2-Nitroanilina

La 2-nitroanilina es un compuesto orgánico con la fórmula _{H₂NC₆H₄NO₂ . Es} un derivado de la anilina , que lleva un grupo funcional nitro en la posición 2. _[ ^{1 ] Se} utiliza principalmente como precursor de la o-fenilendiamina.

La 2-nitroanilina se prepara comercialmente mediante la reacción de 2-nitroclorobenceno con amoníaco : ^{[ 2 ]}

ClC ₆ H ₄ NO ₂ + 2 NH ₃ → H ₂ NC ₆ H ₄ NO ₂ + NH ₄ Cl

Existen muchos otros métodos para la síntesis de este compuesto. La nitración directa de la anilina es ineficiente, ya que en su lugar se produce anilinio. La nitración de la acetanilida produce solo trazas del isómero 2-nitro debido al gran impedimento estérico de la amida. La sulfonación se utiliza habitualmente para bloquear la posición 4 y aumenta la eficacia al 56%. ^{[ 3 ] [ 4 ]}

La 2-nitroanilina es el principal precursor de las fenilendiaminas , que se convierten en bencimidazoles , una familia de heterociclos que son componentes clave en los productos farmacéuticos. ^{[ 2 ]}

Además de su reducción a fenilendiamina, la 2-nitroanilina experimenta otras reacciones propias de las aminas aromáticas. Se protona para dar sales de anilinio. Debido a la influencia del sustituyente nitro, la amina presenta una basicidad casi 100 000 veces menor que la de la anilina. La diazotización produce un derivado de diazonio , ^{[ 5 ]} que es precursor de algunos colorantes diazoicos . La acetilación da lugar a la 2-nitroacetanilida.

• 3-Nitroanilina
• 4-Nitroanilina

• Análisis de 2-nitroanilina. Archivado el 8 de agosto de 2014 en Wayback Machine.