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N -hidroxi-DOM

N -Hidroxi-DOM , también conocido como 4-metil-2,5-dimetoxi- N -hidroxianfetamina o como DOM-OH , es una posible droga psicodélica de las familias de fenetilamina , anfetamina y...

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N -Hidroxi-DOM , también conocido como 4-metil-2,5-dimetoxi- N -hidroxianfetamina o como DOM-OH , es una posible droga psicodélica de las familias de fenetilamina , anfetamina y DOx relacionada con DOM . [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] Es el derivado N -hidroxide DOM. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] La droga no fue incluida ni mencionada por Alexander Shulgin en su libro de 1991 PiHKAL ( Phenethylamines I Have Known and Loved ) y sus propiedades y efectos en humanos son desconocidos. [ 4 ] [ 3 ] Se informó que N -Hidroxi-DOM produjo efectos conductuales y fisiológicos similares a los de DOM en ratas, incluyendo dilatación pupilar e hipolocomoción entre otros, pero fue 6 veces menos potente que DOM en esta especie. [ 1 ] [ 5 ] También parece ser un metabolito de DOM formado por el hígado en conejos. [ 2 ] Otros derivados N -hidroxi de fenetilaminas como laserie HOT-x como HOT-2 ( N -hidroxil-2C-T-2) así como MDOH ( N -hidroxi-MDA) pueden actuar como profármacos de sus análogos N ​​-no sustituidos. [ 4 ] Se ha descritola síntesis química de N -hidroxi-DOM. [ 5 ] N -hidroxi-DOM fue descrito por primera vez en la literatura científica por Ronald Coutts y Jerry Malicky en 1973. [ 5 ] [ 6 ] Es una sustancia controlada en Canadá bajo la prohibición general de fenetilaminas. [ 7 ]

Véase también

Referencias

  1. 1 2 3 Nichols DE (agosto de 1981). "Relaciones estructura-actividad de los alucinógenos de fenetilamina". Journal of Pharmaceutical Sciences . 70 (8): 839– 849. Bibcode : 1981JPhmS..70..839N . doi : 10.1002/jps.2600700802 . PMID 7031221 . Otra sustitución activa en el nitrógeno es el grupo N-hidroxi. La N-hidroxilación de III da un compuesto que posee actividad clínica (66). Coutts y Malicky (72) evaluaron varios congéneres de II. Uno, el derivado N-hidroxi (XXI), provocó efectos conductuales en ratas, pero a aproximadamente seis veces la dosis requerida para II. 
  2. 1 2 3 Castagnoli N (1978). "Metabolismo de los fármacos: Revisión de los principios y el destino de los psicotomiméticos de un solo anillo" . En Iversen, LL, Iversen SD, Snyder SH (eds.). Estimulantes . Boston, MA: Springer US. pp. 335–387 . doi : 10.1007/978-1-4757-0510-2_7 . ISBN  978-1-4757-0512-6Consultado el 17 de noviembre de 2025 .
  3. 1 2 3 Shulgin A, Manning T, Daley P (2011). The Shulgin Index, Volume One: Psychedelic Phenethylamines and Related Compounds . Vol. 1. Berkeley: Transform Press . ISBN  978-0-9630096-3-0.
  4. 1 2 Shulgin A , Shulgin A (septiembre de 1991). PiHKAL: Una historia de amor química . Berkeley, California: Transform Press. ISBN 0-9630096-0-5OCLC 25627628​​ 
  5. 1 2 3 Coutts RT, Malicky JL (1 de mayo de 1973). "La síntesis de algunos análogos del alucinógeno 1-(2,5-dimetoxi-4-metilfenil)-2-aminopropano (DOM)" . Revista Canadiense de Química . 51 (9): 1402– 1409. doi : 10.1139/v73-210 . ISSN 0008-4042 . 
  6. ↑ Coutts RT, Malicky JL (1 de febrero de 1974). "La síntesis de cuatro posibles metabolitos in vitro del alucinógeno 1-(2,5-dimetoxi-4-metilfenil)-2-aminopropano (DOM)" . Revista Canadiense de Química . 52 (3): 395–399 . doi : 10.1139/v74-063 . ISSN 0008-4042 . Consultado el 17 de noviembre de 2025 . 
  7. ↑ "Ley de Sustancias y Drogas Controladas" . Departamento de Justicia de Canadá . Consultado el 19 de enero de 2026 .
  • N -HO-DOM - Diseño de isómeros