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N -hidroxianfetamina

La N -hidroxianfetamina ( NOHA ), también conocida como AMPH-OH , es una droga estimulante de lafamilia de las anfetaminas . [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] Es el derivado N - hidroxi de la a...

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La N -hidroxianfetamina ( NOHA ), también conocida como AMPH-OH , es una droga estimulante de lafamilia de las anfetaminas . [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] Es el derivado N - hidroxi de la anfetamina y tiene una potencia similar en términos de actividad estimulante en animales. [ 1 ] [ 3 ] La NOHA es un metabolito conocidode la anfetamina [ 4 ] [ 5 ] y puede ser un profármaco de la anfetamina. [ 1 ] [ 2 ] Se ha encontrado como una nueva droga de diseño . [ 6 ] [ 7 ]

Véase también

Referencias

  1. 1 2 3 Nichols DE (1994). "Química medicinal y relaciones estructura-actividad" . En Cho AK, Segal DS (eds.). Anfetamina y sus análogos: psicofarmacología, toxicología y abuso . Academic Press . págs. 3–41 . ISBN  978-0-12-173375-9En pruebas de discriminación de fármacos en ratas, tanto la N-etil anfetamina como la N-hidroxi anfetamina produjeron una sustitución completa en ratas entrenadas con (+)-anfetamina (Glennon et al., 1988) . [...] Cabe señalar que los congéneres de aminas terciarias pueden desalquilarse N in vivo para generar aminas secundarias, que son inherentemente más potentes. [...] En un estudio de los efectos analgésicos y psicofarmacológicos de una serie de derivados de MDA N-alquilados, Braun et al. (1980) informaron que solo los compuestos N-metil, N-etil y N-hidroxi eran activos. Sin embargo, la evidencia sugiere que el compuesto N-hidroxi puede reducirse metabólicamente a MDA, un proceso que se sabe que ocurre con el derivado N-hidroxi de PCA (Fuller et al., 1974).
  2. 1 2 Glennon RA (1989). "Propiedades estimulantes de las fenalquilaminas alucinógenas y drogas de diseño relacionadas: formulación de relaciones estructura-actividad" (PDF) . Monografía de investigación del NIDA . 94 : 43–67 . PMID 2575229. Archivado del original (PDF) el 15-07-2025 . Recuperado el 03-02-2026 . Este último compuesto, el N-hidroxi, con toda probabilidad sirve simplemente como profármaco para el MDA, reduciéndose metabólicamente a la amina primaria, como se ha observado para la para-cloranfetamina (PCA) (Fuller et al. 1974). [...] El análogo N-hidroxi de la AMPH (es decir, N-OH AMPH), un metabolito de la AMPH, también produce efectos similares a los de la AMPH y es aproximadamente el doble de potente que la AMPH (tabla 2). [...] Si bien la N-hidroxi-p-cloroanfetamina sí redujo los niveles de serotonina, se metabolizó de forma rápida y casi cuantitativa a p-cloroanfetamina (Fuller et al. 1974). 
  3. 1 2 Glennon RA, Yousif M, Patrick G (marzo de 1988). "Propiedades estimulantes de los análogos de 1-(3,4-metilendioxifenil)-2-aminopropano (MDA)". Farmacología, bioquímica y comportamiento . 29 (3): 443– 449. doi : 10.1016/0091-3057(88)90001-9 . PMID 2896360. De hecho, otros han informado previamente que la anfetamina N-OH produce efectos conductuales similares a los de la anfetamina y que, en algunos ensayos, es al menos tan potente como la anfetamina [2,18]. 
  4. ↑ Abbruscato TJ, Trippier PC (octubre de 2018). "Clásicos oscuros en neurociencia química: metanfetamina". ACS Chemical Neuroscience . 9 (10): 2373–2378 . doi : 10.1021/acschemneuro.8b00123 . PMID 29602278. La anfetamina experimenta cambios metabólicos adicionales, lo que resulta en la producción de para-hidroxianfetamina (pOH-AMP ) , 4 (fenilacetona), N-hidroxianfetamina y norefedrina (Figura 1).31 
  5. ↑ Beckett AH, al-Sarraj S (abril de 1973). "Identificación, propiedades y análisis de la N-hidroxianfetamina, un metabolito de la anfetamina". The Journal of Pharmacy and Pharmacology . 25 (4): 329–334 . doi : 10.1111/j.2042-7158.1973.tb10017.x . PMID 4146687 . 
  6. ↑ King LA (2014). "Nuevas fenetilaminas en Europa". Drug Testing and Analysis . 6 ( 7– 8): 808– 818. doi : 10.1002/dta.1570 . PMID 24574327 . 
  7. ↑ King LA (1996). "Drogas de diseño relacionadas con la anfetamina (1990-1996)" . J Clan Lab Invest Chem Assoc . 6 (3): 15– 16.
  • AMPH-OH - Diseño de isómeros