Articulo de referencia

Nitramida

La nitramida o nitroamina es un compuesto químico con la fórmula molecular H 2 N −N O 2 . Los derivados sustituidos R 1 R 2 N−NO 2 también se denominan nitramidas o nitroaminas ...

La nitramida o nitroamina es un compuesto químico con la fórmula molecular H 2 N −N O 2 . Los derivados sustituidos R 1 R 2 N−NO 2 también se denominan nitramidas o nitroaminas . Los derivados organílicos de la nitramida, R−NH−NO 2 y R 2 N−NO 2 , se utilizan ampliamente como explosivos : los ejemplos incluyen RDX y HMX . Es un isómero del ácido hiponitroso . La nitramida puede considerarse un análogo nitrogenado del ácido nítrico ( HO−NO 2 ), en el que el grupo hidroxilo −OH se reemplaza por el grupo amino −NH 2 .

Estructura

La molécula de nitramida es esencialmente un grupo amina ( −NH2 ) unido a un grupo nitro ( −NO2 ) . Se informa que no es plana en la fase gaseosa , [4] pero sí lo es en la fase cristalina . [2]

Síntesis

La síntesis original de nitramida de Thiele y Lachman implicó la hidrólisis del nitrocarbamato de potasio: [2]

(K + ) 2 (O 2 N−N −CO2) + 2 H 2 SO 4 → H 2 N−NO 2 + CO 2 + 2 KHSO 4

Otras rutas para obtener nitramida incluyen la hidrólisis del ácido nitrocarbámico,

O 2 norte − NH − CO 2 H → H 2 norte − NO 2 + CO 2

reacción del sulfamato de sodio con ácido nítrico ,

Na ( SO3NH2 ) + HNO3H2NNO2 + NaHSO4

y la reacción del pentóxido de dinitrógeno con dos equivalentes de amoniaco .

N2O5 + 2NH3 H2NNO2 + [ NH4 ] + NO3

Nitramidas orgánicas

Las nitramidas orgánicas, también llamadas nitraminas, son importantes explosivos. Se preparan mediante nitrolisis de la hexametilentetramina .

La nitramida orgánica RDX es un explosivo ampliamente utilizado.

Referencias

  1. ^ ab "Nitramida".
  2. ^ abcd Häußler, A.; Klapötke, TM; Piotrowski, H. (2002). «Estudio Experimental y Teórico sobre la Estructura de la Nitramida H2NNO2» (PDF) . Zeitschrift für Naturforschung . 57b (2): 151-156. doi :10.1515/znb-2002-0204.
  3. ^ Perrin, D. D., ed. (1982) [1969]. Constantes de ionización de ácidos y bases inorgánicos en solución acuosa . Datos químicos de la IUPAC (2.ª ed.). Oxford: Pergamon (publicado en 1984). Entrada 154. ISBN 0-08-029214-3. Número de serie LCCN  82-16524.
  4. ^ Tyler, JK (1963). "Espectro de microondas de la nitramida". Journal of Molecular Spectroscopy . 11 (1–6): 39–46. Código Bibliográfico :1963JMoSp..11...39T. doi :10.1016/0022-2852(63)90004-3.
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