Chalcona de naringenina

La naringenina chalcona ^{[ 1 ]} es un chalconoide común (o chalcona, que no debe confundirse con el compuesto chalcona ). Se sintetiza a partir de 4-cumaroil-CoA y malonil-CoA por la chalcona sintasa (CHS), una enzima clave en la vía de los fenilpropanoides . La naringenina chalcona puede ciclarse espontáneamente a naringenina (una flavanona ). En las células vegetales, este proceso es catalizado por la chalcona isomerasa .

La biosíntesis de flavonoides en las plantas utiliza una vía metabólica de fenilpropanoides en la que el aminoácido fenilalanina se convierte en 4-cumaroil-CoA . Este se combina con tres unidades de malonil-CoA para producir un grupo de compuestos llamados chalconoides , que contienen dos anillos fenilo . ^{[ 2 ]} La chalcona naringenina se produce directamente en esta vía por la enzima chalcona sintasa . ^{[ 3 ]}

Puede ciclarse espontáneamente a naringenina, pero produciría material racémico . La enzima chalcona isomerasa limita la reacción para dar solo el isómero ( S ) de la flavanona. ^{[ 2 ] [ 4 ]}

chalcona de naringenina

 

 

 

 

 

 

naringenina

La naringenina se transforma posteriormente en naringina y otros metabolitos vegetales, incluidas las antocianinas . ^{[ 5 ]}