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Articulo de referencia

o -anisidina

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La o -anisidina ( 2-anisidina ) es un compuesto orgánico con la fórmula CH₃OC₆H₄NH₂ . Es un líquido incoloro ; las muestras comerciales pueden adquirir un tono amarillento debido a la oxidación por el aire. Es uno de los tres isómeros del derivado de anilina quecontiene metoxi. Es un componente básico para la síntesis de otros compuestos más complejos. [ 5 ]

Producción y uso

Se prepara mediante metanólisis de 2-cloronitrobenceno: [ 6 ]

NaOCH 3 + ClC 6 H 4 NO 2 → CH 3 OC 6 H 4 NO 2 + NaCl

El o- nitroanisol resultante se reduce a o- anisidina.

La o -anisidina se utiliza en la fabricación de colorantes. Se nitra para dar 4-nitroanisidina. También es un precursor de la o- dianisidina .

Una aplicación especial es como indicador de duramen . Una solución ácida de o -anisidina se diazotiza añadiendo una solución de nitrito de sodio. Esta mezcla se aplica a la madera y, por reacción con los polifenoles del duramen, se forma un colorante azoico de color marrón rojizo .

El Azul Directo 15 es un colorante azoico producido a partir de o -anisidina.

Aspectos de seguridad y medioambientales

La o -anisidina es un contaminante peligroso derivado de la producción de colorantes. Está catalogada como residuo peligroso según la RCRA , con el código K181. [ 7 ] La Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer (IARC) ha clasificado la o -anisidina como un posible carcinógeno humano del Grupo 2B. [ 8 ]

Referencias

  1. ↑ Nomenclatura de Química Orgánica  : Recomendaciones y Nombres Preferidos de la IUPAC 2013 (Libro Azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. pág.  669. doi : 10.1039/9781849733069-00648 . ISBN 978-0-85404-182-4Los nombres 'toluidina', 'anisidina' y 'fenetidina', para los cuales se han utilizado los prefijos o- , m- y p- para distinguir isómeros, y 'xilidina', para el cual se han utilizado localizadores numéricos como 2,3-, ya no se recomiendan, ni tampoco los prefijos correspondientes 'toluidina', 'anisidino', 'fenetidina' y 'xilidino'.
  2. ↑ Weast, Robert C., ed. (1981). CRC Handbook of Chemistry and Physics (62.ª ed.). Boca Raton, Florida: CRC Press. pág. C-98. ISBN   0-8493-0462-8.
  3. 1 2 3 4 Guía de bolsillo del NIOSH sobre riesgos químicos. "#0034" . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  4. ↑ " o -Anisidina" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional .
  5. ↑ Vallée, Frédéric (2011). " O -Metoxianilina". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . doi : 10.1002/047084289x.rn01320 . ISBN 978-0-471-93623-7.
  6. ↑ Gerald Booth (2007). «Compuestos nitro, aromáticos». Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a17_411 . ISBN 978-3527306732.
  7. ↑ "Residuos peligrosos" . 23 de julio de 2015. Archivado del original el 2 de noviembre de 2008.
  8. ↑ " o -Anisidina" .