1-octanol

El 1-octanol , también conocido como octan-1-ol, es un compuesto orgánico con la fórmula molecular C ₈ H ₁₈ O o CH ₃ (CH ₂ ) ₇ OH . Es un alcohol graso . Muchos otros isómeros también se conocen genéricamente como octanoles . El 1-octanol se fabrica para la síntesis de ésteres que se utilizan en perfumes y saborizantes . Tiene un olor penetrante. Los ésteres de octanol, como el acetato de octilo , se encuentran como componentes de aceites esenciales ^{[ 3 ]} (aceite de pomelo, aceite de naranja, aceite de bergamota, aceite de mandarina y aceite de lima ^{[ 4 ]} ). Se utiliza para evaluar la lipofilicidad de productos farmacéuticos.

El octanol se produce principalmente a nivel industrial mediante la oligomerización del etileno utilizando trietilaluminio , seguida de la oxidación de los productos de alquilaluminio . Esta ruta se conoce como síntesis de alcohol de Ziegler . ^{[ 3 ]} Se muestra una síntesis idealizada:

Al(C ₂ H ₅ ) ₃ + 9 C ₂ H ₄ → Al(C ₈ H ₁₇ ) ₃

Al(C ₈ H ₁₇ ) ₃ + 3 O + 3 H ₂ O → 3 HOC ₈ H ₁₇ + Al (OH) ₃

El proceso genera una gama de alcoholes que pueden separarse por destilación .

El proceso Kuraray define una ruta alternativa para la síntesis de 1-octanol, pero utilizando una estrategia de construcción C4 + C4. El 1,3-butadieno se dimeriza simultáneamente con la adición de una molécula de agua. Esta conversión es catalizada por complejos de paladio. El alcohol doblemente insaturado resultante se hidrogena posteriormente. ^{[ 5 ]}

El octanol y el agua son inmiscibles . La distribución de un compuesto entre el agua y el octanol se utiliza para calcular el coeficiente de partición , P , de esa molécula (a menudo expresado como su logaritmo en base 10, log P ). La partición agua/octanol es una aproximación relativamente buena de la partición entre el citosol y las membranas lipídicas de los sistemas vivos. ^{[ 6 ]}

Muchos modelos de absorción dérmica consideran que el coeficiente de partición estrato córneo /agua se aproxima bien mediante una función del coeficiente de partición agua/octanol de la forma: ^{[ 7 ]}

${\displaystyle \log(K_{sc/w})=a+b\log(K_{w/o})}$

Donde a y b son constantes,${\displaystyle K_{sc/w}}$es el coeficiente de partición estrato córneo/agua, y${\displaystyle K_{w/o}}$es el coeficiente de reparto agua/octanol. Los valores de a y b varían entre los artículos, pero Cleek y Bunge ^{[ 8 ]} han informado los valores a = 0, b = 0,74.

Con un punto de inflamación de 81  °C, el 1-octanol no es gravemente inflamable, aunque su temperatura de autoignición es tan baja como 245  °C. El 1-octanol se consume principalmente como precursor de perfumes. ^{[ 3 ]} El 1-octanol forma enlaces de hidrógeno con bases de Lewis . Es un ácido de Lewis en el modelo ECW y sus parámetros ácidos son E _A = 0,85 y C _A = 0,87. ^{[ 9 ]}

El octanol tiene un efecto sedante y anestésico en estudios con animales, aunque el 1-octanol puede no ser el isómero más potente. ^{[ 10 ] [ 11 ] [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ] [ 15 ]} El 1-octanol se ha examinado para controlar el temblor esencial y otros tipos de temblores neurológicos involuntarios porque la evidencia indica que puede aliviar los síntomas del temblor a dosis más bajas que las necesarias para obtener un nivel similar de alivio sintomático con el consumo de etanol, reduciendo así el riesgo de intoxicación alcohólica a dosis terapéuticas. ^{[ 16 ] [ 17 ]}

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