Nitronato

Un nitronato ( IUPAC : azinato ) en química orgánica es un anión con la estructura general R ¹ R ² C = N ⁺ (− O ⁻ ) ₂ , que contiene el grupo funcional =N ⁺ (−O ⁻ ) ₂ , ^{[ 1 ] [ 2 ]} donde R puede ser hidrógeno , halógeno , grupo organo u otros grupos. Es el anión del ácido nitrónico R ¹ R ² C=N ⁺ (−O ⁻ )−OH (a veces también llamado compuesto aci -nitro, ^{[ 3 ]} o ácido azínico ^{[ 4 ]} ), una forma tautomérica de un compuesto nitro . Así como los aldehídos y las cetonas pueden existir en equilibrio con su tautómero enólico , los compuestos nitro existen en equilibrio con su tautómero nitronato en condiciones básicas . En la práctica , se forman por la desprotonación del carbono α , cuyo pKa suele estar alrededor de 17 _.

Los nitronatos se forman como intermedios en la reacción de Henry , la oxidación de Hass-Bender y la reacción de Nef , esta última demostrando también la inestabilidad de la forma de ácido nitrónico. El nitronato presenta dos estructuras de resonancia diferentes : una con carga negativa en el carbono α y un doble enlace entre el nitrógeno y uno de los oxígenos , y otra estructura de resonancia con un doble enlace entre el nitrógeno y el carbono α, y enlaces simples entre el nitrógeno y los oxígenos.

• monooxigenasa de nitronato