Hispanopedia WikiEl ácido sulfámico , también conocido como ácido amidosulfónico , ácido amidosulfúrico , ácido aminosulfónico , ácido sulfámico y ácido sulfamídico , es un compuesto molecular con la fórmula H3NSO3 . Este compuesto incoloro y soluble en agua tiene muchas aplicaciones. El ácido sulfámico se funde a 205 °C antes de descomponerse a temperaturas más altas en agua , trióxido de azufre , dióxido de azufre y nitrógeno . [ 2]
El ácido sulfámico (H 3 NSO 3 ) puede considerarse un compuesto intermedio entre el ácido sulfúrico (H 2 SO 4 ) y la sulfamida (H 4 N 2 SO 2 ), que reemplaza de manera efectiva un grupo hidroxilo (–OH) por un grupo amina (–NH 2 ) en cada paso. Este patrón no puede extenderse más en ninguna dirección sin descomponer la fracción sulfonilo (–SO 2 –). Los sulfamatos son derivados del ácido sulfámico.
Producción
El ácido sulfámico se produce industrialmente mediante el tratamiento de la urea con una mezcla de trióxido de azufre y ácido sulfúrico (o óleum ). La conversión se lleva a cabo en dos etapas, la primera de las cuales es la sulfamación :
- OC(NH2 ) 2 + SO3 → OC(NH2 ) ( NHSO3H )
- OC ( NH2 ) ( NHSO3H ) + H2SO4 → CO2 + 2 H3NSO3
De esta manera, en 1995 se produjeron aproximadamente 96.000 toneladas. [3]
Estructura y reactividad
El compuesto está bien descrito por la fórmula H 3 NSO 3 , no por el tautómero H 2 NSO 2 (OH). Las distancias de enlace relevantes son 1,44 Å para el S=O y 1,77 Å para el S–N. La mayor longitud del S–N es consistente con un enlace simple. [5] Además, un estudio de difracción de neutrones localizó los átomos de hidrógeno, los tres a 1,03 Å de distancia del nitrógeno. [4] En estado sólido, la molécula de ácido sulfámico está bien descrita por una forma zwitteriónica .
Hidrólisis
El sólido cristalino es indefinidamente estable en condiciones de almacenamiento ordinarias, sin embargo, las soluciones acuosas de ácido sulfámico se hidrolizan lentamente a bisulfato de amonio , de acuerdo con la siguiente reacción:
- H3NSO3 + H2O → [ NH4 ] + [ HSO4 ] −
Su comportamiento se asemeja al de la urea , (H 2 N) 2 CO. Ambos presentan grupos amino unidos a centros de atracción de electrones que pueden participar en enlaces deslocalizados . Ambos liberan amoníaco al calentarlos en agua; la urea libera CO 2 mientras que el ácido sulfámico libera ácido sulfúrico .
Reacciones ácido-base
El ácido sulfámico es un ácido moderadamente fuerte, K a = 0,101 (p K a = 0,995). Debido a que el sólido no es higroscópico , se utiliza como estándar en acidimetría (ensayos cuantitativos del contenido de ácido).
- H 3 NSO 3 + NaOH → NaH 2 NSO 3 + H 2 O
La doble desprotonación se puede efectuar en amoníaco líquido para dar el anión HNSO2−
3. [6]
- H3NSO3 + 2NH3 → HNSO2−
3+ 2NH+
4
Reacción con ácidos nítrico y nitroso
Con el ácido nitroso , el ácido sulfámico reacciona para dar nitrógeno :
- HNO2 + H3NSO3 → H2SO4 + N2 + H2O
Mientras que con ácido nítrico concentrado se obtiene óxido nitroso : [7]
- HNO3 + H3NSO3 → H2SO4 + N2O + H2O
Reacción con hipoclorito
La reacción del exceso de iones hipoclorito con ácido sulfámico o una sal de sulfamato da lugar reversiblemente a iones N -clorosulfamato y N , N -diclorosulfamato. [8] [9] [10]
- HClO + H 2 NSO 3 H → ClNHSO 3 H + H 2 O
- HClO + ClNHSO 3 H ⇌ Cl 2 NSO 3 H + H 2 O
Por lo tanto, el ácido sulfámico se utiliza como eliminador de hipoclorito en la oxidación de aldehídos con clorito, como la oxidación de Pinnick .
Reacción con alcoholes
Al calentarse, el ácido sulfámico reaccionará con los alcoholes para formar los organosulfatos correspondientes . Es más caro que otros reactivos para hacer esto, como el ácido clorosulfónico o el óleum , pero también es significativamente más suave y no sulfona los anillos aromáticos. Los productos se producen como sus sales de amonio . Tales reacciones pueden ser catalizadas por la presencia de urea . [10] Sin la presencia de ningún catalizador, el ácido sulfámico no reaccionará con el etanol a temperaturas inferiores a 100 °C.
- ROH + H2NSO3H → ROS( O ) 2O − + NH+
4
Un ejemplo de esta reacción es la producción de sulfato de 2-etilhexilo, un agente humectante utilizado en la mercerización del algodón, mediante la combinación de ácido sulfámico con 2-etilhexanol .
Aplicaciones
El ácido sulfámico es principalmente un precursor de compuestos de sabor dulce. La reacción con ciclohexilamina seguida de la adición de NaOH produce C6H11NHSO3Na , ciclamato de sodio . Otros compuestos relacionados son los edulcorantes , como el acesulfamo de potasio .
Los sulfamatos se han utilizado en el diseño de muchos tipos de agentes terapéuticos, como antibióticos , inhibidores de la transcriptasa inversa del virus de la inmunodeficiencia humana (VIH) de tipo nucleósido/nucleótido , inhibidores de la proteasa del VIH (IP), fármacos contra el cáncer ( inhibidores de la sulfatasa esteroide y de la anhidrasa carbónica ), fármacos antiepilépticos y fármacos para bajar de peso . [11]
Agente de limpieza
El ácido sulfámico se utiliza como agente de limpieza ácido y agente desincrustante, a veces puro o como componente de mezclas patentadas, normalmente para metales y cerámicas . Para fines de limpieza, existen diferentes grados según la aplicación, como el grado GP, el grado SR y el grado TM. Se utiliza con frecuencia para eliminar óxido y cal , reemplazando al ácido clorhídrico más volátil e irritante , que es más barato. A menudo es un componente del descalcificador doméstico, por ejemplo, Lime-A-Way Thick Gel contiene hasta un 8% de ácido sulfámico y tiene un pH de 2,0 a 2,2, [12] o detergentes utilizados para eliminar la cal . En comparación con la mayoría de los ácidos minerales fuertes comunes , el ácido sulfámico tiene propiedades desincrustantes de agua deseables, baja volatilidad y baja toxicidad. Forma sales solubles en agua de calcio, níquel y hierro férrico.
El ácido sulfámico es preferible al ácido clorhídrico en el uso doméstico debido a su seguridad intrínseca. Si se mezcla por accidente con productos a base de hipoclorito, como la lejía , no forma gas de cloro , mientras que los ácidos más comunes sí lo hacen; la reacción ( neutralización ) con amoníaco produce una sal, como se muestra en la sección anterior.
También se utiliza en la limpieza industrial de equipos de lecherías y cervecerías. Aunque se considera menos corrosivo que el ácido clorhídrico , a menudo se añaden inhibidores de corrosión a los limpiadores comerciales de los que forma parte. Se puede utilizar como desincrustante para desincrustar máquinas de café y espresso domésticas y en limpiadores de dentaduras postizas.
Otros usos
- Catalizador para el proceso de esterificación
- Fabricación de tintes y pigmentos
- Herbicida , como sulfamato de amonio
- Desincrustante para eliminar la cal
- Coagulador para resinas de urea-formaldehído
- Ingrediente en los medios de extinción de incendios . El ácido sulfámico es la principal materia prima del sulfamato de amonio , que es un herbicida y material retardante del fuego ampliamente utilizado en productos domésticos.
- Industria de pulpa y papel como estabilizador de cloruro
- Síntesis de óxido nitroso por reacción con ácido nítrico
- La forma desprotonada (sulfamato) es un contraión común para el níquel (II) en la galvanoplastia .
- Se utiliza para separar los iones de nitrito de la mezcla de iones de nitrito y nitrato (NO 3 − + NO 2 − ) durante el análisis cualitativo de nitrato mediante la prueba de anillo marrón .
- Obtención de disolventes eutécticos profundos con urea [13]
Pulido de plata
Según la etiqueta del producto de consumo, el producto de limpieza de plata TarnX contiene tiourea , un detergente , y ácido sulfámico.
Referencias
- ^ Candlin, JP; Wilkins, RG (1960). "828. Compuestos de azufre y nitrógeno. Parte I. La hidrólisis del ion sulfamato en ácido perclórico". Journal of the Chemical Society (Resumen) : 4236–4241. doi :10.1039/JR9600004236.
- ^ Yoshikubo, K.; Suzuki, M. (2000). "Ácido sulfámico y sulfamatos". Enciclopedia Kirk-Othmer de tecnología química . doi :10.1002/0471238961.1921120625151908.a01. ISBN 0471238961.
- ^ Metzger, A. "Ácido sulfámico". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a25_439. ISBN 978-3527306732.
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- ^ Clapp, LB (1943). "Ácido sulfámico y sus usos". Revista de educación química . 20 (4): 189–346. Código Bibliográfico :1943JChEd..20..189C. doi :10.1021/ed020p189.
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Lectura adicional
- "Información sobre muestreo químico: ácido sulfámico". Administración de Seguridad y Salud Ocupacional. 6 de mayo de 1997. Consultado el 17 de noviembre de 2011 .
- Cremlyn, RJ (1996). Introducción a la química de los organosulfurados . Chichester: John Wiley and Sons. ISBN 978-0-471-95512-2.
- Greenwood, Norman N. ; Earnshaw, Alan (1997). Química de los elementos (2.ª ed.). Butterworth-Heinemann . ISBN 978-0-08-037941-8.
