Nitrilio

Un ion nitrilio es un nitrilo que ha sido protonado , [RCNH] ⁺ , o alquilado , [RCNR′] ⁺ . ^{[ 1 ]}

Síntesis

Los nitrilos son solo débilmente básicos ^{[ 2 ]} y son nucleófilos débiles, pero atacarán a electrófilos muy reactivos como los carbocationes . ^{[ 3 ]}

Las sales de nitrilio se pueden preparar haciendo reaccionar nitrilos con sales de trialquiloxonio . Los iones nitrilio así formados se pueden reducir a aminas secundarias con borohidruro de sodio en diglima . Esta es una ruta conveniente para obtener aminas secundarias de la forma RCH₂ _— NH—R′. ^{[ 4 ]}

Como intermedios

Se cree que los iones nitrilio son intermedios en la hidrólisis de nitrilos, ^{[ 5 ]} el reordenamiento de Beckmann , la ciclación de Friedel-Crafts de aminas a isoquinolinas , ^[⁶^] la reacción de Schmidt con cetonas, ^[⁷^] y las reacciones de Ugi , Ritter , Pinner y Passerini .

Referencias

↑ Libro de Oro de la IUPAC : iones nitrilio
↑ Clayden, Jonathan ; Greeves, Nick; Warren, Stuart ; Wothers, Peter (2001). Química orgánica (1.ª ed.). Oxford University Press. pág. 200. ISBN 978-0-19-850346-0.
↑ Clayden, Jonathan ; Greeves, Nick; Warren, Stuart ; Wothers, Peter (2001). Química orgánica (1.ª ed.). Oxford University Press. pág. 436. ISBN 978-0-19-850346-0.
↑ March, J.; Smith, M. (2007). Química orgánica avanzada (6.ª ed.). Nueva York: John Wiley & Sons. pág . 1814. ISBN 978-0-471-72091-1.
↑ Clayden, Jonathan ; Greeves, Nick; Warren, Stuart ; Wothers, Peter (2001). Química orgánica (1.ª ed.). Oxford University Press. pág. 294. ISBN 978-0-19-850346-0.
↑ March, J.; Smith, M. (2007). Química orgánica avanzada (6.ª ed.). Nueva York: John Wiley & Sons. pág . 716. ISBN 978-0-471-72091-1.
↑ March, J.; Smith, M. (2007). Química orgánica avanzada (6.ª ed.). Nueva York: John Wiley & Sons. pág . 1613. ISBN 978-0-471-72091-1.

[1] Libro de Oro de la IUPAC : iones nitrilio

[Clayden-2] Clayden, Jonathan ; Greeves, Nick; Warren, Stuart ; Wothers, Peter (2001). Química orgánica (1.ª ed.). Oxford University Press. pág. 200. ISBN 978-0-19-850346-0.

[3] Clayden, Jonathan ; Greeves, Nick; Warren, Stuart ; Wothers, Peter (2001). Química orgánica (1.ª ed.). Oxford University Press. pág. 436. ISBN 978-0-19-850346-0.

[4] March, J.; Smith, M. (2007). Química orgánica avanzada (6.ª ed.). Nueva York: John Wiley & Sons. pág . 1814. ISBN 978-0-471-72091-1.

[5] Clayden, Jonathan ; Greeves, Nick; Warren, Stuart ; Wothers, Peter (2001). Química orgánica (1.ª ed.). Oxford University Press. pág. 294. ISBN 978-0-19-850346-0.

[6] March, J.; Smith, M. (2007). Química orgánica avanzada (6.ª ed.). Nueva York: John Wiley & Sons. pág . 716. ISBN 978-0-471-72091-1.

[7] March, J.; Smith, M. (2007). Química orgánica avanzada (6.ª ed.). Nueva York: John Wiley & Sons. pág . 1613. ISBN 978-0-471-72091-1.

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