Hispanopedia WikiEl 2-metoxinaftaleno , también llamado éter metílico de β-naftol , nerolina o yara yara, [ 2 ] es un estabilizador que se encuentra en la pólvora , particularmente en las pólvoras sin humo. Es soluble en alcohol e insoluble en agua y dipropilenglicol .
También se han realizado estudios sobre el efecto antiinflamatorio del éter metílico de β-naftol [ 3 ] y sobre cómo se comporta en estudios de espectroscopia Raman de resonancia resuelta en el tiempo . [ 4 ]
Síntesis y usos
La nerolina se puede preparar mediante la alquilación de β-naftol con sulfato de dimetilo . [ 5 ] [ 6 ]
Las síntesis alternativas se basan en la reacción de 2-naftol con yodometano y KOH ( síntesis de éter de Williamson ), [ 7 ] o en la reacción con metanol en solución concentrada de ácido sulfúrico. [ 7 ]
Tiene un olor tenue pero persistente y solía ser un compuesto aromático presente en jabones y otros productos.
Aplicaciones
La acilación de Friedel-Crafts con cloruro de propionilo produce 2-propionil-6-metoxinaftaleno (Promen) [2700-47-2]. Este compuesto tiene usos conocidos en la síntesis de Doisynoestrol y Methallenestril .
La acetilación produce 2-acetil-6-metoxinaftaleno, [ 8 ] que tiene un uso histórico en la síntesis de naproxeno . [ 9 ]
La nerolina se ha utilizado en la síntesis de 6-metoxi-1-tetralona [1078-19-9], [ 10 ] que es un compuesto crítico por múltiples razones.
Referencias
- 1 2 3 "CAPÍTULO P-6. Aplicaciones a clases específicas de compuestos". Nomenclatura de Química Orgánica : Recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro Azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. p. 703. doi : 10.1039/9781849733069-00648 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ↑ "2-metoxinaftaleno" , The Good Scents Company , 2012
- ^ Cavrini V, Roveri P, Gatti R, Ferruzzi C, Panico AM, Pappalardo MS (1982). "Síntesis de derivados de 2-metoxinaftaleno como posibles agentes antiinflamatorios". Farmaco Sci (en italiano). 37 (3): 171–178 . PMID 7067812 .
- ↑ Mohapatra, Himansu; Umapathy, S. (2010). "Estudios de Raman de resonancia resuelta en el tiempo sobre la reacción de transferencia de electrones inducida por protones desde el estado excitado triplete del 2-metoxinaftaleno a la decafluorobenzofenona". The Journal of Physical Chemistry A . 114 (47): 12447– 12451. Bibcode : 2010JPCA..11412447M . doi : 10.1021/jp109821r . PMID 21058635 .
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- 1 2 (Capítulo 8) Isac-García, J., Dobado, JA, Calvo-Flores, FG, Martínez-García, H. (2016). "Química Orgánica Experimental". Experimentos de síntesis orgánica . Elsevier. págs. 239–289 . doi : 10.1016/B978-0-12-803893-2.50008-5 .
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- ↑ Harrison, I. Thomas., Lewis, Brian., Nelson, Peter., Rooks, Wendell., Roszkowski, Adolph., Tomolonis, Albert., Fried, JH (marzo de 1970). "Agentes antiinflamatorios no esteroideos. I. Ácidos 2-naftilacéticos 6-sustituidos" . Journal of Medicinal Chemistry . 13 (2): 203– 205. doi : 10.1021/jm00296a008 .
- ↑林晓辉, 杨庆垂 y 淡勇德, CN111333494 (2023 para Wuhan Haixin Pharmaceutical Research Co ltd).
- Éteres de naftol
- Compuestos de 2-naftilo