Articulo de referencia

Ácido nervónico

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El ácido nervónico (24:1, n−9) es un ácido graso . Es un análogo monoinsaturado del ácido lignocérico (24:0). También se conoce como ácido selacolénico y ácido cis -15-tetracosenoico. Su nombre deriva de la palabra latina nervus , que significa nervio o tendón.

Existe en la naturaleza como un producto de elongación del ácido oleico (18:1 Δ9). Su precursor inmediato es el ácido erúcico . El ácido nervónico es particularmente abundante en la sustancia blanca del cerebro animal y en el tejido nervioso periférico, donde los esfingolípidos nervonílicos se encuentran enriquecidos en la vaina de mielina de las fibras nerviosas. [ 2 ]

Este ácido pertenece al grupo de los cerebrósidos , que son ácidos grasos del grupo de los glicoesfingolípidos, componentes de los músculos y del sistema nervioso, y que representan aproximadamente el 40% del total de ácidos grasos en los esfingolípidos. [ 3 ]

Estructura

Al estar definido como un ácido graso monoinsaturado , tiene un doble enlace en la cadena de ácidos grasos y todos los átomos de carbono restantes están unidos mediante enlaces simples.

Se clasifica en el subgrupo de ácidos grasos de cadena muy larga (AGCM) , que incluye moléculas con más de 20 átomos de carbono. Posee específicamente una cadena principal de 24 carbonos y el único doble enlace C=C que se origina en el extremo metilo es n-9 u omega-9 (ω-9). [ 3 ]

Funciones

Posición del ácido nervónico en la clasificación de los ácidos grasos

El ácido nervónico podría estar implicado en el crecimiento y mantenimiento del tejido nervioso como regulador de los canales de iones Ca 2+ en las membranas celulares del tejido nervioso.

Fuentes

El ácido nervónico se encuentra en el aceite de las semillas de las plantas, donde se halla en cantidades significativas. De hecho, más del 10 % de los lípidos contienen ácido nervónico, generalmente en forma de triglicéridos . Los aceites de las semillas de las especies de Lunaria ( Lunaria biennis o Lunaria annua , por ejemplo) son una fuente importante de este ácido graso de cadena larga, ya que contienen más del 20 % del mismo en el lípido triglicérido. El ácido nervónico también se encuentra en Cardamine gracea , Heliophila longifola y Malania oleifera . En todas estas especies, el 24:1 suele estar esterificado en las posiciones sn-1 y sn-3 del esqueleto de glicerol. [ 4 ] Otras fuentes pueden ser los mohos Neocallimastix frontalis , la bacteria Pseudomonas atlantica , la levadura Saccharomyces cerevisiae y la diatomea marina Nitzschia cylindrus . [ 5 ]

El ácido nervónico se aisló por primera vez del cerebro de los tiburones y su estructura molecular se determinó hace más de un siglo; por ello, también se le conoce como ácido de aceite de tiburón. Los científicos descubrieron que el cerebro de los tiburones podía repararse rápidamente tras sufrir daños, lo que sugiere que el ácido nervónico tiene la capacidad de promover la reparación y regeneración de las fibras nerviosas en el tejido cerebral dañado. [ 6 ]

Referencias

  1. Ácido nervónico en Sigma-Aldrich
  2. "Sociedad Estadounidense de Químicos de Petróleo" . AOCS . Archivado del original el 4 de marzo de 2016.
  3. 1 2 Sandhir, R.; Khan, M.; Chahal, A.; Singh, I. (1998). "Localización de la beta-oxidación del ácido nervónico en peroxisomas humanos y de roedores: oxidación alterada en el síndrome de Zellweger y la adrenoleucodistrofia ligada al cromosoma X" (PDF) . Journal of Lipid Research . 39 (11): 2161– 71. doi : 10.1016/S0022-2275(20)32471-8 . PMID 9799802 . 
  4. ^ Krishnan, Hari B. (2009). Modificación de la composición de las semillas para promover la salud y la nutrición . ASA-CSSA-SSSA. ISBN 978-0-89118-169-9.
  5. Taylor, David C.; Falk, Kevin C.; Palmer, C. Don; Hammerlindl, Joe; Babic, Vivijan; Mietkiewska, Elzbieta; Jadhav, Ashok; Marillia, Elizabeth-France; Francis, Tammy; Hoffman, Travis; Giblin, E. Michael; Katavic, Vesna; Keller, Wilfred A. (2010). "Brassica carinata: una nueva plataforma de agricultura molecular para la producción de materias primas de aceite bioindustriales: estudios de caso de modificaciones genéticas para mejorar el contenido de ácidos grasos de cadena muy larga y aceite en las semillas" . Biofuels, Bioproducts and Biorefining . 4 (5): 538. doi : 10.1002/bbb.231 . S2CID 85253833 . 
  6. Liu, Fang; Wang, Pandi; Xiong, Xiaojuan; Zeng, Xinhua; Zhang, Xiaobo; Wu, Gang (5 de marzo de 2021). "Una revisión de la producción de ácido nervónico en plantas: perspectivas para la ingeniería genética de cultivares de plantas con alto contenido de ácido nervónico" . Frontiers in Plant Science . 12 626625. doi : 10.3389/fpls.2021.626625 . PMC 7973461. PMID 33747006 .  

Referencias adicionales

  • Appelqvist (1976) Lípidos en crucíferas. En: Vaughan JG, Macleod AJ (Eds), La biología y la química de las crucíferas . Academic Press, Londres, Reino Unido, pp.  221–277.