D, Nichols DE (julio de 2006). "C-(4,5,6-trimetoxiindan-1-il)metanamina: un análogo de la mescalina diseñado utilizando un modelo de homología del receptor 5-HT2A". J Med Chem . 49 (14): 4269–4274 . doi : 10.1021/jm060272y . PMID 16821786 . 
  15. 1 2 3 4 Trachsel, D.; Lehmann, D.; Enzensperger, C. (2013). Fenetilamina: von der Struktur zur Funktion [ Fenetilaminas: de la estructura a la función ] . Nachtschatten-Science (en alemán) (1 ed.). Soleura: Nachtschatten-Verlag. ISBN  978-3-03788-700-4OCLC 858805226. Consultado el 31 de enero de 2025 . 
  16. 1 2 3 Shulgin, Alexander ; Shulgin, Ann (septiembre de 1991). PiHKAL: Una historia de amor química . Berkeley, California: Transform Press. ISBN 0-9630096-0-5OCLC 25627628​​ 
  17. ↑ Halberstadt, Adam L.; Chatha, Muhammad; Klein, Adam K.; Wallach, Jason; Brandt, Simon D. (mayo de 2020). «Correlación entre la potencia de los alucinógenos en el ensayo de respuesta de sacudida de cabeza en ratones y sus efectos conductuales y subjetivos en otras especies» (PDF) . Neuropharmacology . 167 107933. doi : 10.1016/j.neuropharm.2019.107933 . PMC 9191653. PMID 31917152. Tabla 4. Datos de potencia en humanos para alucinógenos seleccionados. [...]  
  18. ↑ Trachsel D (2012). "Flúor en fenetilaminas psicodélicas" . Drug Test Anal . 4 ( 7–8 ): 577–590 . doi : 10.1002/dta.413 . PMID 22374819 . 
  19. ↑ Luethi D, Liechti ME (octubre de 2018). "Los perfiles de interacción del transportador y receptor de monoaminas in vitro predicen las dosis humanas reportadas de nuevos estimulantes psicoactivos y psicodélicos" . Int J Neuropsychopharmacol . 21 (10): 926– 931. doi : 10.1093/ijnp/pyy047 . PMC 6165951. PMID 29850881 .  
  20. ↑ Jain MK, Gumpper RH, Slocum ST, Schmitz GP, Madsen JS, Tummino TA, Suomivuori CM, Huang XP, Shub L, DiBerto JF, Kim K, DeLeon C, Krumm BE, Fay JF, Keiser M, Hauser AS, Dror RO, Shoichet B, Gloriam DE, Nichols DE, Roth BL (julio de 2025). "La polifarmacología de los psicodélicos revela múltiples objetivos para posibles terapias" (PDF) . Neuron . 113 (19): 3129–3142.e9. doi : 10.1016/j.neuron.2025.06.012 . PMID 40683247 . 
  21. ↑ "Ley de Sustancias y Drogas Controladas" . Departamento de Justicia de Canadá . Consultado el 19 de enero de 2026 .
  • Diseño de isómeros
  • Scalines - Análisis de Wikipedia Massviews (Visitas a páginas individuales de Scalines en Wikipedia)
Lecturas relacionadas
6 articulos
MescalinaMescalinaLa mescalina , también conocida químicamente como 3,4,5-trimetoxifenetilamina , es una droga psicodélica natural y un alcaloide de las familias de ...MetanolAnálogo estructuralUn análogo estructural , también conocido como análogo químico o simplemente análogo , es un compuesto que tiene una estructura similar a la de otr...Fenetilamina sustituidaFenetilamina sustituidaLas fenetilaminas sustituidas (o simplemente fenetilaminas ) son una clase química de compuestos orgánicos que se basan en la estructura de la fene...Droga psicodélicaDroga psicodélicaPsychedelic filmRetrato de Robert Boyle, hacia 1740Compuesto químicoUn compuesto químico es una sustancia química formada por muchas moléculas idénticas (o entidades moleculares ) que contienen átomos de más de un e...2C (psicodélicos)2C (psicodélicos)2C ( 2C- x ) es un nombre genérico para la familia de fenetilaminas psicodélicas que contienen grupos metoxi en las posiciones 2 y 5 de un anillo d...