Carvacrol

El carvacrol , o cimofenol , C ₆ H ₃ (CH ₃ )(OH)C ₃ H ₇ , es un fenol monoterpenoide . Tiene un característico olor penetrante y cálido a orégano . ^{[ 4 ]}

El carvacrol está presente en el aceite esencial de Origanum vulgare (orégano), aceite de tomillo , aceite obtenido de la pimienta de Jamaica y bergamota silvestre . ^{[ 5 ]} El aceite esencial de las subespecies de tomillo contiene entre un 5 y un 75 % de carvacrol, mientras que las subespecies de Satureja (ají) tienen un contenido entre un 1 y un 45 %. ^{[ 6 ]} Origanum majorana (mejorana) y díctamo de Creta son ricos en carvacrol, con un 50 % y un 60-80 %, respectivamente. ^{[ 7 ]}

También se encuentra en el tequila ^{[ 8 ]} y en Lippia graveolens (orégano mexicano) de la familia de la verbena .

• Coleus amboinicus
• Lavandula multifida
• Especies de Lepidium
• Lippia graveolens (orégano mexicano)
• Monarda didyma ^{[ 9 ]}
• Monarda fistulosa (bergamota)
• Nigella sativa ^{[ 10 ]}
• Origanum compactum ^{[ 11 ]}
• Origanum dictamnus (díctamo de Creta) ^{[ 12 ]}
• Origanum majorana (mejorana)
• Origanum microphyllum ^{[ 13 ]}
• Origanum minutiflorum
• Origanum onites ^{[ 14 ] [ 15 ]}
• Origanum scabrum ^{[ 13 ]}
• Origanum syriacum ^{[ 16 ]}
• Origanum vulgare (orégano) ^{[ 17 ] [ 18 ]}
• Plectranthus amboinicus
• Satureja spp.
• Satureja thymbra
• Tequila
• Thymbra spicata
• Aceite de tomillo
• Thymus glandulosus ^{[ 11 ]}

El carvacrol puede prepararse sintéticamente mediante diversas rutas. La fusión del ácido cimolsulfónico con potasa cáustica produce la desulfonación. Mediante la acción del ácido nitroso sobre el 1-metil-2-amino-4- propilbenceno , se produce la diazotización. También se ha demostrado el calentamiento prolongado de alcanfor y yodo o carvona con ácido fosfórico glacial . Se ha establecido la deshidrogenación de la carvona con un catalizador de paladio-carbono. ^{[ 5 ]}

También se ha preparado mediante transalquilación de cresoles isopropilados . ^{[ 19 ]}

Se extrae del aceite de orégano mediante una solución de potasa al 50%. Es un aceite espeso que se solidifica a -20  °C formando una masa de cristales con punto de fusión de 0  °C y punto de ebullición de 236–237  °C. La oxidación con cloruro férrico lo convierte en dicarvacrol , mientras que el pentacloruro de fósforo lo transforma en clorocimol. ^{[ 5 ]}

La timoquinona es un derivado de la quinona que se puede sintetizar mediante la oxidación catalítica del carvacrol. ^{[ 20 ] [ 21 ]}

In vitro , el carvacrol tiene actividad antimicrobiana contra 25 bacterias y cepas fitopatógenas diferentes, entre ellas: ^{[ 22 ]} Cladosporium herbarum , ^{[ 22 ]} Penicillium glabrum , ^{[ 22 ]} Pseudomonas syringae , ^{[ 23 ]} y hongos como Fusarium verticillioides /F. moniliforme , Rhizoctonia solani /R. solani , Sclerotinia sclerotiorum y Phytophthora capsici . ^{[ 22 ]}

• Farmacopea Británica ^{[ 24 ]}

• Timol
• Aceite esencial